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1. Objetivos............................................................................................. 3
2. Fundamentos Teóricos........................................................................3
3. Materiais e Vidrarias..........................................................................7
4. Equipamentos......................................................................................7
5. Reagentes.............................................................................................8
6. Amostra................................................................................................8
7. Procedimentos.....................................................................................9
8. Reações................................................................................................9
9. Cálculos e Resultados.........................................................................9
11. Esquema..............................................................................................11
12. Bibliografia..........................................................................................12
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13. Ativididades de Verificação...............................................................13
1. Objetivos da Prática:
2. Fundamentos Teóricos:
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O ácido salicílico possui alta e efetiva ação sobre redução de febres, com atuação
analgésica e anti-inflamatória. Entretanto, descobriu-se que ele possui, também, alta ação
corrosiva às paredes estomacais. Sendo assim, o seu uso não recomendado com freqüência
diária.
Para solucionar o grande problema da corrosão das paredes estomacais, o grupo -OH
ligado ao diretamente ao anel aromático é convertido a éster acetato, dando origem ao ácido
acetilsalicílico (AAS). Essa alteração na estrutura produz um composto com ação menos
potente, mas também, menos corrosivo para o estômago.
Obs.: Quando falamos em corrosão estomacal, estamos nos referindo, na verdade a
“entrada” de íons H+ na parede estomacal.
Como a AAS é um ácido fraco, quando em meio fortemente ácido (como dentro do
estômago, pH mais ou menos igual a 1), a sua base conjugada, o íon acetilsalicilato, reage
com o H+ e forma a molécula neutra. A membrana celular é permeável somente a moléculas
neutras, então, a molécula neutra de AAS atravessa a parede celular do estômago. Nessa nova
região a concentração de H+, [H+], é menor do que no estômago (meio que é mais básico),
então o AAS se ioniza, aumentando a concentração de [H+] no interior da membrana,
provocando assim, sangramentos, ulcerações e irritações gástricas.
O fato é que a absorção terapêutica da Aspirina, ou melhor, do ácido acetilsalicílico, é
realizada no intestino, ou seja, só quando o AAS estiver no intestino é que a ação analgésica e
anti-inflamatória terá efeito. A absorção realizada no estômago não tem grandes efeitos deste
tipo.
Em um comprimido de Aspirina há 400 mg de ácido acetilsalicílico (AAS),
quantidade relativamente pequena, mas de efeito terapêutico razoável. Para uma criança, a
ingestão de 15 gramas de AAS pode ser fatal. Sendo assim, a Aspirina é mais perigosa do que
se pensa e se vê nos comerciais de TV.
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Um outro problema relatado ao uso deste medicamento é a Síndrome de Reye, um
problema com sintomas de gripe, que ataca principalmente crianças e adolescentes.
Em alguns países, o uso do Ácido Acetilsalicílico (AAS) foi banido para tratamento
terapêutico, sendo empregados medicamentos como o ibuprofeno e o naxopreno, que são
menos danosos para o organismo.
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Purifica-se o ácido acetilsalicílico por meio de uma extração e,
posteriormente, recristalização. O procedimento básico resume-se à dissolver o produto em 10
mL de etanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria. Adiciona-se 25 mL de
água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-
maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais
obtidos por filtração.Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do
ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.
2.4. Recristalização:
Quando isolado um composto de uma reação orgânica ele raramente sai puro, pois
esse costuma se contaminar com o produto formado. E para purificá-lo muitas vezes se usa o
método da recristalização, que é uma técnica muito efetiva, pois, dificilmente após
recristalizar o composto ele apresentará impurezas. A recristalização é um método de
purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste
método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de
cristais. O método utiliza fundamentalmente a diferença de solubilidade, em vários solventes,
da substância a cristalizar.
Na recristalização um ponto muito importante é a escolha do solvente. O solvente
ideal seria aquele em que se é pouco solúvel a frio e muito solúvel a quente, dissolver as
impurezas, ou, apenas reduzi-las a tamanhos relativamente baixos, e ter um ponto de ebulição
também baixo. O éter, por exemplo, é um solvente que devemos evitar utilizar neste método,
devida a sua característica inflamável, e pelo fato do éter se rastejar pelas paredes do béquer
que, por conseguinte acaba deixando rastros do composto no recipiente.
Existem diversas maneiras para testar se o sólido obtido está totalmente purificado,
como o seu ponto de fusão (ponto de fusão inalterada), métodos espectroscópicos ou por
cromatografia fina. Caso não esteja purificado, é necessário repetir a recristalização até que o
sólido obtido esteja purificado
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2.5. Aplicações:
3. Materiais e Vidrarias:
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• 1 Rolha perfurada
• 1 Mufa
• 2 Lamínulas
4. Equipamentos:
Banho Maria
Marca: Frisaton
Voltagem: 220 V
Modelo: 572
Balança Semi-Analítica
Marca: Marte Balanças e Aparelhos de Precisão LTDA
Modelo: AS 2000
Carga máxima: 2000g
Carga mínima: 0,5 g
Voltagem: 110 V
Estufa
Voltagem: 110 V
Bomba à Vácuo
Marca: Tecnal
Modelo: TE-058
Voltagem: 110 V
Lupa
Marca: CENCO
5. Reagentes:
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• Ácido Acetilsalicílico (
• Álcool Etílico P.A (C2H6O)
Marca: Vetec
6. Amostra:
7. Procedimentos:
8. Reações:
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9. Cálculos e Resultados:
Na prática, para serem obtidos cristais de AAS, o álcool foi escolhido como solvente
pelo fato de apenas o AAS se dissolver nele, e as impurezas não; assim, houve a possibilidade
de separar as impurezas do comprimido por meio de uma filtração.
Como o solvente usado na prática (álcool etílico) era inflamável, foi utilizado para
aquecimento o banho Maria. Esse solvente não poderia ser aquecido diretamente na chama do
bico de bunsen, pois além do motivo citado anteriormente, a amostra poderia ser degradada.
Deve-se filtrar o AAS num funil quente para evitar que o ácido sofra choque térmico e
cristalize sob o funil, atrapalhando assim na obtenção do mesmo. O uso correto é de um funil
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previamente aquecido numa estufa, a mesma temperatura da solução, já que numa
temperatura mais alta auxiliaria na solubilização, e na retenção de amido (que é insolúvel sob
altas temperaturas) no papel de filtro.
Os cristais obtidos de ácido acetilsalicílico são de cor branca e são mais definidos
(maiores, com aspecto de flocos de gelo) quando sua cristalização ocorre lentamente apenas
pela diminuição da temperatura. Quando os AAS é forçado a cristalizar (adicionando-se água
fria), este cristaliza mais rápido, mais seu aspecto é de pó de vidro, podendo até mesmo haver
oclusão do solvente ou de impurezas.
Com base nas experiências da prática, conclui-se que a recristalização consiste num
processo de purificação que se baseia na diferença de solubilidade do composto a purificar e
das impurezas num determinado solvente, o solvente escolhido deve possuir algumas
propriedades especificas sendo a mais importante a capacidade de dissolver o soluto a quente
e não dissolver a frio.
Para comprovar a pureza dos cristais de ácido obtidos, recorremos a uma propriedade
inerente à substância: a determinação exata do ponto de fusão. Como a diferença de
temperatura ( T) não ultrapassou a margem - 0,5° C a 1° C ( a taxa de temperatura de fusão
ficou entre 132°C – 135,5°C) pode-se concluir que os cristais obtidos estavam no seu estado
puro.
11. Esquema:
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12. Bibliografia:
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
acessado em: 03 de abril
http://www.quiprocura.net/aspirina1.htm -- 2/4/2011
Título: Aspirina
Acessado em 02 de abril 2011.
http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico-aspirina/
Título: Ácido Acetilsalicílico – Aspirina
Acessado em 02 de abril de 2011.
http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf
Título: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Acessado em 05 abril de 2011.
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
Título: Ácido Acetilsalicílico.
Acessado em 05 de abril de 2011.
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http://www.ebah.com.br/temperatura-de-recristalizacao-doc-a27739.html
Título: Temperatura de recristalização
Acessado em 05 de abril de 2011.
http://www.ebah.com.br/recristalizacao-doc-a32976.html
Título: Recristalização
Acessado em 05 de abril de 2011.
OH
O CH3
O solvente vaporiza e entra no condensador, ao entrar em contato com a parede fria ele
condensa e retorna ao Erlenmeyer. Essa prática tem por objetivo que não haja perda de
solvente.
Para que não haja a cristalização do AAS no momento da filtração, devido ao choque térmico.
Já com relação ao amido, é importante que se filtre à quente, pois ele é insolúvel a altas
temperaturas.
Quando o AAS é resfriado lentamente seus cristais têm tamanhos maiores e formas bem
definidas. Entretanto quando resfriado acrescentando água, ou seja, rapidamente, os cristais
passam a ser pequenos e sem forma definida, podendo haver oclusão de impurezas solidas ou
do próprio solvente.
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Assinaturas:
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