Curso de Licenciatura em Física Disciplina: Química Orgânica

Docente: Profa. Mestre Danielle das Chagas Santos Lista de exercícios 2

1. Os alcenos podem ser convertidos a álcoois pela adição de água catalisada por ácido.
Supondo que a regra de Markovnikov seja válida, preveja o álcool que é obtido a partir de
cada um dos seguintes alcenos:
a) CH3CH2C(CH3)=CHCH3
b) CH3CH(CH3)CH2CH=CH2

2. Quais produtos você deveria obter da hidrogenação catalítica dos seguintes alcenos?
a) CH3C(CH3)=CHCH2CH3

b)

3. Dê a estrutura e o nome dos produtos originados nas seguintes reações

a) CH3CH2CH2C≡CH + 2 Cl2
b) CH3CH2CH2CH2C≡CHCH3 + 1 HBr

4. Qual produto você esperaria da reação tipo SN2 do 1-bromobutano com os seguintes
reagentes?
a) KOH
b) NaI

5. Com base na estrutura do substrato, preveja se a reação de substituição é do tipo SN1 ou

SN2:

OH HCl
Cl
CH3OH
a)

6. De quais haletos de alquila se originaram os seguintes alcenos?

a) CH3CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH=CH2

b)
Justifique sua resposta indicando o mecanismo de reação. Lembre-se da regra de Zaitsev.

7. Indique quais são as reações e as funções orgânicas que dão origem aos álcoois.

8. Diga se cada uma das seguintes reações é SN1, SN2, E1 e ou E2, justificando sua escolha e
indicando o produto de cada reação:
Cl - +
CH3O Na
CH3 OH
a)
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Cl CH3CO2H

b)

9. Desenhe todos os isômeros do C4H9Br, nomeie-os e organize-os em ordem de reatividade

(preferência de mecanismo) decrescente na reação do tipo SN2.

10. A redução da 2-butanona com o NaBH4, forma o 2-butanol.

a) Escreva a equação que representa esta reação, com a fórmula estrutural o reagente de
partida.
b) Indique se o produto obtido é quiral, justificando sua resposta.

11. Quais compostos carbônicos você reduziria para preparar os seguintes álcoois? Escreva
todas as possibilidades.
a) CH3CH2CH2CH2C(CH3)2CH2OH
b) CH3C(CH3)2CH(OH)CH3
OH

c)

12. A reação de desidratação de um álcool primário pode produzir um éter e a desidratação de

álcool secundário pode produzir um alceno. Nos dois casos, diga se a reação é do tipo
substituição, eliminação ou adição.

13. Como você prepararia os seguintes éteres a partir da síntese de Williamson?

a) metoxipropano
b) etóxicicloexano

14. Preveja os produtos da seguinte reação:

HBr
O