COLÉGIO MILITAR TIRADENTES V–TIMON-MA

Série: 2º Turmas: 300, 301, 302 Turno: MANHÃ Data: / / 2023

Professor(a): Ozinel Brandão Ensino Médio Regular Disc.: química

Aluno: N°

 Leia com atenção todas as questões antes de respondê-las.

 Confira se as questões estão numeradas corretamente. Caso a prova esteja incompleta,
tenha qualquer defeito ou apresente divergência, comunique ao aplicador da sala para
que ele tome as providências cabíveis. Prova: _____
 Não rasure a prova, mais de uma alternativa marcada em questões objetiva, a questão
será considera respondida errada. Qual.:_____
 Não é permitido o uso de corretivo. Trab.: _____
 É terminantemente proibida, durante a prova comunicação entre alunos, verbalmente,
por escrito ou por qualquer outra forma. Total: _____
 Antes de devolver a prova, verifique se todas as questões foram respondidas.
 Não se esqueça de assinar a prova.
 Só serão aceitas questões respondidas à caneta de tinta azul ou preta.
 Proibido acionar qualquer dispositivo eletrônico.
 O tempo disponível para esta prova será de XX minutos .

AVALIAÇÃO MENSAL DE QUÍMICA

____________________________________________________________________________________

01. O ácido fumárico é um ácido orgânico que está presente em algumas espécies de fungos e plantas. Quando
nossa pele é exposta ao sol, o organismo produz, além de outras substâncias, o ácido fumárico, que tem ação
antioxidante e pode reduzir os danos provocados pelos radicais livres. Devido à sua ação antioxidante e por
não ser tóxico, ele é utilizado como aditivo alimentar em alguns países. Além de seu uso na indústria
alimentícia, é também empregado como matéria-prima na produção de resinas sintéticas. O ácido maleico, o
isômero cis do ácido fumárico, é metabolizado por algumas espécies de bactérias. Diferentemente do ácido
fumárico, o ácido maleico é tóxico tanto para seres humanos quanto para animais. Esse ácido é usado como
matéria-prima na produção de ácido málico e ácido succínico — ambos utilizados na indústria alimentícia e, o
segundo, na produção de poliésteres. As estruturas abaixo representam as fórmulas estruturais dos dois
isômeros geométricos, os ácidos fumárico e maleico.

a) Qual isômero é o trans e qual é o cis?

b) A temperatura de fusão de uma substância depende do tamanho da molécula e da interação intermolecular

estabelecida entre elas. Compare as duas fórmulas e determine qual dessas substâncias deve possuir maior
temperatura de fusão. Justifique sua resposta.

02. Dois compostos isolados, ao serem analisados, deslocam a luz polarizada em direções diferentes: um para a
esquerda, outro para a direita. Quando misturados em quantidades iguais, o desvio da luz polarizada não é
observado. Explique esse fenômeno utilizando os termos técnicos estudados neste capítulo.

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03. Considere um ácido carboxílico composto de três átomos de carbono. Suponha que, numa síntese, você tenha
possibilidades de adicionar ao carbono central outros grupos orgânicos substituintes.
a) Desenhe o isômero óptico mais simples desse ácido que poderia ser sintetizado.

b) Desenhe a estrutura tridimensional e sua imagem especular.

c) Qual seria a nomenclatura do novo composto?

04. Para todos os compostos abaixo, indique quais devem ter atividade óptica ou não. No caso dos que têm
atividade óptica, indicar o carbono assimétrico e escrever a representação espacial dos enantiômeros.
a) 3-cloropentano
b) 2-bromobutano
c) 2-metilpropano
d) 1-cloro-2-bromobutano.
e) 2-etilpentano

05. Observe as representações a seguir e, escreva o produto predominante das reações.

06. Escreva as equações das reações propostas nos itens a, b, c e d com base nos reagentes fornecidos.

07. Indique qual das reações de adição a seguir não segue a orientação prevista por Markovnikov.
Escreva o produto mais predominante.

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08. O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos empregados para a obtenção de produtos químicos como
solventes industriais, tintas e pesticidas. Devido a problemas ligados à toxicidade – afeta o sistema nervoso central
e o fígado –, seu uso foi proibido. Atualmente, é encontrado como produto intermediário durante a fabricação de
outros materiais. Represente, por meio de equação química, a formação de 1,1,2,2-tetracloroetano a partir de etino
e gás cloro.

09. O propeno é hidrogenado em presença de um catalisador metálico adequado.

a) Escreva a fórmula e o nome do composto formado.

b) Partindo-se de 50,0 g de propeno, qual é a quantidade em gramas de produto formado? Quantos gramas de gás
hidrogênio são gastos? Apresente os cálculos como justificativa.

10. O nitrobezeno pode ser obtido por reação entre benzeno e ácido nítrico, usando-se ácido sulfúrico concentrado
como catalisador.

Para efetuar essa reação em laboratório, é necessário juntar os reagentes (benzeno e ácido nítrico) em um balão de
vidro (balão de reação). Depois se adiciona o catalisador (ácido sulfúrico), e o sistema é mantido em aquecimento
por várias horas. Para que não haja volatilização do benzeno (líquido que apresenta temperatura de ebulição de,
aproximadamente, 80 °C, sob pressão de 1 atm), o aquecimento é feito mantendo-se o sistema sob refluxo. O
vapor de benzeno que se forma durante o aquecimento é condensado e retorna para o meio reacional.
a) Quais são as fórmulas moleculares do benzeno e do nitrobenzeno?

b) Com base nas massas atômicas (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14), determine a massa molar do benzeno e a do
nitrobenzeno.
c) Qual é a massa de nitrobenzeno obtida em uma reação de 156 g de benzeno, admitindo-se que a reação tenha
um rendimento de 90%? Apresente os cálculos como justificativa

Boa prova!!

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