Instituto Federal de Alagoas

Coordenação de Química

Fundamentos Básicos da
Técnica de Polarimetria

Prof. Ph.D. Celso Silva Caldas

Prof. Dr. Johnnatan Duarte de Freitas
 Carbono Tetraédrico e os Enantiômeros
 Enantiômeros: Moléculas que não são idênticas às
suas imagens especulares.
 Carbono tetraédrico: se ligar a quatro substituintes diferentes.
Exemplo: Ácido Lático
 O Motivo da Quiralidade
 Quiral: Moléculas que não têm um plano de simetria e
não são superponíveis com suas imagens especulares.
 Aquiral: Moléculas com um plano de simetria que é
idêntica à sua imagem especular.

Plano de Não é um plano

simetria de simetria

CH3CH2CO2H CH3C(OH)HCO2H
Ácido propanóico Ácido lático
(Aquiral) (Quiral)
Plano de Simetria
 Centro de Quiralidade
 Ponto em uma molécula onde quatro grupos
diferentes estão ligados ao carbono.
 É a causa da quiralidade.

hibridização sp3

Fórmula Estrutural Plana Estrutura tridimensional

OH O OH OH

H3C C C C
S
* COOH HOOC
C
R
* CH3
H3C
H OH H H

ácido lático
ou
ácido 2-hidroxipropanóico
 Praticando...
1) Identifique cada centro de quiralidade em cada uma
das moléculas a seguir:

H
A) B)

N HO
H
H H
Coniina

Mentol
 Atividade Ótica

 No inicio do século IXX, Jean-Baptiste Biot investigou

a natureza da luz polarizada no plano.

 A luz comum consiste de ondas eletromagnéticas.

 Oscilam em um número infinito de planos em ângulos retos

em relação à sua direção de trajeto.

 Composto Oticamente Ativo: Propriedade de

compostos orgânicos que giram a luz polarizada do
plano que passa através dele.
 A luz passa através de um polarizador.
 A luz polarizada é girada em soluções de compostos
oticamente ativos.
 Medida com um polarímetro.
 Rotação, em graus, . 
 Levorrotatório: gira o plano da luz polarizada no
sentido anti-horário.
 Dextrorrotatório: gira a luz polarizada no sentido
horário

+α _
α

Substância Substância
Dextrógira Levógira
 Polarímetro
 Usado para medir a rotação da luz polarizada
no plano que passa através de uma solução.

 A fonte de luz passa através do polarizador e

então é detectada.

 O ângulo entre o plano de entrada e de saída

é a rotação ótica.
Representação Esquemática de um Polarímetro
 Rotação Especifica []D

 A rotação ótica de um composto quiral sob condições

padrão.

Rotação observada (graus) α

[α]D = 3
=
Caminho ótico, l (dm) × Concentração, c (g cm ) l × c

 A rotação específica é aquela observada para uma

concentração de amostra de 1 g cm-3 em solução em uma
célula com caminho ótico de 1,0 cm usando uma luz de
vapor de sódio metálico (l=589,6 nm )
 Praticando...
2) Uma amostra de 1,50g de coniina foi dissolvida em 10,0
mL de etanol e colocada em uma cubeta com 5,00 cm de
caminho ótico. Qual a []D para a coniina?
Dado: rotação observada na linha D do sódio igal a 1,21°.

Rotação observada (graus) α

[α]D = 3
=
Caminho ótico, l (dm) × Concentração, c (g cm ) l × c

Resolução:
α
[α]D =
Informações:
l ×c
l = 5,00 cm = 0,500 dm; +1, 21°
 = 1.21°; [α]D =
C = 1,50g /10mL = 0,150 g mL-1 0,500dm× 0,150g ml1

[α]D = +16,1°
Rotação Específica de Algumas Moléculas Orgânicas

Composto []D

Penicilina V + 233º
Sacarose + 66,5º
Glicose + 52.7º
Frutose - 92º
colesterol - 34,5º
Cocaína - 16º
Água 0
Clorofórmio 0
Ácido acético 0
 CORREÇÃO DA TEMPERATURA
Todos os métodos analíticos de determinação de pol recomendam que
estas análises sejam realizadas em uma sala onde a temperatura seja de
20º ± 0,5ºC

a20 = at [ 1 + 0,0001 ( t - 20 ) ]
Onde:
a20 = rotação específica corrigida a 20ºC
at = rotação específica à temperatura da solução
t = temperatura observada no momento da leitura

Provocam alterações nas medições da rotação óptica:

 o volume da solução
 o comprimento do tubo de amostras
 o coeficiente de temperatura do instrumento
 o coeficiente de temperatura da rotação específica da amostra
 A Descoberta dos Enantiômeros por Pasteur

 Louis Pasteur descobriu que os sais de amônio e

sódio do ácido tartárico cristalizavam nas formas
“destro” e “canhota”.

 Concentrações iguais dessas formas tinham

rotações óticas contrárias.

 Soluções contêm isômeros de imagens especulares,

chamadas enantiômeros, e cristalizam em formas de
imagens especulares.
Desenhos de cristais de Tartarato de sódio e
amônio dos esquemas originais de Pasteur

Tartarato de sódio e amônio

 Compostos Meso
 Compostos aquirais com centro de quiralidade.
 O ácido tartárico tem dois centros de quiralidade e duas
formas diasteroisoméricas.
 Uma forma é quiral e a outra aquiral, mas ambas têm dois
centros de quiralidade.
Obrigado!