Exercícios

- hemiacetais e acetais
- iminas e enaminas
- cianoidrinas
- reagente de Grignard

1- Escreva o mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do

metanol na presença de catalisador ácido
2- Que produtos seriam obtidos quando a acetofenona reage sob cada uma das seguintes
condições?
HA
a- Acetofenona + C6H5NHNH2
b- Acetofenona + C6H5MgBr

3- Descreva o mecanismo envolvido na reação abaixo

H3C O H H3C CH3

N

+ H A

H3C CH3 H3C N

4- Um dos caminhos para produzir cianoidrinas esta ilustrado abaixo. Sugira detalhadamente o
mecanismo para este processo
H
Me3SI-CN H CN
C O C
KCN
R OSIMe3
R

5- Dê o produto principal e descreva o mecanismo para as seguintes reações:

6- A reação de um aldeído ou cetona com um reagente de Grignard é uma adição nucleofílica à

ligação dupla carbono-oxigênio. Para estas reações, responda:
a. Quem é o nucleófilo?
 b. Qual é a função do magnésio do reagente de Grignard?
c. Que produto é formado inicialmente?
d. Que produto é formado quando a água é adicionada?

7- Forneça o reagente e indique o intermediário para a seguinte síntese

OH
Mg
Br ?
Et2O

8- Mostre como você poderia preparar o ácido láctico a partir do acetaldeído através de um
intermediário cianoidrina.

9- Prediga o produto e descreva o mecanismo da seguinte reação

H
CH3NH2
HA (cat.)
O

10- Preveja os produtos das etapas 1 e 2 da reação a seguir e descreva o mecanismo envolvido na
etapa 1.

O
HCN 1-LiAlH4
2
1
2- H2O

11- Para preparação do álcool terciário abaixo existem duas possibilidades de escolha de reagentes.
Para cada uma destas possibilidades, destaque qual composto carbonílico, reagente de Grignard
e haleto de alquila devem ser empregados. Escreva o mecanismo envolvido.