Desenvolvendo a Aprendizagem (SN1/SN2)

1. Considere a seguinte reação SN2:

a) Represente o mecanismo desta reação.

b) Qual é a equação da velocidade desta reação?
c) O que aconteceria com a velocidade se o solvente fosse trocado de DMSO para
etanol?
d) Trace um diagrama de energia para a reação.
e) Represente o estado de transição da reação.

2. Considere a seguinte reação de substituição:

a) Determinar se esta reação se processa através de um mecanismo SN1 ou SN2.

b) Represente o mecanismo desta reação.
c) Qual é a equação da velocidade desta reação?
d) A reação ocorreria em uma velocidade maior se o brometo de sódio fosse
adicionado à mistura reacional?
e) Trace um diagrama de energia para a reação.
3. Proponha um mecanismo para a seguinte transformação:

4. Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, identifique qual substância
reage mais rapidamente em uma reação SN2. Explique sua escolha em cada caso.

5. Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, identifique qual substância
reage mais rapidamente em um reação SN1. Explique sua escolha em cada caso.
6. Identifique o nucleófilo mais forte:
a) NaSH vs. H2S
b) Hidróxido de sódio vs. Água.
c) Metóxido dissolvido em metanol vs. metóxido dissolvido em DMSO.

7. O íon acetileto, formado pelo tratamento do acetileno com uma base forte, pode se
comportar como um nucleófilo em uma reação SN2:

Essa reação proporciona um método útil para se obter uma variedade de alquinos
substituídos. Determine se esse processo pode ser usado para produzir o alquino visto
a seguir. Justifique sua resposta.

8. Determine o mecanismo de substituição nucleofílica para cada reação, em seguida dê

os produtos incluindo a estereoquímica.