Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia.

Química Orgânica II

Lista de exercícios- Reações Sn1 e Sn2

1) Indique como cada um dos seguintes fatores afetam uma reação Sn1.

a- Estrutura do haleto de alquila

b- reatividade do nucleófilo

3-concentração do nucleófilo

4-solvente

2) Indique como cada um dos seguintes fatores afetam uma reação Sn2.

a- Estrutura do haleto de alquila

b- reatividade do nucleófilo

3-concentração do nucleófilo

4-solvente

3) Você esperaria que o íon acetato (CH3CO2-) seja uma nucleófilo mais reativo em uma reação Sn2 realizada em
metanol ou dimetilsulfóxido? Justifique sua resposta.

4) Sob qual das condições reacionais (R)-2-clorobutano formaria mais (R)-2butanol: OH- em 50% de água e 50% de
etanol ou HO- em etanol 100%?

5) Qual é o melhor nucleófilo em metanol? Explique sua resposta

a) H2O ou HO-

b) NH3 e NH2-

c) H2O ou H2S

d) HO- ou HS-

e) I- ou Br-

f) Cl- ou Br –

6) Classifique as substâncias em ordem decrescente de nucleofilicidade. Explique sua resposta.

O
a) CH3CO ; CH3CH2S ; CH3CH2O em metanol

b)
O e O em DMSO
7) Como a velocidade de cada uma das reações Sn2 muda se a polaridade de um solvente polar prótico for aumentada.
Explique

a) CH3CH2CH2CH2Br + OH CH3CH2CH2CH2OH + Br

b) CH3SCH3 CH3O CH3OCH3 + CH3SCH3

CH3

c) CH3CH2I NH3 CH3CH2NH3I

8) Dê os produtos de substituição obtidos quando cada uma das substâncias a seguir é adicionada a uma solução de
acetato de sódio em ácido acético.

a) 2-cloro-2-metil-3-hexeno

b) 3-bromo-1-metilciclo-hexeno

9) Proponha um mecanismo para reação abaixo:

OH

CH3
CH3
H 2O
C Br
H

10 - Proponha um mecanismo para reação abaixo:

Reação entre o trans-1-cloro-2metilciclo-hexano +alta concentração de CH3O-