UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
CURSO DE FARMÁCIA

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA A SÍNTESE DO DIBENZALACETONA

ANDRESSA BEATRIZ DO NASCIMENTO MONTEIRO

CAMPINA GRANDE
MAIO 2023
INTRODUÇÃO
A condensação aldólica é uma reação química entre um composto carbonílico que
possui um átomo de hidrogênio ligado a um carbono α (carbono adjacente ao carbono
carbonílico) e um outro composto carbonílico, em presença de uma base forte, para formar
um composto β-hidroxi-carbonila, também conhecido como aldol, sendo o nome "aldólico", a
combinação das palavras "aldeído" e "álcool", pois o produto da reação possui tanto um grupo
aldeído (carbonila) quanto um grupo hidroxila (álcool).
A reação é catalisada por bases, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,
que promovem a desprotonação do composto contendo hidrogênio ativo, o que gera um íon
enolato, podendo atuar como nucleófilo e atacar o carbono carbonílico do aldeído ou cetona,
formando um intermediário instável chamado aldol. Ademais, o intermediário aldol sofre uma
reação de eliminação intramolecular, conhecida como desidratação aldólica, que resulta na
formação de uma ligação dupla conjugada. O produto final pode ser uma aldol, que contém
tanto uma ligação carbono-carbono quanto um grupo aldeído ou cetona, ou uma cetona
α,β-insaturada, caso ocorra a desidratação completa, sendo objeto desse estudo a reação
abaixo:

A condensação aldólica é muito útil na síntese orgânica, permitindo a construção de

moléculas complexas a partir de precursores mais simples. Desse modo, é uma reação
importante na bioquímica, pois a maioria dos açúcares e carboidratos são sintetizados por
meio de condensações aldólicas em vias metabólicas, além da sua importância para as
indústrias, por ser um método eficaz na produção de compostos farmacêuticos, produtos
naturais e materiais orgânicos avançados.

OBJETIVO
Sintetizar a Dibenzalacetona, entendendo os mecanismos químicos envolvidos e,
constatar, ainda, se houve perdas de reagentes durante o processo.
METODOLOGIA
Materiais utilizados
- Beckers
- Funil de separação
- Cuba de porcelana
- Proveta de 50mL
- Pipetador
- Erlenmeyer de 50mL
- Kitassato
- Bomba de vácuo
- Funil de Buchner
- Agitador magnético com aquecimento
- Gelo
- Ímã revestido de teflon
- Placa de Petri

A priori, foi preparada no Erlenmeyer uma solução de 1,1g de Hidróxido de Sódio

(NaOH), 20mL de água destilada, 16mL de Etanol, onde foi colocado um ímã, que permitiu a
agitação da mistura, quando esta fosse colocada no agitador magnético com aquecimento. Já
no funil de separação, que foi posicionado com caimento dentro do Erlenmeyer, houve a
preparação de 1mL de Propanona (acetona) e 2,8mL de benzaldeído, permitindo o
gotejamento do que estava no funil de separação. No mais, no Erlenmeyer sobre o agitador
magnético, houve a mistura das duas soluções e aumentou-se um pouco a agitação para a
velocidade 3, processo que durou aproximadamente 10 minutos e, depois da junção do
conteúdo das duas vidrarias, deixou-se por mais 20 minutos, completando a reação.
Após isso, colocou-se gelo com água em uma cuba de porcelana, para ser possível
deixar o Erlenmeyer repousando dentro por mais 10 minutos, a fim de resfriar a mistura; e
posicionou-se o papel filtro dentro do funil de Buchner, que desbocava no Kitassato, ligou-se
a bomba de vácuo a esse sistema e pôde-se derramar a mistura para a filtração e isolamento
apenas do sólido obtido, que ficou retido no papel. De resto, foi sendo testado no decorrer do
processo, o líquido que gotejava na ponta do funil, no intuito de testar o pH do que caía com
papel tornassol, parando a lavagem do sólido apenas quando o pH obtido fosse neutro; e foi
colocado para secagem o papel filtro com o sólido, possibilitando, depois, a pesagem do
conteúdo.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
No tocante à teoria no decurso do experimento, o que foi feito inicialmente para essa
análise foi o cálculo da massa teórica da Propanona, com a utilização da fórmula da
densidade, uma vez que, em laboratório foi dado esse valor, sendo possível, assim, alcançar-se
o valor de 0,79g. Assim, a fim de ter-se conhecimento da quantidade estequiométrica que
indicaria o valor mínimo possível de Benzaldeído para que a reação ocorresse, encontrou-se,
em proporção com o peso molecular de cada componente, a massa correspondente do NaOH,
como está esquematizado abaixo:

Desse modo, foi possível concluir que o valor de 2,7mL sugerido no roteiro para o
Benzaldeído estava um pouco abaixo do valor estequiométrico, porém, como constatou-se a
seguir, quase não interferiu no rendimento do processo; e o valor de NaOH sugerido estava
em excesso aproximadamente o dobro da quantidade, que é justificável devido à necessidade
de retirada de dois hidrogênios α da Propanona durante o processo. Assim, após pesar-se o
becker vazio e cheio, medindo-se 2,97g de Dibenzalacetona, a última análise conceitual feita
foi a dos rendimentos teórico e experimental, como representado abaixo, a fim de se conhecer
as perdas durante o processo.

Destarte, na análise prática, a primeira constatação foi que a função da máquina de

agitação e aquecimento era acelerar o processo de reação química, por meio do aumento da
energia cinética das moléculas. Ademais, foi possível perceber uma clara mudança na
aparência das misturas, quando entraram em contato, que foram se modificando para uma cor
amarelada e, com o passar do tempo foi ficando com uma textura mais turva e bifásica, sendo
separada essa no Funil de Buchner e Kitassato com o intuito de filtrar o líquido.
No mais, foi feita a lavagem do NaOH da mistura com água destilada gelada, para
evitar a ocorrência da reação do sólido com a água, o que possivelmente ocorreria se a água
fosse quente ou, até mesmo, à temperatura ambiente, já que a temperatura poderia viabilizar
esse processo. Por último, para testar a pureza do que havia sido obtido, foi sendo testado o
pH do que escoava do funil com papel tornassol, que, ao apontar a neutralidade, mostrou que
o NaOH presente na mistura já havia sido lavado, pois o Cloreto de Sódio tem caráter básico e
apontaria basicidade no papel tornassol; e o papel filtro foi colocado para secar em uma placa
de Petri ao ar livre, para, assim, o conteúdo amarelado ser pesado.

CONCLUSÃO
Por conseguinte, julga-se que os objetivos pretendidos no início do experimento, que
incluíam obter a Dibenzalacetona e observar os rendimentos no processo, foram obtidos, já
que o teste com o papel tornassol possibilitou a conclusão de isolamento da substância
pretendida, além do rendimento prático do processo ter sido bastante alto, o que harmoniza
com o sugerido pela literatura.
QUESTIONÁRIO

1- Proponha o mecanismo de reação para a formação do produto.

2- Neste experimento, qual o rendimento do produto obtido?

93%
3- Qual o produto de oxidação do benzaldeído?
O ácido benzóico.
4- Sugira uma modificação do procedimento experimental para obtermos o benzalacetona em
vez da dibenzalacetona
Poderia ser ajustado estequiometricamente a quantidade de NaOH para aproximadamente a
metade do valor colocado no experimento, o que evitaria a formação da segunda unidade de
benzaldeído condensada, resultando na formação exclusiva de benzalacetona.
REFERÊNCIAS

KOKV, G. One Part of Chemistry: Synthesis of Dibenzalacetone by Aldol Condensation.

Disponível em: <https://1chemistry.blogspot.com/2011/11/objective-1.html>.

DOS, C. Condensação aldólica. Disponível em:

<https://pt.wikipedia.org/wiki/Condensa%C3%A7%C3%A3o_ald%C3%B3lica>. Acesso em:
17 maio. 2023.

‌Sintesi del Dibenzalacetone su CHIMICA sperimentale. Disponível em:

<https://blog.libero.it/paoloalbert/8223652.html>. Acesso em: 17 maio. 2023.