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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALIMENTOS


PROFESSOR: HUGO ALEJANDRO GALLARDO OLMEDO
TURMA: 05503

LOCAL: LABORATÓRIO DE QUIMICA – UFSC


DISCENTE: BRUNNA DE KÁCIA FERREIRA SOUZA

PREPARAÇÃO DE UM
AROMATIZANTE ARTIFICIAL:
ACETATO DE ISOAMILA

Florianópolis – SC

03 de dezembro de 2021
Resumo
O presente experimento teve como objetivo a obtenção de um aromatizante artificial,
o Acetato de Isoamila (acetato de 3-metilbutila), a partir de conhecimentos teóricos.
O composto foi produzido pela reação de Ácido Acético Glacial com Álcool Isoamílico
e um catalisador ácido. Como resultado obteve-se um éster com aroma semelhante ao
da banana, muito usado nos processos de aromatização.

Objetivo
Síntese do Acetato de Isoamila a partir do Ácido Acético Glacial na presença do Álcool
Isoamílico e um catalisador ácido.

Introdução
Os ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, em que há
a substituição do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo orgânico, que
pode ser um radical alquila (R) ou arila (Ar). Podem ser caracterizados como
substâncias líquidas, que apresentam ponto de ebulição normal e são menos densas
que a água. Geralmente são formados por meio de reações de esterificação, que
ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água. Estão
amplamente distribuídos na natureza, os ésteres simples tendem a ter um odor
agradável, estando geralmente associado com propriedades organolépticas de
frutos e flores, a exemplo do éster trabalhado no procedimento que possui seu aroma
semelhante ao da banana.

Discussão dos resultados


Inicialmente, misturou-se 12 mL de Ácido Acético Glacial com 10 mL de Álcool
Isoamílico, a mistura foi efetuada em um balão de fundo chato. Na reação entre Ácido
acético glacial + álcool isoamílico, enquanto não se usa nenhum ácido forte como
catalisador não ocorre nenhuma reação, sendo o ácido acético glacial utilizado para
formar o acetato de isoamila.
Após esta etapa foi acrescentado cuidadosamente 1 mL de Ácido Sulfúrico
concentrado e em seguida foram adicionadas pérolas de porcelana. Já na reação
entre ácido acético glacial + álcool isoamílico + ácido sulfúrico, o ácido sulfúrico serve
como catalisador fornecendo um próton (H+) para o ácido acético glacial.
A mistura foi colocada em um sistema de refluxo por 40 minutos. E terminado o
refluxo deixou-se esfriar em temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação,
lavou-se a mistura com 40 mL de água e em seguida com duas porções de 20 mL
de Bicarbonato de Sódio saturado. A água é utilizada para separar a fase aquosa da
fase orgânica e o Bicarbonato de Sódio é utilizado para separar a fase orgânica do
ácido sulfúrico e ainda neutralizar a solução, liberando gás CO2.
A fase aquosa foi removida e desprezada em cada extração. A fase orgânica,
contendo o produto, foi então seca com sulfato de sódio, e filtrada por gravidade
em um Erlenmeyer previamente pesado, o que permitiu determinar a massa de
produto obtida. Utiliza-se o sulfato de sódio anidro para que o mesmo retirasse a água
existente no éster que foi filtrado, para evitar a hidrólise. Por último o éster foi
destilado, por destilação fracionada, e o líquido coletado entre 136-143°C. A
destilação fracionada foi realizada em equipe para obter maior volume extaído.
Após estas etapas foi calculado o rendimento.

Cálculo do rendimento
 Massa obtida da destilação fracionada
Peso do elernmeyer com extrato - Peso do elernmeyer = Peso do acetato de
isoamila
195,402 - 163,384 = 32,018
Como a destilação foi realizada em um grupo de cinco pessoas, então o peso do
extrato será dividido por cinco.
32,018 / 5 = 6,40 Peso do acetato de isoamila
 N° de mols
Álcool Isoamílico
n= m / M
n= 0,081 / 88,15
n= 0,00091
Acetato de Isoamila
n= m / M
n= 6,40 / 130,19
n= 0,049
 Rendimento
0,091 – 100%
0,049 – X
X = 53,8%

Conclusão
Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de
produtos de higiene e limpeza, pois eles são encontrados na natureza nas frutas e
flores, na forma de líquidos voláteis que conferem os seus cheiros característicos.
Assim, as indústrias utilizam-nos como flavorizantes, isto é, como aditivos químicos
para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados.
A síntese do Acetato de Isoamila foi efetuada com sucesso, através da metodologia
proposta, visto que no teste de caracterização o composto apresentou coloração
amarelada e odor semelhante ao da banana. Obteve-se através de cálculos
estequiométricos um rendimento de 53,8 %.

Referências Bibliográficas
OLIVEIRA, C. A., et al. Síntese de Ésteres de Aromas de Frutas: Um Experimento
para Cursos de Graduação dentro de um dos Princípios da Química Verde. Revista
Virtual de Química, 2014, 6 (1), 152-167. Disponível em:
<http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v6n1a12.pdf>. Acesso em: 07 de dezembro de
2021.

Disponível em:
<http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIO
LO.pdf>. Acesso em: 07 de dezembro de 2021.

U.S. National Library of Medicine. Isoamyl acetate | C7H14O2 – PubChem. National


Center for Biotechnology Information. Disponível em:
<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoamyl-acetate>. Acesso em: 07 de
dezembro de 2021.

U.S. National Library of Medicine. 3-Methyl-1-Butanol | C5H12O – PubChem.


National Center for Biotechnology Information. Disponível em:
<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoamyl-acetate>. Acesso em: 07 de
dezembro de 2021.

Disponível em:<https://www.manualdaquimica.com/quimica-
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