UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA

Curso de Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

Acadmicos
LUANA PEREIRA DA SILVA
EDUARDO FELIPE DE CARLI
WELIDA GLEYCE GUIRALDI

RGM:29034
RGM:29019
RGM:29048

NAVIRA-MS
JULHO/2015

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO

SUL
UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA
Curso de Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental
Acadmicos
LUANA PEREIRA DA SILVA
EDUARDO FELIPE DE CARLI
WELIDA GLEYCE GUIRALDI

RGM:29034
RGM:29019
RGM:29048

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

SNTESE DO ISOBUTILENO
Relatrio
de
atividade
experimental
desenvolvida como parte da avaliao da
disciplina de Qumica Orgnica Experimental
do Curso de Licenciatura em Qumica,
Unidade Universitria de Navira da UEMS,
Professor Sandro.

NAVIRA-MS
JUNLHO/2015

SUMARIO
RESUMO
1. INTRODUO
2. OBJETIVO
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1Materiais e reagentes
3.2 Procedimentos experimentais
4. RESULTADOS E DISCUSSES
4.1Clculos
4.2 Sntese do gs isobutileno
5. CONCLUSO
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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RESUMO
O isobutileno preparado atravs da desidratao do terc-butanol utilizando a
aparelhagem apresentada na Figura 1. Emprega-se o cido oxlico como catalisador desta
reao, e o mesmo facilmente recuperado por meio de uma recristalizao em gua. Outro
diferencial o fato deste promotor ser um cido orgnico, no gerando, assim, resduo
inorgnico como descarte, em contraste com os experimentos clssicos descritos nos livros
textos, que empregam cidos minerais, como o H2SO4 e H3PO43.

1. INTRODUO
Atravs de reaes orgnicas possvel obter um grande nmero de produtos
orgnicos, desde os mais simples at os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso
cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reaes podem
basicamente ser divididas em trs tipos: Adio, Substituio e Eliminao.
Quando uma molcula perde um tomo ou grupo de tomos seguida da
formao de uma ligao dupla diz-se que estamos na presena de uma reao de
eliminao. Do mesmo modo que h duas possveis vias mecnsticas para as
reaes de substituio nucleoflica (SN1 e SN2), tambm as reaes de eliminao
podem ocorrer segundo um mecanismo que passa pela formao de um carboction (E1) ou
ento

por

um

mecanismo

concertado

em

que

sada

do

grupo

abundante

ocorre simultaneamente com o ataque da base (E2).

No caso dos lcoois, quando tratados com cidos fortes, ocorre eliminao
de uma molcula de gua, este tipo de reao normalmente chamado de reao de
desidratao. Este tipo de reao deve ser realizado tomando-se alguns cuidados.
Primeiro, deve-se escolher um cido que no gere uma base conjugada que possibilite
uma segunda reao (reao de substituio). Segundo, devem-se tomar alguns
cuidados com relao reversibilidade da reao, realizando o experimento de tal
forma a deslocar o equilbrio no sentido da formao dos produtos.

2.OBJETIVO
Realizar a desidratao de lcoois: sntese do isobutileno.

3. PARTE EXPERIMRENTAL
3. 1. MATERIAIS E REAGENTES
Materiais
-Erlenmeyer,
-Balana analtica,
-Esptulas,
-Basto de vidro,
-Pipetas volumtricas,
-Pipetas de Pasteur
- Rolha
-Mangueira
-Chapa de aquecimento,

Reagentes
- cido oxlico diidratado
- Terc-Butanol
- KMnO4
.

3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Gerao do gs isobutileno: Em um erlenmeyer colocou-se 7,53 g de cido oxlico
diidratado e 20 mL de terc-butanol. Conectou-se uma rolha de borracha com uma mangueira
contendo uma pipeta de Pasteur de aproximadamente 15 cm na outra extremidade, esquema na
figura 2. Aqueceu-se o elernmeyer sob forte agitao magntica. Mantendo a ponta da pipeta
submersa em 2-3 mL de soluo 1% de KMnO4 at que descorasse.

Figura2: equipamento para a gerao do gs Isobutileno.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
4.1. Clculos
Utilizou-se permanganato de potssio a 1 %.
A massa a ser utilizada de 0,053 g de permanganato de potssio em 10 mL, figura 3.

Figura3: soluo de permanganato de potssio a 1%.

4.2. Sntese do gs isobutileno

O isobutileno foi preparado atravs da desidratao do terc-butanol utilizando o cido
oxlico como catalisador desta reao. Um diferencial o fato deste promotor ser um cido
orgnico, no gerando, assim, resduo inorgnico como descarte, em contraste com os
experimentos clssicos descritos nos livros textos, que empregam cidos minerais, como o
H2SO4 e H3(PO4)3.
Quando iniciou a formao do gs isobutileno, percebeu-se um fluxo constante de
bolhas no tubo de ensaio com KMnO4, onde a pipeta de Pasteur encontrava-se submersa. Para
certificar que o aborbulhamento observado devido formao do alceno e no expanso do
ar do interior da aparelhagem, deixou-se, que o aborbulhamento se desse num tubo de ensaio
contendo 2-3 mL de soluo 1% de KMnO4 (teste de Bayer), figura 4. Aps certo tempo
observou-se a mudana da colorao de violeta para castanha, figura 5 (A), posteriormente a
soluo fica incolor com precipitado marrom, figura 5 (B). Confirmando assim a sntese do gs
Isobutileno.

Figura4: Teste de Bayer

(A)
(B)
Figura5: Soluces de permanganato de potssio oxidado pelo gs Isoamilico.
5. CONCLUSO

O experimento proposto, inexistente nos livros textos destinado graduao, contempla

o treinamento do graduando em diversas tcnicas de laboratrio, bem como na sntese,
manuseio e reatividade de substncia orgnica gasosa, e envolve os mecanismos inicos de
eliminao e adio. Entretanto, no se limita ao mero treinamento laboratorial pois incorpora
elementos que proporcionam: inter-relao com aspectos tericos e tambm com a sntese
orgnica industrial, onde gases orgnicos so usados como reagentes; discusso da estabilidade
de carboctions; reutilizao do catalisador da desidratao, gerando menor quantidade de
resduo, introduzindo a temtica de impacto ambiental.

6. BIBLIOGRAFIA
Desidratao

de

Alcois

(Reao

de

Eliminao).

Disponivel:

<

http://www.google.com.br/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F
%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Fpaliguerrero%2Fpraticas-de-quimica-organica
%2Fdesidratacao%2520de%2520alcoois.pdf%2Fat_download%2Ffile&ei=6OCVVZQLcWYNoSjrKAN&usg=AFQjCNFjTXMzUVQCwS7NGdYtjK6plZfGqw&sig2=jsTpiOitS
Wi9GzRApQUSaQ>. Acesso: 02/07/15
Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.; Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao,
Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Ed. Guanabara S.A.: Rio de Janeiro,
1988;

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Techniques, 2nd ed., Saunders C. Publishing: Phyladelphia, 1982;

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Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tactchell, A. R.; Vogel's Textbook of Pratical Organic
Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical: Singapore, 1989;

[ Links ]Harwood,

L. M.; Moody, C. J.; Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice, Blackwell
Science: Great Britain, 1989;

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R. G.; Introduction to Organic Laboratory Techniques: a Small Scale Approach, Saunders

College Publishing: Phyladelphia, 1998;

[ Links ]Roberts, M. R.; Gilbert, J. C.; Martin, S.

F.; Experimental Organic Chemistry: a Miniscale Approach, Saunders College Publishing:

Phyladelphia, 1994.

[ Links ]