EXERCÍCIOS

DE QUÍMICA
ORGÂNICA I
– 3 ª U N I DA D E

Professor
Caio Lima
Firme
1) Escreva o(s) produto(s) da
reação de substituição de: (a)
(R)-2-bromo octano e NaOH,
via SN2; (b) (S)-3-bromo-2-
metil octano e NaOMe.
2) Compare a eficácia dos
ânions CH3COO-
(acetato), Cl3COO-
(tricloroacetato), PhO-
(fenóxido) e PhSO3-
(benzenosulfonato) como
grupos de saída se o pKa de
seus ácidos conjugados são,
4,5; 0,9; 10; e -2,6,
respectivamente.
Existe a relação inversa entre pKa e Ka.
Quanto menor o primeiro, maior é o
segundo.
Assim, a ordem decrescente de pKa é:
PhOH > CH3COOH > Cl3COOH >
PhSO3H e a ordem crescente de Ka é:
PhOH < CH3COOH < Cl3COOH <
PhSO3H.
Quanto maior o Ka de um ácido, mais
estável é a sua base conjugada. Sabe-se
que a eficácia de um grupo de saída
aniônico depende da sua estabilidade.
Quanto mais estável, mais eficiente o
grupo de saída será. Logo, a ordem
crescente de eficácia do grupo de saída
é: PhO- < CH3COO- < Cl3COO- <
PhSO3-
3) Dê os produtos das
seguintes reações de
deslocamento (SN2):

a.(R)-CH3CHBrCH2CH3+MeO-
b. (S)-CH3CHBrCH2CH3+MeO-
 SN2
CH3O-
a.

SN2
CH3O-
b.
4) Dê os produtos obtidos a
partir da:

a) reação entre 1-bromo-cis-

1,4-dimetil ciclohexano e
hidróxido de sódio;

b) reação entre o 1-bromo-

trans-1,4-dimetil ciclohexano
e hidróxido de sódio.
 NaOH
a.
E2

b.

NaOH

E2

NaOH
a.
SN2

NaOH

b. SN2
5) Determine a reatividade relativa SN2
com NaCN em solvente DMSO dos
haletos de alquila:

a) (I) CH3CHClCH2CH3;
(II) CH3CHBrCH2CH3;
(III) CH3CHICH2CH3

b) (I) CH3CH(CH3)CH2CH2Br;
(II) CH3CH2CHBrCH3; (III)
CH3CBr(CH3)CH2CH3
 a) Variável mudando: grupo de saída. Quanto maior a estabilidade
do grupo de saíde, maior será a velocidade da reação

b) Variavel mudando: tipo de substrato. Substrato terciário reage mais

rápido (por SN1) e primário mais devagar (por SN2).

a. > >

b. <
<
6) Dê os produtos da solvólise
de Et3CCl com (a) MeOH, (b)
MeCOOH, (c) HCOOH.
 HOS

a. b. c.
7) Preveja o produto principal
(de eliminação e/ou
substituição) em cada uma das
reações a seguir:

a) Brometo de ciclohexila e
etóxido de potássio
b) Solvólise do (S)-2-bromo
butano em metanol
a.

b.
8) Dê a ordem decrescente de
reatividade SN2 para os
seguintes nucleófilos: (a)
Me3CO-, MeO-, MeCH2O- e
Me2CHO-; (b) MeO-, MeSe-,
MeHN-, MeS-
(a) Efeito estérico: MeO- >
MeCH2O- > Me2CHO- >
Me3CO-

(b) Polarizabilidade
(inversamente proporcional à
eletronegatividade): MeSe- >
MeS- > MeHN- >MeO-
9) Dê os produtos das
seguintes reações:

a) 2,2-Dimetil-1-cloro-
propano reagindo com
hidróxido de sódio; (b)
propan-2-ol reagindo com
ácido clorídrico; (c)
neopentanol reagindo com
ácido sulfúrico.
 a. NaOH

Não ocorre eliminação porque não tem hidrogênio beta

b. HCl

HSO4-
c. H2SO4
 10) Os reagentes abaixo passam
por reação de eliminação para
formar dois ou mais alcenos ou
cicloalcenos. Dê os
correspondentes produtos e
indique qual é o principal.

a) b) c) d)
 a)

Principal

b)

Principal

c)

Principal

d)