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Classificação e basicidade das aminas

Modelos da molécula de metilamina, uma amina primária

As aminas são compostos orgânicos derivados da substituição de um ou mais átomo

de hidrogênio do grupo amônia (NH3) por grupos orgânicos (simbolizado
genericamente por “R”).  As aminas podem ser classificadas em primárias
secundárias e terciárias, de acordo com a quantidade de grupos orgânicos
ligados ao nitrogênio:
Exemplos:
Amina primária:                  Amina secundária:                   Amina Terciária:
            H                                                 CH3                                           CH3

            ?                                                   ?                                                ?

     H ? N ? CH3                                 H ? N ? CH3                          H3C ? N

? CH3
    metilamina                                     dimetilamina                               trimetilamina

Assim como na amônia, nesses três casos o átomo de nitrogênio possui hibridização
sp3, com um par isolado de elétrons (o nitrogênio possui 5 elétrons em sua camada de
valência e realiza 3 ligações para se manter estável), suas três ligações são sigma (σ).
Existem também íons de amônio quaternários (R4N+), onde até três grupos “R” ligados ao nitrogênio podem se
substituídos por átomos de hidrogênio. Dois exemplos de íons de amônio quaternários são:
Íon tetrametilamônio: (CH3)4N+;
Í
Íon trimetilamônio: (CH3)3N+.
Assim como a amônia, as aminas possuem caráter básico, enquanto os íons de amônio quaternário com pelo meno
um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio são geralmente ácidos.
Esse caráter básico das aminas pode ser explicado pela  Teoria Ácido-Base  desenvolvida por  Gilbert Newton Lewis
(1875-1946). As teorias ácido-base de Arrhenius e a de Brönsted e Lowry possuíam limitações, sendo que a primeira só se
dava na presença de água e a segunda dependia da presença do hidrogênio. Por isso, Lewis estabeleceu, em 1923, a sua
teoria que tinha um significado muito mais amplo, pois abrangia qualquer espécie química. Essa teoria diz o seguinte:

Assim, visto que a  amônia e as aminas possuem um par de elétrons isolado, elas atuam como uma base, pois
podem doar esses elétrons  para algum ácido de Lewis e estabelecer uma ligação covalente, conforme mostrado na
reação abaixo:
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            H              F                                       H    F                       

            ?              ?                                       ?   ?
     H ? N:    +       B  ? F                 →    H ? N : B  ? F
            ?              ?                                       ?   ?
            H              F                                       H     F                       
      amônia      trifluoreto de boro         composto neutro
base de Lewis     ácido de Lewis            formado pelo
fornece o par        recebe o par            compartilhamento
   de elétrons            de elétrons                 de elétrons

Pela teoria ácido-base de Brönsted e Lowry, a amônia e as aminas também eram consideradas bases, pois  eram
receptoras de prótons H+.  No exemplo a seguir, a amônia reage com o ácido clorídrico, recebendo um próton (H+) e
formando o íon amônio e o íon cloreto:
NH3 +  HC?    →   NH4+ + C?-
base      ácido         ácido      base
forte      forte          fraco      fraca

As aminas possuem caráter mais básico que os compostos oxigenados, porque o nitrogênio é menos eletronegativo que
oxigênio e, dessa forma, ele é capaz de compartilhar o seu par de elétrons com maior facilidade que o oxigênio. O oxigênio
possui dois pares de elétrons isolados e o nitrogênio possui apenas um, sendo que os compostos oxigenados podem ou
não ser bases de Lewis.
Entre as aminas, o grau de basicidade é decrescente no seguinte sentido:
As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas  porque estas últimas podem realizar ressonância com o
elétrons das ligações pi do anel benzênico, fazendo com que a sua disponibilidade para a realização de ligações covalente
diminua.

Entre as aminas alifáticas, as secundárias são as mais básicas, seguidas pelas aminas primárias. As terciárias são as que
possuem menor caráter básico. Todas as aminas alifáticas são mais básicas que a amônia, que, por sua vez, é mais básica
que as aminas aromáticas.

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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