Universidade Federal do Rio Grande do Sul

Instituto de Química -Departamento de Química Orgânica

QUI 02 014 - Química Orgânica IB
Profa. Angélica Venturini Moro
3ª Lista de Exercícios

1. Qual produto você esperaria obter a partir da reação do (S)-2-bromoexano com acetato de sódio?
Mostre a estereoquímica de ambos, produto e reagente.

2. Quais os produtos esperados de uma reação SN2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes:

a. NaI (acetona como solvente) b. KOH c. HC≡CLi

3. Indique, nos pares abaixo, qual o melhor nucleófilo. Justifique sua resposta.

a. Me2N- ou Me2NH b. Me3B ou Me3N c. H2O ou H2S d. EtOH ou EtO-

4. Coloque os compostos da série abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN2.

CH3Cl, CH3OTs, (CH3)3CCl, (CH3)2CHCl

5. Qual(is) produto(s) você esperaria obter a partir da reação de substituição nucleofílica do (S)-3-cloro-
3-metiloctano com ácido acético? Mostre a estereoquímica de ambos, produto(s) e reagente e o
mecanismo da reação.

6. Atribua a estereoquímica do composto abaixo e indique o(s) produto(s) que seria(m) obtido(s) pela
reação dessa substância com água.

7. Classifique os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN1.

a. CH3Br b. H2C=CHCH(Br)CH3 c. H2C=CHBr d. CH3CH(Br)CH3

8. O 3-bromo-1-buteno e o 1-bromo-2-buteno sofrem reação SN1 com água com velocidades de reação
muito similares, embora um seja um haleto primário e o outro secundário. Explique essa diferença de
reatividade.

9. Indique nas equações abaixo qual é o provável mecanismo, SN2 ou SN1. Justifique sua resposta.

10. Explique as seguintes observações: quando brometo de t-butila é tratado com metóxido de sódio em
uma mistura de metanol e água (1:1), a velocidade de formação do álcool t-butílico e do éter metil t-
butílico não muda à medida em que a concentração de metóxido de sódio é aumentada. Entretanto, o
aumento da concentração de metóxido de sódio provoca um aumento marcante na velocidade na qual
o brometo de t-butila é consumido na reação.
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11. Sugira o mecanismo para as reações abaixo:

12. Proponha mecanismos para explicar a formação dos seguintes produtos:

13. Considerando o substrato abaixo, em diferentes condições de reação, preveja o produto que será
formado preferencialmente em cada uma delas.

14. Qual o produto majoritário de eliminação em cada um dos casos abaixo?

15. Considerando os alcenos abaixo, qual seria o haleto de alquila precursor mais adequado?
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16. Qual o produto esperado para a reação abaixo. Explique sua resposta com os mecanismos reacionais
e não se esqueça de levar em consideração os aspectos estereoquímicos envolvidos.

17. Qual dos isômeros abaixo você espera que reaja mais rapidamente em condições de E2? Explique
sua resposta utilizando análises conformacionais em cadeira.

18. Na série de reações abaixo, indique qual o mecanismo pelo qual ela ocorre: SN1, SN2, E1 ou E2.
Justifique sua resposta.

19. Dê o produto formado nas reações abaixo, mostrando os mecanismos das reações:

20. Quais alcenos seriam usados para a preparação dos seguintes haletos de alquila?
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21. Mostre as estruturas dos carbocátions intermediários esperados para as seguintes reações:

22. Em uma reação com HBr, o vinilcicloexano sofre adição e rearranjo para formar o 1-bromo-1-etil
cicloexeno. Proponha um mecanismo para essa transformação.

23. Dê o produto majoritário da reação dos alcenos abaixo com HBr.

24. Considerando-se as velocidades relativas de reação (M-1s-1) de adição de HBr aos alcenos indicados
abaixo:

(a) Qual é o alceno mais reativo?

(b) Porque o 2-metil-2-buteno reage mais rapidamente do que o (E)-2-buteno?
(c) Porque o 2,3-dimetil-2-buteno reage mais rapidamente do que o 2-metil-2-buteno?

25. Considerando os alcenos acima indique a ordem crescente de estabilidade termodinâmica existente
entre eles. Justifique sua resposta.

26. Mostre como você prepararia os produtos abaixo, partindo do alceno indicado. Inclua os mecanismos
em suas respostas.
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27. Proponha uma estratégia para a preparação dos dióis cis e trans mostrados abaixo, partindo do
alceno indicado. Fundamente sua resposta com os mecanismos reacionais envolvidos.

28. Qual produto você esperaria da adição de Cl2 ao alceno abaixo? Considere aspectos estereoquímicos
em sua resposta.

29. Quais produtos são esperados da oximercuriação dos alcenos abaixo?

30. Quais alcenos poderiam ser usados para a preparação dos álcoois abaixo?

31. Mostre os produtos que seriam obtidos da reação de hidroboração/oxidação dos alcenos abaixo:

32. Como seriam preparados cada um dos compostos abaixo, partindo-se de um alceno e qualquer outro
reagente necessário?

33. Complete as equações abaixo com os produtos formados.