A Qumica dos Compostos de Carbono

A qumica dos compostos de carbono , freqentemente, estudada sob o nome

de Qumica Orgnica, como se fosse um ramo especial da Qumica. Na realidade,
esse nome tem origens histricas e razes didticas.
Dava-se o nome de Qumica Orgnica qumica dos compostos produzidos
pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela poca que tais compostos se
formavam pela ao de um misterioso princpio chamado de fora vital.
Atualmente a Qumica Orgnica tem um significado completamente diverso,
sendo definida em funo de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje
deveramos denomina-la de Qumica dos Compostos de Carbono.
importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligaes qumicas ao
explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgnicos. Desta forma
necessrio recordar rapidamente as ligaes inicas e covalentes e as condies que
levam ao surgimento de molculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as
ligaes do carbono nos compostos orgnicos e discutidos os vrios tipos de cadeias
carbnicas.
KEKUL e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos
compostos orgnicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, trs caractersticas
fundamentais dos compostos de carbono:
O carbono tetravalente
As quatro valncias do carbono so equivalentes
Os tomos de carbono formam cadeias carbnicas, ligando-se entre si.
VANT HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetradrica para o tomo de
carbono. Sendo assim, o tomo de carbono estar sempre situado no centro de um
tetraedro imaginrio, estando cada uma de suas valncias dirigida para um vrtice do
tetraedro. Ou seja, o tomo de carbono efetua quatro ligaes (cada uma
representada por um trao).

Ligaes entre Carbonos

De acordo com a Teoria do Octeto, as ligaes ocorrem para que os tomos
possam atingir a estabilidade eletrnica, geralmente ficando com oito eltrons na
camada de valncia. Por isso, os orbitais participantes s podem ser do tipo s e do
tipo p.

importante saber que toda primeira ligao entre dois tomos ocorre sempre
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e ser sempre denominada ligao
sigma (). A ligao sempre formada pela interpenetrao de orbitais incompletos
do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se ento que:
1

AB

ligao - que uma ligao simples

A=B

1 ligao - que uma ligao dupla

1 ligao

AB

1 ligao - que uma ligao tripla

2 ligaes

Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois

tetraedros, poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligaes entre os
carbonos que sero as seguintes:
a) Unio por um vrtice = ligao simples
b) Unio por uma aresta = ligao dupla
c) Unio por uma face = ligao tripla

Com a utilizao do modelo geomtrico fica bem simples e entender por que
no existem quatro ligaes entre dois tomos de carbono.
Os tomos de carbono tm a propriedade de se unirem, formando estruturas
denominadas Cadeias Carbnicas. Essa propriedade a principal responsvel pela
existncia de milhes de compostos orgnicos.
Nas cadeias carbnicas podem aparecer quatro tipos de tomo de carbono:
Carbono Primrio: aquele que se liga a um outro tomo de carbono;
Carbono Secundrio: aquele que se liga a dois outros tomos de carbono;
Carbono Tercirio: aquele que se liga a trs outros tomos de carbono;
Carbono Quaternrio: aquele que se liga a quatro outros tomos de carbono.

Classificao das Cadeias Carbnicas

importante lembrar que uma cadeia carbnica pode apresentar, alm de
tomos de carbono, tomos de outros elementos qumicos, desde que estes estejam
entre os tomos de carbono. Ou seja, faam parte de uma cadeia chamada de Cadeia
Carbnica Principal.
Os elementos so: O, N, S, P. que so denominados heterotomos.

Desta forma, a cadeia carbnica pode ser classificada em Homognea ou

Heterognea. No primeiro caso (homognea) sua formao feita somente por
tomos de carbono e hidrognio e no segundo caso (heterognea) sua formao
feita por tomos de carbono, tomos de hidrognio e heterotomos.

Podemos ento definir como Cadeia Carbnica, o conjunto de todos os tomos

de carbono, hidrognio e heterotomos que constituem a molcula de qualquer
composto orgnico.
Para estudar as cadeias carbnicas, teremos uma diviso em trs grandes
grupos:
a) Cadeia aberta, acclica ou aliftica = so todas as cadeias que
apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou
anel.
b) Cadeia fechada ou cclica = aquela que no apresenta extremidades
(pontas); os tomos se unem, originando um ou mais ciclos (anis).
c) Cadeia mista = aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma
extremidade.

OBS:
Alguns autores distinguem, tambm, o que chamam de cadeias mistas,
isto , cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto,
prefere-se incluir essas cadeias mistas entre as cadeias cclicas, considerando a parte
aberta (aliftica) simplesmente como sendo uma ramificao.

Principais Regras da Nomenclatura IUPAC

Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras j expostas e algumas
regras complementares, temos j condies de nomear um grande nmero de
compostos orgnicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied
Chemistry).

1) Escolha da cadeia principal:

Determina-se a cadeia principal, que aquela que alm de possuir o maior
nmero de tomos de carbono, contm tambm as ligaes duplas, triplas e o grupo
funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia
principal a que contiver maior nmero de grupos laterais (cadeia mais ramificada);

2) Indicao da posio dos grupos:

Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em
funo do nmero recebido pelos carbonos a que esto ligados; a numerao deve
3

comear pela extremidade em que resulta a menor soma desses nmeros (Regra dos
Menores Nmeros);
Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes s
cadeias laterais diante do nome do composto correspondente cadeia principal;
localizam-se as cadeias laterais pelo nmero do carbono a que esto ligados na
cadeia principal.
Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um nmero indicativo
de sua posio, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer
mais de uma vez.
Os nmeros devem ser separados entre si por vrgulas; nmeros e nomes
e nomes e nomes devem ser separados entre si por hfen.

3) Elaborao final do nome:

Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqncia dos grupos
obedece ordem alfabtica, sem levar em considerao os prefixos designativos de
quantidade (di, tri, tetra, etc.).

Estudo das Cadeias Abertas

As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com trs critrios:
I
II
III -

Quanto disposio dos tomos de carbono;

Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono;
Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia.

Primeiro Caso:
Disposio dos tomos de carbono
a) Cadeia normal, reta ou linear = a cadeia aberta que apresenta somente
duas extremidades, ou seja, todos os tomos que compem a cadeia esto
em uma nica seqncia. importante registrar que uma cadeia reta,
normal ou linear no precisa apresentar todos os seus tomos
representados numa mesma linha. Repara-se que s possuem carbonos
primrios e secundrios.
b) Cadeia ramificada = a cadeia aberta que apresenta no mnimo trs
extremidades; seus tomos de carbono no esto dispostos segundo uma
nica seqncia, isto , apresentam ramificaes. Possuem algum carbono
tercirio ou quaternrio.
4

Alm da definio dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:

-

Cadeia principal: uma cadeia constituda pelo maior nmero de

tomos de carbono ligados sucessivamente;
Cadeias laterais: so ligadas aos carbonos tercirios ou quaternrios
da cadeia principal.

Segundo Caso:
Ligao entre os tomos de carbono
a) Saturadas = s possuem simples ligao entre tomos de carbono (ligao
do tipo ).
b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligaes entre os tomos de
Carbono (ligaes do tipo e do tipo ).

Terceiro Caso:
Natureza dos tomos de carbono
a) Homogneas = s possuem tomos de Carbono e Hidrognio.
b) Heterogneas = possuem alm dos tomos de Carbono e Hidrognio,
heterotomos (O, N, S, P).

Estudo das Cadeias Fechadas

As cadeias fechadas esto divididas em dois grupos:
I

Alicclicas = sem anel benznico;

II -

Aromticas = possuem anel benznico.

CADEIAS ALICCLICAS (no-aromticas)

So as cadeias fechadas que no apresentam o ncleo aromtico ou

benznico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critrios:

a) O tipo de ligao entre os tomos de carbono:

i. Simples ligao = saturada
ii. Dupla ou tripla ligao = insaturada

b) A natureza dos tomos que compem a cadeia:

i. Homocclica = aquela composta apenas por tomos de
carbono;
ii. Heterocclica = aquela que apresenta pelo menos um
heterotomo entre os tomos de carbono que formam a cadeia
principal.

OBS: Outro critrio que poder ser utilizado para classificar as cadeias fechadas,
sejam elas aromticas ou no aromticas, est relacionado com a quantidade
de anis ou ciclos. Podemos ento classificar em monocclicas, para apenas
um ciclo ou policclicas, para dois ou mais ciclos.

CADEIAS AROMTICAS
Basicamente, so consideradas cadeias aromticas aquelas que apresentam,
em sua estrutura, pelo menos um ncleo benznico.
O anel benznico apresenta simples e duplas ligaes alternadas na sua
estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular.
OBS: podemos classificar um aromtico da seguinte forma:
i
ii
iii

Um anel = benzeno;
Dois anis = naftaleno;
Trs anis = antraceno.

Funes Orgnicas
um grupo de substncias que se assemelham nas propriedades qumicas
(propriedades funcionais).
Chamamos de grupo funcional o tomo ou grupo de tomos responsveis
pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo.
importante saber que numa molcula, o grupo funcional a parte mais
suscetvel de mudanas numa reao qumica, sendo formado por tomos de
halognios, oxignio, nitrognio, enxofre e outros.
As funes na Qumica Orgnica so numerosas e seu estudo extenso,
devido variedade de comportamentos fsicos e qumicos que manifestam. Entre as
funes orgnicas vamos estudar:

Hidrocarbonetos;
lcoois;
Fenis;
teres;
steres;
Aldedos;
Cetonas;
cidos Carboxlicos;
Aminas;
Amidas;

Para termos uma idia geral das funes orgnicas, apresentamos o quadro a
seguir que nos d uma viso geral das funes:
Funo

Frmula geral

Nomenclatura IUPAC

Exemplos

LCOOL

R OH
OH ligado a C
saturado

nome de o
R H + ol

CH3 CH2 CH2 OH

1-propanol

FENOL

Ar OH

TER

R O R1

hidroxi +

nome de
Ar H

nome de
nome de
+
RO
R1 H
R R1

ALDEDO

O
||
R C
|
H

CETONA

O
||
RC
|
R1

CIDO
CARBOXLICO

O
||
C
R
|
OH

STER

O
||
R C
|
O R1

OH
hidroxibenzeno
CH3 O CH2 CH3
metoxietano

nome de o
R CH3 + al

O
||
CH3 CH2 C
|
H
propanal

nome de
o
R CH2 R1 + ona

O
||
CH3 C
|
CH3
propanona

cido

nome de o
R CH3 + oico

nome de
O
||
R C
|
OH

cido
ico
+ ato
+ nome de R1

O
||
CH3 CH2 C
|
OH
cido propanico

O
||
CH3 CH2 C
|
O CH3
propanoato de metila

AMINA

H
|
N
R
|
H
primria
R1
|
N
R
|
H
secundria

nome de R + amina

H
|
N
CH3 CH2 CH2
|
H
propilamina

nome de R
+ amina
nome de R1

CH3
|
N
CH3 CH2
|
H
metiletilamina
CH2 CH3

R1
|
R N
|
R2
terciria

|
nome de R
nome de R1 + amina
nome de R2

CH3CH2CH2 N
|
CH3
metiletilpropilamina

AMIDA

NITRILO

HALETO
ORGNICO

O
||
R C
|
NH2
primria

nome de
O
|| cido
ico
R C
+ amida
|
OH

O
||
CH3 CH2 C
|
NH2
propanoamida

RCN

cido
nome de
ico
R COOH
+ nitrilo

CH3 CH2 C N
propanonitrilo

nome de nome de
+
X
RH

CH3 CH2 CH2 Cl

1-cloro propano

RX
(F, Cl, Br, I)

Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto qualquer composto binrio de carbono e hidrognio. Os
hidrocarbonetos so classificados de acordo com a sua cadeia carbnica.
Estamos destacando inicialmente essa funo porque, alm de ser bsica para
o estudo das demais, ela tem uma caracterstica particular: a ausncia de um
grupamento funcional especfico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam
somente os elementos essenciais dos compostos orgnicos Carbono e Hidrognio.
No podemos falar de hidrocarbonetos, se no falamos um pouco sobre o
petrleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia:
DESTILAO FRACIONADA DO PETRLEO

Frao

Intervalo (aprox.) de
temperatura em que
destilam (C)

Gs de petrleo

Gasolina ou benzina ou
nafta

at 200

C5H12
C8H18

C6H14
C9H20

C7H16
C10H22

Querosene

150 a 250

C10H22
C13H28

C11H24
C14H30

C12H26
C15H32

Gs leo ou leo diesel

250 a 350

hidrocarbonetos superiores

leos combustveis

300 a 400

hidrocarbonetos superiores

leos lubrificantes

hidrocarbonetos superiores

Resduo

hidrocarbonetos superiores

Principais componentes

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

Cracking ou craqueamento cataltico do petrleo

Consiste em aquecer o petrleo a alta temperatura (500C), na presena de
catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbnica dos hidrocarbonetos, dando
origem a outros compostos com menor cadeia carbnica, constituinte da gasolina.

10

Gasolina de polimerizao
No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a
partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos
mdios (C5 a C8) constituintes da gasolina.

ndice de octanos (octanagem) de uma gasolina

Uma gasolina de octanagem n aquela que se comporta como se fosse uma
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por conveno, o
isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.

Xisto betuminoso
constitudo por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso
muito parecido com o petrleo.

Destilao seca da hulha

FRAO GASOSA : gs de hulha
FRAES LQUIDAS : guas amoniacais e alcatro de hulha
FRAO SLIDA (resduo) : coque
O alcatro de hulha representa a fonte natural mais importante para a obteno
de compostos aromticos. Por destilao fracionada do alcatro de hulha, obtm-se
vrias fraes, das quais so extrados inmeros compostos de que a indstria
necessita, como benzeno, naftaleno, fenis, anilina, etc.
Na destilao fracionada do alcatro de hulha, obtm-se 60% de piche.

Destilao seca da madeira

gs de madeira (CH4, C2H6, CO, ...),

usado como combustvel
cido pirolenhoso (vinagre de madeira) e
FRAES LQUIDAS :
alcatro da madeira
FRAO SLIDA (resduo) : carvo de madeira
FRAO GASOSA :

11

O vinagre de madeira (cido pirolenhoso) uma soluo aquosa cujos

principais componentes so: cido actico (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%)
e gua (85 a 90%).

Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter

uma idia geral sobre esses compostos orgnicos, atravs do quadro a seguir:

Classe

Tipo de cadeia
carbnica

Exemplo

ALCANO ou
PARAFINA

aliftica saturada

CH3CH2CH2CH3
butano

ALCENO ou
ALQUENO ou
OLEFINA

CH3CH=CHCH3
2-buteno
aliftica insaturada
etnica com um
H2C=CHCH2CH3
1-buteno
H2C=C=CHCH3
1,2-butadieno

ALCADIENO ou
DIOLEFINA

aliftica insaturada
etnica com 2
H2C=CHCH=CH2
1,3-butadieno
H3CCCCH3
2-butino

ALCINO ou
ALQUINO

aliftica insaturada
etnica com um
HCCCH2CH3
1-butino

12

ALCENINO ou
ALQUENINO

CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA

aliftica insaturada
etennica com um
e um

alicclica saturada

H2C=CHCCH
butenino

H2 C C H2
|
|
H2 C C H2

ciclobutano

CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou
CICLENO ou
CICLOOLEFINA

alicclica insaturada
etnica com um

H2 C C H2
|
|
HCCH

ciclobuteno

ARENO ou
HIDROCARBONETO
AROMTICO

cadeia aromtica
benzeno

Alm dos compostos apresentados acima, temos tambm uma preocupao

especial com alguns radicais que so muito importantes no nosso estudo.
Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde so
apresentadas cadeias abertas e fechadas (ciclos).
No h necessidade de decorar todos os radicais. Mas, primordial saber
entende-los.
A base de formao de cada um deles justificada pelo tipo de ligao e
natureza dos elementos que o compe.

13

RADICAIS MAIS IMPORTANTES

H3CCH2
etil

H3C
metil

H3CCH2 CH2
n.propil

|
C
H3CCH2 HCH3
sec.butil

H3CCH2CH2CH2
n.butil

H3C C HCH2
|
C H3
isobutil

|
H3C C CH3
|
C H3
terciobutil

-naftil

ortotoluil

metatoluil

H2 C C H2
|
|
etileno

H3C C H
|
etilideno

14

benzil

-naftil

fenil

H2 C
|
metileno

|
H3C C HCH3
isopropil

|
H3C C
|
etilidino

ESTUDO DOS ALCANOS

So hidrocarbonetos alifticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta
com simples ligaes apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena +
affinis = afinidade, e significa, ento, pouco reativas.
Como definio mais simples, chamamos de ALCANOS, todos os
hidrocarbonetos que apresentam somente ligaes do tipo simples entre os tomos
de carbono. E so identificados pela partcula AN.
Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a
nomenclatura da IUPAC, que uma nomenclatura oficial que leva em considerao o
nmero carbonos, os tipos de ligaes entre eles e a funo a que pertencem as
substncias.
Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, constitudo de trs
partes: um prefixo, um nome intermedirio e um sufixo.

Raiz + sufixo

Raiz + sufixo

Raiz + sufixo

Metano

16

Hexadecano

31

Hentriacontano

Etano

17

Heptadecano

32

Dotriacontano

Propano

18

Octadecano

33

Tritriacontano

Butano

19

Nonadecano

34

Tretratriacontano

Pentano

20

Eicosano

35

Pentatriacontano

Hexano

21

Heneicosano

36

Hexatriacontano

Heptano

22

Docosano

37

Heptatriacontano

Octano

23

Tricosano

40

Tetracontano

Nonano

24

Tetracosano

50

Pentacontano

10

Decano

25

Pentacosano

60

Hexacontano

11

Undecano

26

Hexacosano

70

Heptacontano

12

Dodecano

27

Heptacosano

80

Octacontano

13

Tridecano

28

Octacosano

90

Nonacontano

14

Tetradecano

29

Nonacosano

100

Hectano

15

Pentadecano

30

Triacontano

132

Dotriacontahectano

15

Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partcula AN,
que a identificao de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima (O) que
caracteriza um hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo dever ser substitudo para as
demais funes orgnicas que sero as seguintes:

Hidrocarbonetos = O

lcool = OL

Fenol = HIDROXI

Aldedo = AL

Cetona = ONA

cido Carboxlico = OICO

Sal Orgnico = OATO

Amina = AMINA

Amida = AMIDA

ter = OXI

O nmero de carbonos e de hidrognios que formam um alcano pode ser

facilmente determinado com a utilizao da seguinte frmula geral:

CnH2n + 2
Onde o valor de n o nmero de carbonos presentes na molcula.
As molculas dos alcanos so apolares. Conseqentemente, so insolveis na
gua e solveis nos solventes orgnicos, como benzeno e gasolina.
Os alcanos so importantes como combustveis, fazendo parte do petrleo
(mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por
hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16
tomos de carbono) e do gs de cozinha (mistura de metano, etano, propano e
butano).
As parafinas lquidas so usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e
vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) so usadas como leos
lubrificantes.
Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, h um
aumento gradativo dos pontos de fuso e de ebulio com o aumento do nmero de
carbonos.
Na condio ambiente padronizada, verifica-se o seguinte:
Os quatros primeiros alcanos so gasosos;
De 5 a 17 carbonos, so lquidos;
Com 18 ou mais carbonos, todos so slidos.
16

ESTUDO DOS ALCENOS

Os alcenos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla
ligao. Podem ser chamados tambm de alquenos ou olefinas.
A principal fonte industrial dos alcenos o cracking do petrleo.
Os alcenos apresentam como frmula geral:

CnH2n
Os alcenos tm propriedades fsicas semelhantes s dos alcanos, isto , so
insolveis em gua e solveis nos solventes orgnicos.
O alceno mais simples o etileno, de frmula C2H4, que um gs incolor.
O etileno o composto orgnico mais importante na produo industrial, pois
constitui a matria-prima fundamental para a obteno de inmeras substncias,
graas reatividade da dupla ligao.
Os principais produtos derivados do etileno so: os plsticos (como o polietileno
e o PVC), o cloreto de etila (anestsico empregado na medicina), o etilenoglicol ou
1,2-etanodiol (usado como anticongelante) e o etanol.
Alm de ser obtido do cracking do petrleo, o C 2H4 um produto natural do
metabolismo dos vegetais.
O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a
germinao das sementes e o desabrochar das flores.
Por isso, atmosferas ricas em etileno so usadas para acelerar artificialmente o
amadurecimento de frutas.

Nomenclatura segundo a IUPAC:

muito semelhante utilizada para os alcanos. Trocamos a terminao ANO
do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia,
comeando-se pelo carbono da extremidade mais prxima da ligao dupla.
A posio da dupla indicada por um nmero antes do nome.
Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminao ILENO para os
alcenos mais simples.
Exemplos:
ETILENO
PROPILENO
BUTILENO
METIL-ETILENO
DIMETIL-ETILENO SIMTRICO
DIMETIL-ETILENO ASSIMTRICO
17

ESTUDO DOS ALCINOS

So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligao entre
os tomos de carbono. So tambm chamados de alquinos ou acetilenos.
A frmula geral dos alcinos dada por:

CnH2n-2
Devemos nos lembrar que n 2.
Desta forma, o C2H2 (acetileno) o mais simples constituinte dessa srie.
A tripla ligao o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, nela que vo
acontecer as reaes qumicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substncias
bastante reativas.
Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos:
ALCINOS VERDADEIROS;
ALCINOS FALSOS.
Os alcinos verdadeiros so os que possuem a tripla ligao na extremidade da
cadeia carbnica, conseqentemente, tm Hidrognio ligado ao Carbono da tripla
ligao.
Os alcinos falsos so os que no apresentam Hidrognio ligado tripla ligao.
Exemplos:
HCCH
RCCH
H3C C C CH3

Alcino duplamente verdadeiro

Alcino verdadeiro
Alcino falso

O Alcino um gs um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande

importncia na preparao de outras substncias, muitas delas por sua vez, matriasprimas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polmeros
(fibras sintticas), plsticos (PVC e o PVA) e a borracha sinttica.
O sistema IUPAC emprega a terminao INO. As regras de enumerao da
cadeia principal (maior cadeia que contm a tripla ligao), de localizao da ligao
tripla e dos grupos substituintes so as mesmas que j foram aplicadas aos alcenos.
Muitos alquinos so comumente nomeados como se fossem derivados do
acetileno:
ACETILENO = ETINO
ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO
METIL-ACETILENO = PROPINO

18

ESTUDO DOS ALCADIENOS

So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas duplas ligaes.
A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros
hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligaes na
cadeia, o seu nome precedido de dois nmeros, quando necessrio.
Como a frmula geral dos dienos a mesma dos alcinos, esses dois grupos de
hidrocarbonetos so ismeros e cadeia. Observe que a frmula C 3H4 tem duas
possibilidades de frmula estrutural:
H2C C CH2

PROPADIENO

HC C CH3

PROPINO

A posio das duplas ligaes determina o comportamento qumico dos dienos.

Por isso, costuma-se classifica-los em trs tipos:
DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS as duas duplas esto no mesmo
carbono;

H2C = C = CH2
DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS nesse caso, h uma simples ligao
entre duas duplas;
. . . CH = CH CH = CH . . .
DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS nesse caso, h duas ou mais simples
ligaes entre as duplas.
. . . CH = CH - . . . CH = CH . . .

19

ESTUDO DOS CICLOALCANOS

Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas so hidrocarbonetos, cclicos
saturados, ou seja, apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples
ligaes.
Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo
precedida pela palavra ciclo, que indica a existncia de cadeia fechada.
A frmula geral dos cicloalcanos a seguinte:

CnH2n
Sendo que o valor de n 3.
Conseqentemente, os cicloalcanos so ismeros de cadeia dos alcenos.
Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se
estabelecer a quantidade e a posio dos radicais:

a) Com um radical: Nesse caso no h a necessidade de indicar a

posio do radical, pois o composto sempre ser o mesmo, qualquer
que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.

b) Com mais de um radical: A numerao do carbono do ciclo deve

comear pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais,
de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os
carbonos nos quais existam outros radicais.
Um ciclano que muito conhecido o ciclopropano, que usado como
anestsico em operaes cirrgicas.
H um tipo de petrleo que, alm de alcanos, apresenta teores de at 20% de
cicloalcanos. O petrleo da Califrnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa
ocorrncia natural de cicloalcanos.
OBS: Para tornar mais prtica a representao de compostos orgnicos cclicos,
freqentemente adota-se polgonos regulares para indicar anis carbnicos. Por
esse motivo, cuidado pra no esquecer dos tomos de hidrognio que ficam
implcitos nesse tipo de representao.

20

ESTUDO DOS CICLOALCENOS

Hidrocarbonetos alicclicos etnicos ou etilnicos so hidrocarbonetos, com
cadeia carbnica cclica ou fechada com uma ou mais ligaes duplas. Os
hidrocarbonetos desta classe com apenas uma ligao dupla na molcula so
chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas.
A frmula geral dos cicloalcenos a seguinte:

CnH2n-2
Sendo que o valor de n 3.
A nomenclatura semelhante dos cicloalcanos. A numerao inicia-se em um
dos Carbonos da dupla ligao e passa necessariamente por ela, j que a insaturao
ocupa sempre a posio de nmero 1.
preciso ficar atento Regra dos Menores Nmeros.

ESTUDO DOS AROMTICOS

So hidrocarbonetos cujas molculas possuem um ou mais anis benznicos.
So conhecidos tambm como arenos.
A cadeia carbnica do benzeno chamada ncleo benznico ou ncleo
aromtico. Os hidrocarbonetos aromticos ou arenos so os que apresentam um ou
mais ncleos benznicos.
Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os
prefixos orto, meta e para, respectivamente.
Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benznico, esta poder
ainda apresentar um ou mais radicais:
Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal;
Com dois ou mais radicais, a numerao dos carbonos deve comear por um
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados
nos carbonos de menor nmero possvel.

21

O termo aromtico teve origem no fato de uma srie de substncias naturais,

entre as quais esto includos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradvel.
O mais simples desses hidrocarbonetos o benzeno (C6H6), cujas molculas
contm apenas um anel benznico. Antigamente o BENZENO era chamado de benzol,
termo hoje reservado ao lquido vendido no comrcio que o C 6H6 impuro. O termo
benzina no tem relao com o benzeno: uma mistura de hidrocarbonetos, uma
das fraes extradas do petrleo.
O naftaleno vendido no comrcio com o nome de naftalina, que muito usada
para combater as traas.
O tolueno (metilbenzeno) empregado como solvente e na obteno de
diversas substncias, como o explosivo TNT.

FUNES OXIGENADAS

LCOOIS
So compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a
carbono saturado.

R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os lcoois so
usados na obteno de outras substncias orgnicas, como medicamentos,
anticongelantes e bactericidas. Alm disso, so empregados como solventes e
combustveis.
Os lcoois so pouco freqentes na natureza. O etanol a base das bebidas
alcolicas, alm de ser usado como combustvel, solvente e desinfetante. Quando
puro denominado de lcool absoluto. Os lcoois tm ao depressiva sobre o
sistema nervoso. O metanol ataca o nervo ptico, ocasionando cegueira.

Classificao:
a) De acordo com o nmero de hidroxilas:
Conforme a quantidade de hidroxilas que um lcool possa apresentar em
sua molcula, os lcoois podem ser classificados em:
1 hidroxila = monolcool ou monis
2 hidroxilas = dilcool
3 hidroxilas = trilcool
n hidroxilas = polilcool
22

b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada

De acordo com este tipo de classificao, os lcoois podem ser classificados
em:
lcool primrio = hidroxila ligada ao carbono primrio;
lcool secundrio = hidroxila ligada ao carbono secundrio;
lcool tercirio = hidroxila ligada ao carbono tercirio.

Nomenclatura IUPAC:

Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminao o do

hidrocarboneto correspondente pela terminao ol.
Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de
tomos de carbono que contenham o grupo OH. A numerao da cadeia se inicia pela
extremidade mais prxima do grupo OH.
importante lembrar que este critrio predomina sobre a ligao dupla, tripla ou
sobre os halognios.
O nome da cadeia principal antecedido pelo nmero do carbono ao qual o
grupo OH se liga.
Quando o lcool apresenta dupla ou tripla ligao, a terminao ol precedida
pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posio da dupla ou da tripla indicada
antes do nome do hidrocarboneto correspondente posio do grupo OH entre o
nome do hidrocarboneto e a terminao ol.
H2C = CH-CH2 OH

2-propeno-1-ol

Nomenclatura Usual:
Na nomenclatura usual, leva-se em considerao o nome do radical ao qual
est ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:
lcool...........(radical)......... + ICO

Deve ser lembrado que esta nomenclatura normalmente usada para

monolcoois.
H3C OH

lcool metlico

H3C CH2 OH

23

lcool etlico

Nomenclatura de KOLB:

Nesta nomenclatura, que muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o

nome de carbinol.
O nome do composto dado, ento, pela indicao dos nomes dos radicais
ligados a esse grupo, seguido da palavra carbinol.
H3C CH2-OH
Carbinol

OH

H3C CH CH2 CH3

metil-carbinol

metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol

carbinol

BEBIDAS ALCOLICAS

Todas as bebidas alcolicas contm um certo teor de etanol, podendo ser

classificadas em dois grupos:

Bebidas destiladas:

Aguardente
Usque
Vodca
Conhaque
Rum

da cana-de-acar;
cereais envelhecidos;
batata, trigo;
destilado de vinho
melao de cana

Bebidas no-destiladas:

Cerveja

Vinho
Champagne
Sidra

cevada, lpulo, arroz, cereais maltados, gua e

fermento;
uvas;
uvas (fermentao na garrafa);
ma (semelhante ao champagne).

24

FENIS
So compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um
anel benznico.
Os fenis so obtidos do alcatro da hulha. Tm propriedades antisspticas:
a) o fenol comum usado pelos dentistas no combate s bactrias da
crie;
b) os cresis so encontrados nas creolinas;
c) o timol usado em dentifrcios;
d) o cido saliclico utilizado em medicamentos contra micoses.
So ainda muito utilizados na fabricao de polmeros (baquelite, galatite),
corantes, medicamentos, etc. O fenol ou cido fnico em soluo aquosa foi o primeiro
antissptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870,
provocando uma queda muito grande no nmero de mortes causadas por infeco
ps-operatria. Na poca, o nome dessa soluo diluda era cido carblico. O fenol
comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele
corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pelo, e venenoso,
quando ingerido por via oral.

Nomenclatura IUPAC:
A nomenclatura dos fenis semelhante estudada para os hidrocarbonetos
aromticos. A numerao dos carbonos do anel feita a partir do carbono ligado ao
OH, sendo o grupo designado por hidroxi.
Exemplos:

OH

hidroxibenzeno
OH
CH3

1-hidroxi, 2-metilbenzeno

25

Nomenclatura usual:

Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenis, pois alguns
possuem nome usual:
Exemplos:
OH

fenol

OH
CH3

cresol

26

TERES
So compostos em que o oxignio est ligado a dois grupos orgnicos. Podem
ser considerados como derivados da gua, pela substituio dos dois tomos de
hidrognio por dois grupos orgnicos.
Tm como frmula geral:
R O R
R O Ar
Ar O Ar

So substncias volteis, muito usadas como solventes ou narcticos.

Caractersticas Gerais:
Quando os dois radicais ligados ao oxignio so idnticos, o ter
classificado como simtrico. Quando os radicais so diferentes, o ter considerado
assimtrico ou misto.

Nomenclatura IUPAC:
Considera-se o prefixo indicativo do nmero de carbonos do radical menor
com terminao oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical
maior.
H3C O CH2 CH3

Exemplo:

metoxietano

Nomenclatura usual:
A nomenclatura mais utilizada para os teres emprega a palavra ter seguida
do nome dos dois radicais, o ltimo deles com terminao ico:
Exemplo:
H3C O CH2 CH3
ter metiletlico

27

O ter Etlico
O ter etlico ou etoxietano conhecido comercialmente por ter sulfrico. O
ter etlico um lquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores so bastante
inflamveis, da decorrendo o perigo de exploso ao se lidar com essa substncia sem
as devidas precaues.
empregado como solvente de substncias pouco polares e como refrigerante
e anestsico.
O pioneiro no uso do ter para fins anestsicos foi o doutor Crawford W. Long,
em 1842.
A descoberta permitiu ao doutor Long usar o ter em uma cirurgia para remover
tumores do pescoo de um paciente, em 1842.

ALDEDOS
Os aldedos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primrio. Esse
grupo funcional dos aldedos estar sempre localizado numa extremidade da cadeia.
Sua frmula geral pode ser representada pelas seguintes estruturas:
H

RC=O

ou Ar C = O

Repare que o grupo C = O denominado de carbonila. Enquanto que C = O

denominado de grupo aldedico.
importante salientar que o grupo carbonila tambm aparece em cetonas,
cidos carboxlicos, steres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos
recebem o nome genrico de compostos carbonlicos.
Entre os aldedos mais importantes est o metanal, cuja soluo aquosa entre
37 e 40% chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservao de
cadveres, como fluido de embalsamamento e tambm, devido a sua ao germicida,
como desinfetante. O metanal tambm usado na preparao de baquelite (resina
sinttica), urotropina (diurtico), etc.

28

Nomenclatura IUPAC:
De acordo com a IUPAC, todos os aldedos tero a terminao AL. Esta
terminao dever ser acrescentada seguindo a seguinte regra:
Prefixo:
nmero de carbonos (incluindo o da carbonila)
Intermedirio: tipo de ligao entre os carbonos
Sufixo:
funo aldedo (AL)
Exemplo:

H3C C = O

ET + AN + AL =

ETANAL

Obs:
J que para identificarmos uma funo como sendo aldedo temos que
ter a carbonila na extremidade da cadeia, esta poder portanto aparecer nas duas
extremidades. Se isso acontecer, o sufixo ser ento DIAL.

Nomenclatura usual:
H ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados
aos cidos carboxlicos de mesmo nmero de carbonos, que so os seguintes:
Metanal

Aldedo Frmico ou Formaldedo

Etanal

Aldedo Actico ou Acetaldedo

Etanodial

Glioxal ou Dialdedo

Propenal

Aldedo Acrlico

Fenil-Metanal

Aldedo Benzico ou Benzaldedo

Voc j deve ter observado que em rtulos de alimentos industrializados h

indicaes de diversos aditivos que cumprem vrias finalidades (melhorar a cor, o
aspecto, o sabor, o cheiro, conservar). Os flavorizantes so adicionados para
melhorar o flavor, que uma combinao de sabor e cheiro (aroma). Freqentemente
so especificados os nomes dos compostos usados como flavorizantes, mas eles
tambm podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes artificiais so
formados por misturas de substncias, nas quais o aldedo actico um componente
comum.

29

CETONAS
So compostos orgnicos que apresentam um grupo funcional carbonila
intercalado entre tomos de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundrio.
So compostos cuja frmula geral pode ser apresentada das seguintes formas:

RCR

O
O

ou Ar C R ou ainda Ar C - Ar

Nos casos acima, os radicais R ou os aromticos Ar, podem ser os mais

variados possveis e a carbonila estar obrigatoriamente no meio da cadeia,
diferentemente dos aldedos, onde a carbonila aparece nas extremidades.
A cetona mais importante a propanona, conhecida por acetona, muito usada
como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, matria-prima
na sntese do nilon.
Na indstria de alimentos, sua aplicao mais importante ocorre na extrao de
leos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercializao controlada pelo Departamento de Entorpecentes da
Polcia Federal por ser utilizada na extrao da cocana, a partir das folhas da coca.
Em nosso organismo, a acetona encontrada no sangue em pequenas
quantidades, fazendo parte dos chamados corpos cetnicos. Nesse caso ela
formada pela degradao incompleta de gorduras.

Nomenclatura IUPAC:
De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta funo ONA.
Para cetonas que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA dever ser
precedido por di, tri, etc, conforme a quantidade de carbonilas.
Exemplo:

H3C C CH3

Repare na montagem do nome:

30

Prefixo: nmero de carbonos = 3 = PROP

Intermedirio: tipo de ligaes = simples = AN
Sufixo: cetona = ONA
Logo o nome ser: PROP + NA + ONA
Ou seja PROPANONA

Nomenclatura usual:

Na nomenclatura usual, o grupo C chamado de cetona e considera-se

que ele esteja ligado a dois radicais. O nome do composto segue, ento, o seguinte
esquema:

NOME DOS RADICAIS + CETONA

Exemplo:
O

H3C C CH3
Dimetil-cetona.

31

CIDOS CARBOXLICOS
Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo
carboxila:
O

C OH
Esse grupo o resultado da unio dos grupos carbonila com a hidroxila.
Os cidos carboxlicos com at quatro carbonos so lquidos, miscveis em
gua; os cidos com cinco ou mais carbonos vo tendo sua solubilidade em gua
reduzida medida que aumenta a cadeia. cidos com dez ou mais carbonos so
slidos, praticamente insolveis em gua.

CIDOS CARBOXLICOS NA NATUREZA

Nome Oficial
cido Valrico
cido Benzico
cido Ctrico
cido Ltico
cido Mlico
cido Olico
cido Oxlico
cido Tartrico
cido Butrico
cido Frmico

Fonte Natural
Heliotrpio, flor do gnero Valeriana
Morangos e Amoras
Frutas Ctricas (laranja, limo, etc.)
Soro do Leite
Mas
leos Vegetais
Espinafre e Tomates
Suco de Uva, vinhos
Manteiga Ranosa
Formigas

Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variaes em seu

metabolismo, secretam diferentes cidos carboxlicos, de baixa massa molecular, o
que acarreta cheiros diferentes.
Os ces, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e
so capazes de reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto , pela composio de
cidos carboxlicos que elas produzem.

Nomenclatura IUPAC:

Os cidos carboxlicos tm seu nome terminado em OICO e, assim como nos

aldedos, o grupamento funcional ocupa sempre a posio 1.

32

Exemplo:
O

CH3 C OH
Prefixo: nmero de carbonos = dois = ET
Intermedirio: tipo de ligao = simples = AN
Sufixo: cido carboxlico = OICO
Desta forma, o nome do composto ser precedido da palavra cido + ET + AN +
OICO, ou seja cido ETANICO.
A nomenclatura dessa funo segue as mesmas regras dos aldedos. Ento, se
no composto existirem insaturaes e/ou ramificaes, essas devem ser indicadas no
nome, iniciando-se a numerao dos carbonos na extremidade onde se localiza a
carboxila.
Os cidos carboxlicos so chamados cidos alcanicos. Entre os cidos
carboxlicos mais importantes encontra-se o cido actico, constituinte do vinagre,
chamado de cido actico glacial, quando puro. A vitamina C tambm um cido
carboxlico conhecido como cido ascrbico.

Nomenclatura Usual:

A nomenclatura usual lembra a origem dos cidos ou as propriedades a eles

associadas:
cido frmico
cido proprinico
cido Butrico
cido Actico

=
=
=
=

formiga
proto (primeiro) e pion (gordura)
Butyrum (manteiga)
Acetum (vinagre)

33

STERES ORGNICOS
Voc certamente j sentiu cheiro de um ster, pois esses compostos tm cheiro
agradvel, sendo empregados na preparao de perfumes e essncias.
Os steres so compostos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio
do hidrognio do grupo OH por um radical orgnico. Ou seja:
O
O

R C OH passa para R C O - R
cido Carboxlico
ster Orgnico

Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos steres naturais.

Essncias vegetais devem seu perfume presena dessas substncias. Os leos e as
gorduras, genericamente chamados lipdios, tambm so steres.
Enquanto os cidos carboxlicos tm cheiro desagradvel, os steres so o
oposto. Tanto o cheiro quanto o sabor adocicado e agradvel de muitas comidas so
fruto de uma complexa mistura de compostos orgnicos, dentre os quais prevalecem
os steres. Por isso fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos
valem-se de steres que imitam o flavor natural. Quando extrado de fontes naturais,
tornam-se muito caros.

steres e Ao Flavorizante
Frmula
HCOOCH2CH3
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2
CH3COO(CH2)7CH3
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)2COOCH3
NH2

Nome
Formiato de Etila
Acetato de Isopentila
Acetato de Octila
Butirato de Etila
Butirato de Metila

Flavor
Rum
Banana
Laranja
Abacaxi
Ma

COOCH3

Antranilato de metila

Uva

Nomenclatura IUPAC:
Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos steres baseiam-se na
nomenclatura dos cidos carboxlicos dos quais derivam.
Trata-se simplesmente de substituir a terminao ICO do cido carboxlico por
ATO.

34

Exemplo:
cido Carboxlico

ster Orgnico

cido Actico
ou
cido Etanico

Acetato de Metila
ou
Etanoato de Metila

H3C C OH

H3C C O CH3

FUNES NITROGENADAS

AMINAS
So compostos derivados do amonaco (NH 3) pela substituio de um, dois ou
trs tomos de H por radicais.
Desta forma podemos fazer uma classificao das aminas de acordo com a
quantidade de tomos de hidrognio substitudos:
a) Amina Primria
b) Amina Secundria:
c) Amina Terciria:

R NH2
R NH R
RN-R

A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra:

NOME DO RADICAL + AMINA
Exemplo:
H3C NH2

metilamina

NH2

fenilamina

35

OBS:
No h distino na nomenclatura das aminas primrias, secundrias ou
tercirias. Basta no entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em
ordem alfabtica.
O grupo amino, alm de estar presente em muitos nutrientes, drogas e
estimulantes, anestsicos e antibiticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso
organismo, formando as substncias mais importantes para a vida, que so os
aminocidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, tambm
so aminas. Seu nome deriva da juno de duas palavras: vital + amina, o que se
deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem aminas.
A mais importante das aminas, em nvel comercial, a anilina, cujo nome, de
origem rabe (an-nil), significa anil, azul. A anilina um lquido incolor, oleoso,
extremamente txico. Sua absoro atravs da pele ou por via respiratria pode ter
conseqncias fatais.
A dimetilamina e a trimetilamina so exaladas de peixes mortos, o que explica o
forte cheiro que emana desses animais.

36

AMIDAS
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional a seguir:
O

-CN

Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas

primrias, amidas secundrias ou amidas tercirias. Veja os exemplos:
O

RCN-H

amida primria

RCN-R

amida secundria

RCN-R

amida terciria

A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema:

NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA

Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a uria o

produto final da degradao de molculas nitrogenadas existentes em nosso
organismo. temperatura ambiente, a uria um slido formado por cristais incolores.
Um adulto pode excretar, atravs da urina, at 10 Kg de uria por ano. A uria
utilizada principalmente como fertilizante de solo, complemento alimentar de gado, na
obteno de polmeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes, e na fabricao
de medicamentos barbitricos, por exemplo.

37

EXERCCIOS
05) O nmero de tomos de carbono
quaternrio, tercirio, secundrio e
primrio existentes na frmula
estrutural de 3,4 - DIMETIL, 3 ETIL,
1
HEXENO,

respectivamente:

01) D o nome do seguinte ALCANO e

diga quantos carbonos primrios
possui:
H3C CH2 CH2 CH3

a)
b)
c)
d)
e)

02) D o nome do seguinte ALCENO e

diga quantos carbonos secundrios
possui:

06) Assinale o nmero de carbonos

secundrios existentes na molcula
do composto 4, 4, 5 - TRIMETIL, 3 ETIL - OCTANO.

H3C CH = CH2

03) Defina o que

Heterogneas.

1, 1, 3, 5
1, 1, 4, 5
1, 2, 1, 2
1, 2, 2, 2
4, 3, 2, 1

so

a)
b)
c)
d)
e)

Cadeias

6
5
4
3
2

07) Classifique
molcula
BUTENO:
04) Partindo da frmula estrutural
abaixo, representa cada uma das
cadeias dos seguintes compostos:

a)
b)

a)

BUTENO - 2
c)
d)
e)

b)

CICLOBUTANO

38

a
cadeia
de
do 3 - METIL, 1 -

acclica,
ramificada,
insaturada, homognea;
cclica, ramificada, saturada,
homognea;
acclica, normal, insaturada,
homognea;
acclica,
ramificada,
insaturada, heterognea;
cclica, normal, insaturada,
heterognea.

08) Defina o que

Homogneas.

so

Cadeias

12) O nome do ALCENO abaixo :

H3C CH2 CH = CH2
a)
b)
c)
d)
e)

09) Represente a frmula do seguinte

composto:

PENTENO;
BUTENO;
BUTADIENO;
PROPENO
HEXENO

Ciclo-hexeno
13) Escreva a frmula estrutural e d o
nome de acordo com a IUPAC dos
seguintes lcoois:
a) metlico
10) O nome do ALCADIENO abaixo e o
nmero de carbonos primrios :
H2C = CH CH = CH2
a) PENTADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
b) BUTADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
c) PROPADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
d) BUTADIENO
e
nenhum
Carbono Primrio;
e) PROPADIENO e nenhum
Carbono Primrio.

b) etlico

14) Construa a cadeia carbnica para

um CICLOBUTANOL.

11) Classificando a cadeia carbnica

abaixo temos:
15) Responda Verdadeiro (V) ou Falso
(F):

HC C CH3
a) aberta, homognea, normal e
saturada;
b) fechada, homognea, normal
e saturada;
c) aberta, homognea, normal e
insaturada;
d) aberta,
heterognea,
ramificada e saturada;
e) aberta,
heterognea,
ramificada e insaturada.

39

O grupo [OH]- recebe o nome

de Carbonila;

O metanol possui 2 carbonos;

A frmula geral dos Alcinos

CnH2n-2

O nmero mximo de Hidroxilas

por carbono num lcool, de
trs.

16) O nome do lcool abaixo e:

19) Um alcano encontrado nas folhas do

repolho contm em sua frmula 64
tomos de hidrognio. O nmero de
tomos de carbono na frmula :

H3C CH2 OH
a)
b)
c)
d)
e)

Propanol;
Butanol;
Metanol;
Etanol;
Benzanol.

17) Dentre as afirmaes

referentes substncia
acetileno, responda::

a)
b)
c)
d)
e)

20) Classifique a cadeia carbnica

abaixo:

abaixo,
qumica

HC CH CH3

HC C = O

I)

O acetileno um gs utilizado
nos maaricos de solda;
II) A
frmula
molecular
do
acetileno C2H4;
III) O nome oficial do acetileno
etino;
IV) Na
combusto
total
do
acetileno, forma-se CO2 e H2O;
V) Entre os tomos de carbono do
acetileno h uma tripla ligao.
a)
b)
c)
d)
e)

a) cclica, saturada, ramificada,

homognea;
b) cclica, insaturada, ramificada,
heterognea;
c) acclica, insaturada, ramificada,
homognea;
d) acclica, insaturada, normal,
homognea;
e) cclica, insaturada, ramificada,
homognea.

As opes I e II so corretas;
As opes II e IV so incorretas;
Somente a opo II correta;
Somente a opo II incorreta;
Todas so incorretas.

21) Determine o nmero de tomos de

hidrognio existentes, por molcula,
nos alquenos que apresentam:

18) O nmero de tomos de hidrognio

existentes, por molcula, num
alqueno que apresenta 10 carbonos
:
a)
b)
c)
d)
e)

29
32
30
33
31

a) 15 tomos de carbono;

18
20
22
16
24

b) 25 tomos de carbono.

40

22) Na soluo contida num frasco com

picles, entre outras substncias,
encontra-se o cido actico, cuja
frmula estrutural plana :

26) Escreva a frmula dos seguintes

cidos Carboxlicos:
a) cido Pentanico

23) O lcool utilizado como combustvel

atualmente :
a)
b)
c)
d)
e)

b) cido Etanico.

Metlico;
Etlico;
Proplico;
Butlico;
Iso-proplico
27) A
acetona
(propanona)
era
largamente
comercializada
no
varejo,
em
supermercados e
farmcias, para remover o esmalte
das unhas. Atualmente vendido
um removedor de esmaltes, lquido
inflamvel e que no contm
acetona. O radical caracterstico da
funo cetona, :

24) Escreva as frmulas estruturais dos

seguintes Aldedos:
a) Pentanal

b) Butanodial

28) A biacetila o principal aromtico

da margarina. Sabendo que ela
uma dicetona formada por quatro
tomos de carbono de cadeia
normal e saturada, qual o seu nome
oficial ?

25) O
cido
butrico
(do
latim
BUTYRUM = manteiga) contribui
para o cheiro caracterstico da
manteiga ranosa. Esse cido
formado por quatro tomos de
carbonos unidos numa cadeia reta e
saturada. O nome oficial do cido
butrico :

a)
b)
c)
d)
e)

a) Butanodiona;
b) Butanodiol;
c) Butanona;
d) Butanico;
e) Butanenodiol.

41

Butanodiona;
Butanodiol;
Butanona;
Butanico;
Butanenodiol.

29) Denomina-se amina todo composto

orgnico derivado da amnia, NH3,
pela
substituio
de
seus
hidrognios por cadeias carbnicas
(radicais). Que classificao recebe
a amina que teve substitudo dois de
seus hidrognios por dois radicais?
a)
b)
c)
d)
e)

33) A nomenclatura correta para o

composto abaixo, de acordo com a
IUPAC :
CH3
|
CH3 CH CH2 C = O
|
NH2

Primria;
Secundria;
Terciria;
Metil-amina
Etil-amina.

a)
b)
c)
d)
e)

30) Das funes orgnicas abaixo, qual

aquela que apresenta em sua
estrutura um radical hidroxila ?
a)
b)
c)
d)
e)

34) Um composto muito utilizado hoje

como hidratante e umectante em
cremes e pomadas cosmticas a
uria. Quimicamente, a uria
classificada como:

Hidrocarboneto;
cidos Carboxlicos;
Cetonas;
Benzeno;
Alcino.

a)
b)
c)
d)
e)

31) O anel benznico que possui uma

hidroxila ligada diretamente a um
dos carbonos de sua estrutura
chama-se:
a)
b)
c)
d)
e)

amina
amida
cido carboxlico
ster
cetona

35) Na maioria dos vertebrados, a uria

o produto final obtido atravs da
degradao
de
uma
certa
substncia. Essa substncia
classificada como macromolculas
formadas
pela
unio
de
aminocidos atravs de uma ligao
denominada
peptdica.
Essa
substncia :

cido carboxlico;
hidroxi-pentano;
hidroxi-benzeno;
cetona;
lcool.

32) Algumas amidas sintticas so

utilizadas como substituto do
acar. Dos compostos abaixo, qual
o utilizado como componente de
vrios adoantes:
a)
b)
c)
d)
e)

3-metilpropanamida
pentanamida
3-metilbutanamida
3-dimetilpropanamida
propanamida

a)
b)
c)
d)
e)

Sacarina;
Glicose;
Frutose;
Lactose;
Amido.
42

anilina;
protena;
glicose;
sacarina;
acetaminofen

36) O grupo amino aparece em muitos

alimentos e tambm em nosso
organismo formando as substncias
mais importantes para a vida. Como
so chamadas essas substncias ?
a)
b)
c)
d)
e)

39) O ter difenlico ou fenxi-benzeno

apresenta frmula molecular igual a:
a)
b)
c)
d)
e)

anilinas;
barbitricos;
aminocidos;
glicose;
sacarina.

C6H10O
C12H12O
C12H10O
C6H6O
C12H12O2

40) As essncias das frutas e das flores

so geralmente conseqncia da
presena de substncias originadas
a
partir da
substituio do
hidrognio do grupo OH de um
cido carboxlico por um radical
orgnico (R). Qual o nome dessas
substncias obtidas ?

37) Observe o composto representado a

seguir:
O

CH3 - CH2 - CH2 - C - O - C2H5

a)
b)
c)
d)
e)

Trata-se da essncia artificial de

abacaxi. Podemos afirmar que:
a)
b)
c)
d)

um ter derivado do etanal;

um aldedo derivado do etanol;
um lcool derivado do 1-butanol;
um anidrido de cido derivado do
cido butanico;
e) um ster derivado do cido
butanico.

Aminas
ter
Aldedos
lcool
ster Orgnico

41) Qual das funes abaixo

identificada pelo grupo animo:
a)
b)
c)
d)
e)

38) Entre as sries apresentadas nas

alternativas abaixo, a que contm
somente compostos oxigenados :
a) etanol - etanal - etanoamina;
b) butano - butanol - cido
butanico;
c) cloreto de metila - acetato de
metila - propanona;
d) etanolato de potssio - acetato
de sdio - anilina;
e) fenol - ter etlico - etanoamida.

fenol;
aldedos;
cetonas;
aminas;
cidos carboxlicos.

42) A frmula do ter etlico tem a

seguinte estrutura:
a)
b)
c)
d)
e)

43

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - O - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
CH3 - CH - O - CH - CH3
CH3 - O - CH3

43) Um hidrocarboneto formado por oito

tomos de carbono, forma uma
cadeia que alm das suas simples
ligaes, possui tambm uma dupla
ligao.
a) Qual o nome desse composto?

45) Observe
a
carbnica:

seguinte

cadeia

C - C = C - C - C - C - C = C
a) Completando a cadeia, quantos
hidrognios so necessrios?

b) Quantos carbonos primrios e

secundrios possui essa cadeia?
b) Qual o nome da cadeia de
acordo com a IUPAC?
c) Esse
hidrocarboneto
homogneo ou heterogneo?

c) Quantos carbonos primrios e

secundrios existem?

d) Qual a sua frmula geral e

quantos tomos de hidrognio
possui?

d) A cadeia
insaturada?
44) Um hidrocarboneto formado por
quatro tomos de carbono e alm
das suas simples ligaes, possui
uma tripla ligao entre o primeiro e
o segundo carbonos.

saturada

a)
b)
c)
d)
e)

ou

c) Qual o nome do composto de

acordo com a IUPAC?

d) Essa cadeia
ramificada?

normal

saturada

ou

46) O cheiro exalado pelo peixe

causado por aminas de baixa massa
molecular. Uma dessas aminas,
responsvel
por
esse
odor
desagradvel, a TRIMETILAMINA.
Essa amina classificada como:

a) Qual a sua frmula geral e

quantos tomos de hidrognio
possui?

b) Sua cadeia
insaturada?

primria;
insaturada;
secundria;
saturada;
terciria.

47) Cite trs aplicaes do FORMOL.

ou

44

48) Os componentes do gs encanado

ou gs de iluminao (CH4, H2, CO)
no apresentam cheiro; porm,
quando esse gs chega s casas
ele apresenta odor desagradvel
devido adio de substncias
denominadas mercaptanas. Com
qual finalidade essas substncias
so adicionadas mistura do gs
encanado? Dentre os componentes
que constituem essa mistura
gasosa, qual deles pode causar
morte ou intoxicao ao ser inalado
em concentraes relativamente
baixas?

51) Pesquise os cidos carboxlicos

abaixo e diga qual a fonte natural de
cada um deles.
a) cido ctrico

b) cido ltico

c) cido mlico

d) cido benzico

49) O que cido actico glacial?

e) cido oxlico

52) A expresso "Voc est com cheiro

de bode" refere-se a um odor
desagradvel.
Algumas
das
substncias
responsveis
pelo
cheiro de bodes e cabras (caprinos)
so os cidos caprico e caprlico
(do latim caper = cabras). Sabendo
que esses cidos apresentam
cadeia aliftica normal e saturada,
respectivamente, com seis e oito
tomos de carbono por molcula,
escreva suas frmulas e d o seus
nomes oficiais

50) Pessoas que

trabalham
com
hidrocarbonetos aromticos, como
benzeno, podem sofrer intoxicao
devido a inalao de seus vapores.
Isso pode ser verificado pela
presena de traos de fenol na urina
dessas pessoas. Esse processo
ocorre no organismo atravs de
uma reao de substituio. Indique
qual o elemento qumico presente
no benzeno que foi substitudo e
qual o grupo substituinte.

45

53) Atualmente, em cirurgias e em

situaes que envolvem transfuses
sangneas, o sangue pode ser
substitudo por uma classe de
substncias
denominadas
PERFLUOROCARBONOS.
Represente
a
frmula
do
PERFLUORODECALINA.

56) Existe um produto denominado

casco de cavalo, utilizado para
tornar as unhas mais duras e
resistentes;
um
dos
seus
componentes o aldedo de menor
massa molecular. Qual o nome e a
frmula estrutural desse aldedo?

54) Um dos produtos mais utilizados

para devolver gradualmente a cor
aos cabelos grisalhos o GRECIN,
que consiste numa soluo incolor
de
acetato
de
chumbo
(Pb(H3CCOO)2).
Quando
essa
soluo aplicada aos cabelos, o
on chumbo (Pb2+) reage com o
enxofre presente nas protenas do
cabelo, formando PbS, de cor preta.
Repetidas aplicaes originam mais
sulfeto
de
chumbo
(PbS),
escurecendo os cabelos. O acmulo
de chumbo no organismo pode ser
prejudicial, podendo provocar uma
doena. Qual o nome dessa
doena?

57) A substncia cuja molcula est

representada
a
seguir,

responsvel pelo aroma natural de

canela.

A funo orgnica a que pertence

essa substncia :
a) hidrocarboneto.
b) fenol.
c) ter.
d) cetona.
e) aldedo.

55) Por que a comercializao da

ACETONA controlada? Quem faz
esse controle?

58) Uma molcula do cido carboxlico

produzido por algumas formigas
apresenta quantas ligaes sigma e
pi? D uma aplicao desse cido.

46

59) A tintura preta para cabelo obtida

atravs da reao:

61) No jornal CORREIO POPULAR, de

Campinas, de 14 de outubro de
1990, na pgina 19, foi publicada
uma notcia referente existncia
de lixo qumico no litoral sul do
Estado de So Paulo: "(...) a
CETESB descobriu a existncia de
um depsito de resduos qumicos
industriais
dos
produtos
pentaclorofenol
e
hexaclorobenzeno, no stio do Coca,
no incio de setembro, (...)".

a) Que grupos funcionais esto

presentes no reagente e no
produto orgnico?

b) Identifique o agente oxidante e o

agente redutor da reao.

Sabendo-se que o fenol um

derivado do benzeno onde um dos
hidrognios da molcula foi substitudo
por um grupo OH, escreva a frmula
estrutural do:

60) Na vitamina K3 (frmula a seguir),

reconhece-se o grupo funcional:

a) Pentaclorofenol

b) hexaclorobenzeno
a) cido carboxlico.
b) aldedo.
c) ter.
d) fenol.
e) cetona.

47

62) O metanol, uma das alternativas

para a substituio da gasolina
como combustvel de veculos,
produzido a partir do carvo e da
gua.
Descreva,
utilizando
equaes qumicas, seu mtodo de
produo e escreva a equao que
mostra sua combusto completa.

65) A creolina um desinfetante

constitudo por metil fenis. Escreva
a frmula estrutural de trs
componentes da creolina.

66) A respeito da molcula abaixo:

C

Podemos afirmar que:

a) possui 4 ligaes do tipo ;
b) possui 4 ligaes do tipo ;
c) possui 2 ligaes do tipo e 2
ligaes do tipo ;
d) possui 1 ligao do tipo e 3
ligaes do tipo ;
e) as afirmaes anteriores no so
verdadeiras, pois no existe
essa molcula.

63) Escreva a frmula e d os nomes

dos seguintes lcoois:
a) sec-butlico

b) terc-butlico.
67) Pesquise, qual era a antiga
definio de Qumica Orgnica. Por
que ela no adequada? Qual a
definio atual?

64) Todos
os
hidrocarbonetos
e
compostos
orgnicos
dele
derivados, bem como grande parte
da energia que usamos, vm do
petrleo e do gs natural. Observe o
composto utilizado como fonte de
energia:

68) Enuncie os postulados de Kekul.

Qual deles justifica o grande nmero
de
compostos
orgnicos
conhecidos?

H3C CH2 CH2 CH3

Julgue os itens a seguir, e
assinale Verdadeiro (V) ou Falso (F):
( ) O composto acima obtido
mediante a destilao fracionada do
petrleo;
( ) O nome do composto acima, de
acordo com a IUPAC Propano;

48

69) A grande aplicao do metano

como gs combustvel. Tem
grande vantagem, em relao
gasolina e outros combustveis,
de provocar menor impacto
ambiental. O metano tem grande
aplicao como matria-prima de
fabricao de hidrognio.

71) A mais importante fonte de

hidrocarbonetos o petrleo.
Aproximadamente
90%
dos
materiais obtidos a partir da
refinao do petrleo so usados
em reaes de combusto para
obter energia para meios de
transporte, aquecimento industrial e
domstico, produo de eletricidade
e iluminao.

500 C

CH4 + 2H2O (vapor)

A) Os hidrocarbonetos so obtidos do
petrleo por meio de mtodos de
destilao simples e tamisao;

CO2 + 4H2

Assinale a nica afirmativa FALSA:

B) O gs de cozinha (GLP) formado
por hidrocarbonetos que apresentam
em sua estrutura 7 (sete) e 8 (oito)
tomos de carbono.

a) Apesar de provocar menor

impacto ambiental, o metano, na
equao acima, libera gs
dixido de carbono, responsvel
pela destruio da camada de
oznio;
b) O
metano
forma-se
nos
pntanos e por isso chamado
gs dos pntanos. Ali ele
formado
por
fermentao
bacteriana da celulose;
c) O gs metano contribui para
aumentar, em excesso, a
temperatura
do
planeta
ocasionando o efeito estufa. No
entanto, a sua porcentagem na
atmosfera

relativamente
pequena;
d) A combusto incompleta do gs
metano libera monxido de
carbono (CO) e vapor de gua.

A respeito das afirmaes acima,

podemos afirmar que:
a)
b)
c)
d)

72) Um alceno possui cinco tomos de

carbono na cadeia principal, uma
ligao dupla entre os carbonos 1 e
2 e duas ramificaes, cada uma
com um carbono, ligadas nos
carbonos 2 e 3. Sobre este alceno
INCORRETO
afirmar
que
apresenta:

70) Quando a hidroxila estiver ligada a

um
tomo
de
carbono
da
extremidade da cadeia, este lcool
ser classificado como:
a)
b)
c)
d)
e)

somente A est correta;

A e B so falsas;
Somente B est correta;
A e B so corretas

a)
b)
c)
d)
e)

Secundrio;
Tercirio;
Primrio;
Polilcool;
Esterico.
49

Quatorze hidrognios.
Dois carbonos ternrios;
Um carbono quaternrio;
Quatro carbonos primrios;
Um carbono secundrio;

73) Construa a cadeia carbnica para

um CICLOBUTANOL, quantos
tomos de hidrognio, carbono e
oxignio, encontramos?

76) O nome do lcool abaixo, de acordo

com a nomenclatura de KOLB :
H3C CH2 CH2 OH

a) 4 carbonos, 1 oxignio e 7
hidrognios;
b) 3 carbonos, 1 oxignio e 8
hidrognios;
c) 4 carbonos, 1 oxignio e 8
hidrognios;
d) 3 carbonos, 1 oxignio e 7
hidrognios;
e) 5 carbonos, 1 oxignio e 6
hidrognios.

a)
b)
c)
d)
e)

77) Escrevendo o nome de acordo com

a IUPAC do lcool etlico, temos:
a)
b)
c)
d)
e)

74) Ao abastecer um automvel, um

consumidor percebeu a presena de
gua no combustvel. Qual seria o
processo mais adequado para a
separao
da
gua
desse
combustvel?
a)
b)
c)
d)
e)

metil carbinol;
etil carbinol;
metil-etil-carbinol
propil-carbinol;
butil carbinol.

Metanol;
Propanol;
Metil-iso-butanol
Etanol
Etil-propanol.

78) Representando
uma
cadeia
carbnica
para
o
etanol,
encontramos quantos tomos de
Carbono?

Condensao;
Solidificao;
Destilao;
Catao;
Sublimao.

a)
b)
c)
d)
e)

3
2
1
4
5

75) O nome do ALCENO abaixo e o

nmero de carbonos primrios :
79) Represente a frmula
METOXIETANO

H2C - CH CH = CH2
a) PENTENO
2
Carbonos
Primrios;
b) BUTENO
2
Carbonos
Primrios;
c) PROPENO
2
Carbonos
Primrios;
d) BUTENO e nenhum Carbono
Primrio;
e) PROPENO e nenhum Carbono
Primrio.

80) Representa
frmula
HIDROXIBENZENO

50

de

de

um

um

81) O nome do ALCENO abaixo :

85) Quantos tomos de Carbono e de

Hidrognio possui um Ciclo-hexeno:

H3C CH = CH2
a)
b)
c)
d)
e)

a) 6 Carbonos
Hidrognio;
b) 6 Carbonos
Hidrognio;
c) 7 Carbonos
Hidrognio;
d) 6 Carbonos
Hidrognio;
e) 7 Carbonos
Hidrognio.

PENTENO;
BUTENO;
BUTADIENO;
PROPENO
HEXENO

82) Na cadeia a abaixo, o nmero de

ligaes covalentes que se deve
colocar entre os carbonos, a fim de
completar a sua valncia :
CH

e 10 tomos de
e 12 tomos de

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

87) D o nome do seguinte ALCENO e

diga quantas ligaes sigma e pi
possui em toda a sua estrutura:
H3C CH2 CH = CH2

7 ligaes simples;
5 ligaes simples;
4 ligaes simples e 1 tripla;
13 ligaes simples;
10 ligaes simples e 1 tripla

88) D o nome do seguinte ALCINO e

classifique a cadeia carbnica:

84) Uma cadeia carbnica que possui

somente tomos de Carbono e
Hidrognios classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)

e 10 tomos de

4
5
6
7
8

83) O nmero de ligaes entre

carbonos na molcula de ciclo pentino
a)
b)
c)
d)
e)

e 12 tomos de

86) D o nome do seguinte ALCANO e

diga quantos carbonos primrios e
secundrios possui:

CH2

CH3
a)
b)
c)
d)
e)

e 9 tomos de

H3C C C CH3

Heterognea;
Saturada;
Insaturada;
Homognea;
Cclica.

51

89) O nmero de ligaes entre

carbonos na molcula de ciclo penteno
a)
b)
c)
d)
e)

93) A
Petrobrs
vem
fazendo
perfuraes
na
plataforma
continental a fim de localizar
depsitos petrolferos que se supe
estarem perto da costa brasileira. O
petrleo procurado:

6 ligaes simples
4 ligaes simples e 1 dupla
5 ligaes simples
14 ligaes simples
12 ligaes simples e 1 dupla

a) devido

sua
densidade
acumula-se embaixo d'gua, nas
depresses do fundo do mar;
b) encontra-se
em
camadas
geolgicas de origem vulcnica
recente;
c) impregna camadas geolgicas
sedimentares
e
porosas,
situadas abaixo do fundo do mar;
d) de quantidade inferior que o
petrleo em terra firme, pois vem
acompanhado de gua;
e) encontra-se em rochas gneas
formadas antes da existncia de
vida na Terra.

90) Represente a frmula do seguinte

composto:
Ciclo-hexano

94) As
afirmaes
abaixo
esto
relacionadas ao petrleo, seus
derivados
e
a
indstria
petroqumica. Indique a nica falsa.

91) O GLP (gs liquefeito do petrleo),

usado nos foges caseiros,
formado principalmente por:
a) metano e hidrognio;
b) propano e metano;
c) monxido
de
carbono
hidrognio;
d) propano e butano;
e) butanos
e
monxidos
carbono.

a) destilao
fracionada
e
craqueamento so operaes de
grande importncia na indstria
do petrleo;
b) polietileno

um polmero
fabricado principalmente por
indstrias petroqumicas;
c) a atual escassez de petrleo
acarretar provavelmente uma
diminuio mundial de borracha
sinttica;
d) um dos aditivos da gasolina para
automveis responsvel pelo
aumento de poluio ambiental
com chumbo;
e) a parafina e o asfalto so
derivados do petrleo obtido por
filtrao do leo bruto.

de

92) O fracionamento do petrleo um

processo industrial de:
a)
b)
c)
d)
e)

destilao;
filtrao;
decantao
precipitao;
decomposio;

52

95) Na destilao do petrleo, ao ser

aumentada
gradativamente
a
temperatura,
so
obtidos
sucessivamente:

99) A reao do carbeto de clcio, ou

carbureto, com a gua produzir o
hidrocarboneto C2H2 e hidrxido de
clcio [Ca(OH)2], com liberao de
calor. O nome deste hidrocarboneto
:

a) alcatro, querosene e guas

amoniacais;
b) leo
diesel,
gasolina
e
querosene;
c) leo diesel, gasolina e guas
amoniacais;
d) leos lubrificantes, gasolina e
querosene;
e) gasolina, querosene e leo
diesel.

96) A
gasolina

principalmente de:

a)
b)
c)
d)
e)

Etano;
Eteno;
Etino;
Etilideno;
Etileno.

100) Leia o texto a seguir:

Vrias pessoas, aps ingerir
uma
bebida
conhecida
por
bombeirinho, sofreram intoxicao,
sendo que algumas delas ficaram
cegas.

constituda

a) mistura de alcanos;
b) mistura de hidretos de carbono
aromticos;
c) mistura de lcoois;
d) mistura de composto de chumbo;
e) mistura de composto de fsforo.

Com base no texto, indique o nome

do
lcool
que
provavelmente
contaminou essa bebida e represente
sua frmula estrutural.

97) O 2-metil-2-penteno tem frmula

molecular:
a)
b)
c)
d)
e)

C6H12;
C6H10;
C5H12;
C5H10;
C5H8.

101) Indique a afirmao incorreta

referente substncia qumica
acetileno:

98) O lcool (C2H5OH) produzido nas

usinas pela fermentao do melao
de cana-de-acar, que uma
soluo aquosa de sacarose
(C12H22O11). Nos
tanques de
fermentao,
observa-se
uma
intensa fervura aparente do caldo.
Escreva a equao da reao
envolvida.

a) O acetileno um gs utilizado
nos maaricos de solda;
b) A frmula molecular do acetileno
C2H4;
c) O nome oficial do acetileno
etino;
d) Na combusto total do acetileno,
forma-se CO2 e H2O;
e) Entre os tomos de carbono do
acetileno h uma tripla ligao.

53

RESPOSTAS DOS EXERCCIOS

22)

O
01) Butano
02 Carbonos Primrios
02) Propeno
03) So cadeias que, alm de
Carbonos
e
Hidrognios,
apresentam heterotomos como O,
N, S, P.
04) a) CH3 CH CH CH3

CH3

OH
23) letra A
24) a) CH3 CH2 CH2 CH2 CHO
b) OHC CH2 CH2 CHO
25) letra D
26)
a)

b) CH2 CH2

CH2 CH2
05) letra A
06) letra C
07) letra A
08) So cadeias que apresentam
somente Carbonos e Hidrognios
09)

O
CH3

CH2

CH2

CH2

C
OH

b)

O
CH3

C
OH

CH

27)
CH
2

CH
2

CH
2

CH
2

C
O
28) letra A
29) letra B
30) letra B
31) letra C
32) letra A
33) letra C
34) letra B
35) letra B
36) letra C
37) letra E
38) letra E
39) letra C
40) letra E
41) letra D
42) letra C
43) a) Octeno
b) 2 primrios e 6 secundrios
c) homogneo
d) CnH2n
16 hidrognios
44) a) CnH2n-2
6 hidrognios
b) insaturada
c) Butino
d) normal

CH
2

10) letra B
11) letra C
12) letra B
13) a) CH3 OH

Metanol

b) CH3 CH2 OH
14)

Etanol

CH2 CH OH

CH2 CH2

15) F F V F
16) letra D
17) letra D
18) letra B
19) letra E
20) letra E
21) a) 30 hidrognios
b) 50 hidrognios
54

45) a) 14 hidrognios
b) Octadieno
c) 2 primrios e 6 secundrios
d) Insaturada
46) letra E
47) Bactericida
Desinfetante
Conservante
48) O cheiro das mercaptanas serve
para alertar as pessoas sobre
vazamentos.
O CO pode causar morte ou
intoxicao.
49) o cido actico puro, sem gua.
chamado de glacial pois
temperatura ambiente slido e
lembra o gelo (PF = 16,6 C).
50) Ocorreu a substituio de um
tomo de hidrognio por um grupo
hidroxila ( OH)
51) a) frutas ctricas;
b) leite;
c) mas
d) morangos / amoras
e) espinafre / tomates
52)
O

CH3

(CH
2)4

56)

O
H

H
metanal
aldedo frmico
57) letra E
58)
O
H

b) Oxidante: H e O
Redutor: Hidroquinona
60) letra E
61) a)
OH
Cl

Cl

Cl

Cl

Hexanico

Cl

b)

(CH
2)6

Cl

OH

Octanico
53)

F2
F2

F2

F2

O
H
4 ligaes do tipo sigma
1 ligao do tipo pi
Fixador de pigmentos e corantes em
tecidos
59) a) Reagente funo fenol
Produto funo cetona

OH

CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

F2
F2

Cl
62) C + H2O CO + H2
CO + 2H2 H3C OH
3
H3C OH + O2 CO2 + 2H2O
2

F2

F2 F2 F2
54) Saturnismo
55) usada como solvente para
extrao da cocana.
Polcia Federal.
55

63) a) CH3 CH2 CH CH3

OH
Butanol
b)

71) letra B
72) letra C
73) letra C
74) letra C
75) letra B
76) letra B
77) letra D
78) letra B
79) CH3 O CH2 CH3
80)
OH

OH

CH3 C CH3

CH3
Metil-Propanol

64) V F
65)
OH
CH3

81) letra D
82) letra D
83) letra C
84) letra D
85) letra D
86) Pentano
2 primrios e 3 secundrios
87) Buteno
11 ligaes sigma e 1 pi
88) Butino
Aberta Homognea
Normal Insaturada
89) letra B
90)
CH
CH2 2 CH2

OH

CH3

OH

CH2

CH3
66) letra E
67) - A parte da qumica que estuda os
compostos
extrados
de
organismos vivos;
- No adequada pois j podemos
sintetizar compostos orgnicos em
laboratrio;
- a parte da qumica que estuda a
maioria
dos
compostos
do
elemento C.
68) O carbono tetravalente. As quatro
valncias so iguais. Forma
cadeias. Terceiro Postulado.
69) letra A
70) letra C

CH2

CH2

91) letra D
92) letra A
93) letra C
94) letra E
95) letra E
96) letra A
97) letra A
98) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
99) letra C
100) Metanol
CH3 OH
101) letra B

56