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8ª Lista de exercícios (Alcenos e Alcinos)

1) Represente o produto principal esperado para as seguintes reações. Em alguns casos, a

reação pode produzir um no centro quiral. Considere isso ao representar o(s) produtos(s):

2) Escreva um mecanismo plausível para as seguintes reações:

a)

b)

c)

d)
 2

3) Considere o alceno a seguir e represente o produto esperado para cada reação:

4) Proponha mecanismos razoáveis para as três reações representadas na questão 3.

5) Represente os produtos principais formados em cada uma das reações abaixo,

representando a regioquímica e estereoquímica adequadas.

a)

b)

c)
 3

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

6) Proponha mecanismos razoáveis para as letras f e g da questão 5.

7) Identifique os reagentes que você utilizaria para realizar as seguintes transformações:

a)
 4

b)

d)

e)

f)

g)
 5

8) Em cada uma das reações abaixo, determine se a base é suficientemente forte para
desprotonar o alcino terminal, ou seja, determine se o equilíbrio favorece a formação do íon
alcineto.

9) Partindo do acetileno (etino), mostre as condições reacionais necessárias para preparar as

seguintes substâncias:
a) 1-butino
b) 2-butino
c) 3-hexino
d) 2-hexino
e) 1-hexino
f) 2-heptino
g) 3-heptino
h) 2-octino
i) 2-pentino

10) Prediga o produto majoritário das seguintes reações:

 6

11) Identifique os reagentes necessários para se realizar as seguintes transformações:

12) Preveja o produto da seguinte reação (OBS: xs = excesso). Se esta mesma reação fosse
conduzida em quantidades estequiométricas de HCl, o mesmo produto seria formado? Explique.

13) Os seguintes enóis não podem ser isolados, pois sofrem tautomerização rapidamente para
produzir as cetonas correspondentes. Em cada caso, desenhe a cetona esperada e mostre um
mecanismo para a sua formação em condições ácidas.

14) Identifique os alcinos que devem ser utilizados para preparar as seguintes cetonas via
hidratação catalisada por ácido (na presença de HgSO4):
 7

15) Desenhe os produtos majoritários para as seguintes reações:

16) Identifique os reagentes necessários para realizar as seguintes transformações:

17) Desenhe os produtos majoritários para as reações dos alcinos abaixo com ozônio, seguido por adição de água:

18) A partir do acetileno, sintetize:

a)

b)

c)
 8

d)
9