UNIVERSIDADE CATÓLICA DE PERNAMBUCO

NOME DO ESTUDANTE: ________________________________________________________________________________

DATA ______/ ________ / _______
DISCIPLINA:
PROFESSOR: DMISTOCLES DE ANDRADE VICENTE

FICHA 3
1- Qual é a base conjugada de cada um dos seguintes ácidos?

2- Qual é o ácido conjugado de cada uma das bases vistas a seguir?

3- Reescreva cada uma das seguintes reações utilizando setas curvas:

4- Siga as setas e escreva os produtos:

5- Acrescente as setas curvas necessárias para as seguintes reações:

6- Que produto (ou produtos) você esperaria obter a partir de cada uma das reações vistas a seguir? Em cada
item dê o mecanismo (Sn1, Sn2, E1 ou E2) pelo qual cada produto é formado e preveja a quantidade relativa de
cada produto (ou seja, o produto seria o único produto, o produto principal ou o produto minoritário etc.?)

7- Esboce uma síntese do propeno a partir de cada um dos seguintes compostos:

a) Cloreto de propila c) 1,2-dibromopropano
b) Cloreto de isopropila d) Propino

8- Forneça explicações mecanistas para as seguintes observações:

9- De acordo com o esquema, faça o que se pede:

(a) Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir:

(b) Quais as condições gerais que você usaria para garantir um bom rendimento do produto?
(c) Quais as condições gerais que você usaria para realizar a reação inversa, ou seja, a desidratação do ciclo-
hexanol para a produção do ciclo-hexeno?
(d) Que produto você esperaria obter a partir da hidratação do 1-metilciclo-hexeno catalisada por ácido?
Justifique sua respota
10- Escreva a estereoquímica para todos os produtos que você esperaria para cada uma das reações vistas
a seguir.

11- Escreva um mecanismo que explique a formação dos produtos mostrados na reação vista a seguir.

12- Preveja os produtos das reações de ozonólise vistas a seguir.

13- A Cloração do (R) 2- Clorobutano gera uma mistura de isômeros diclorados.

Levando em consideração a estereoquímica, quantos isômeros diferentes você esperaria? Escreva suas
estruturas.

14- Os peróxidos são frequentemente utilizados para iniciar reações radicalares em cadeia tal como na
halogenação radicalar vista a seguir.

Escreva um mecanismo para a reação anterior mostrando como ela pode ser iniciada pelo peróxido de di´terc-
butila.
15- Preveja o produto (ou produtos) principal formado quando cada um dos seguintes compostos reage com
uma mistura de HNO3 e H2SO4

16- Dê um mecanismo detalhado para cada uma das reações vistas a seguir. Inclua as estruturas de
ressonância contribuintes e o híbrido de ressonância para os íons arênio intermediários.

17. Diga o mecanismo operante na seguinte reação e acrescente as setas curvas necessárias que
indicam o caminho correto da reação.

18. Que reação SN2 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico?
Justifique brevemente sua resposta.
19- Que reação SN1 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique brevemente
sua resposta.

20- Quando o trans-2-metilciclo-hexanol é submetido à desidratação catalisada por ácida, o produto

principal é o 1-metilciclo-hexeno:

Entretanto, quando o trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano é submetido à desidrohalogenação, o

produto principal é o 3-metilciclo-hexeno:

Explique por que os produtos dessas duas reações são diferentes.

21-Proponha uma explicação mecanística a seguinte reação:

22-Escreva um mecanismo para explicar a reação vista a seguir.

23- Proponhas as estruturas para os compostos G e H

24- Indique os reagentes necessários para obter cada uma das seguintes transformações:

25- Indique os produtos majoritários das seguintes reações:

26- Represente o mecanismo para cada uma das reações vistas a seguir:

27- Escreva os produtos de cada uma das seguintes reações: