Universidade

 Federal  do  Ceará  

Centro  de  Ciências  
Departamento  de  Química  Orgânica  e  Inorgânica  
Química  Orgânica  II  
Prof.  Diego  Lomonaco  
 
 
Unidade  3  –  Lista  de  Exercícios  
 

1. A  respeito  da  seguinte  reação  responda:  

 
 
a. Qual  o  tipo  de  mecanismo  apresentado.  
b. Qual  a  configuração  dos  carbonos  assimétricos  do  substrato  e  do  produto.  
c. Apresente  o  mecanismo  da  reação  e  seu  diagrama  de  energia.  
d. Mostre  o  estado  de  transição  ou  intermediário  reacional  formado.  
e. O  que  aconteceria  com  a  taxa  de  reação  se  o  solvente  utilizado  fosse  metanol.  
 
 
2. O  (R)-­‐2-­‐pentanol  racemiza  quando  colocado  em  uma  solução  de  ácido  sulfúrico  diluído.  Desenhe  o  mecanismo  que  
justifique  esse  processo  estereoquímico,  bem  como  seu  respectivo  diagrama  de  energia.  
 
3. Proponha  um  mecanismo  para  a  seguinte  transformação:  
 

 
 
4. A   seguir   são   apresentadas   duas   propostas   para   a   síntese   de   um   éter.   Apresente   os   mecanismos   envolvidos   em  
cada  processo.  

 
 
5. Quais  reagentes  você  utilizaria  para  realizar  as  seguintes  transformações:  
a. Ciclobutanol  a  Bromociclobutano  
b. tert-­‐butanol  a  cloreto  de  tert-­‐butila  
c. cloreto  de  etila  a  etanol  
 
6.  Quando   (R)3-­‐bromo-­‐2,3-­‐dimetilpentano   é   tratado   com   NaOH,   quatro   diferente   alcenos   são   formados.   Desenhe  
todos  os  produtos,  coloque-­‐os  em  ordem  de  estabilidade.  Qual  o  produto  majoritário?  
 
 
 
 
 
7. Apresente  o  produto  principal  das  seguintes  reações:  

 
 
8. Considere  a  seguinte  reação:  

 
 
a. Desenhe  o  mecanismo  desta  reação.  
b. Qual  a  taxa  de  reação?  
c. Desenhe  o  diagrama  de  energia.  
 
9. As   seguintes   reações   são   similares,   diferindo   somente   na   estereoquímica   do   substratos.   Uma   delas   ocorre  
rapidamente,  uma  ocorre  lentamente,  e  outra  não  ocorre.  Identifique  cada  reação  e  justifique  sua  resposta.  

 
 
 
10.  O  (S)-­‐1-­‐bromo-­‐1,2-­‐difeniletano  reage  com  uma  base  forte  para  produzir  o  cis-­‐  e  trans-­‐estilbeno.  

 
 
a. A   reação   é   estereoseletiva   e   o   produto   majoritário   é   o   trans-­‐estilbeno.   Justifique   a   formação   deste   produto  
utilizando  a  projeção  de  Newman.  
b. Quando  o  substrato  possui  configuração  R,  o  produto  majoritário  continua  sendo  o  trans-­‐estilbeno.  Explique.