Quı́mica orgânica

TÓPICO 11: Funções orgânicas

Química Orgânica nos permite estudar os que em todos os casos o carbono fez quatro ligações,

A compostos do elemento carbono. respeitando sua tetra valência.

Tabela 1: Representação das ligações feitas pelo Carbono.

1 A Quı́mica Orgânica e seus
Ligação Representação
compostos
Você já ouviu falar em alimentos orgânicos? E que tal Simples
roupas feitas com algodão orgânico? Hoje em dia é co-
mum observarmos que muitos produtos recebam essa
Simples e dupla
característica, mas o que significa um produto orgâ-
nico? E quais produtos se enquadram nessa categoria?
Bom, esses produtos são denominados orgânicos por Simples e tripla
serem sustentáveis, ou seja, não contém aditivos quí-
micos sintéticos que prejudicam a saúde humana e o 2 duplas
meio-ambiente.
Porém, para a Química Orgânica todos os algodões
são orgânicos. Isto acontece a Química Orgânica é o Problema 1
ramo da Química que estuda a composição e as pro-
priedades dos compostos que apresentam o carbono (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom-
como principal elemento químico na sua constituição. pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
A origem da Química Orgânica data do final do século
XVIII, quando os químicos começaram a se dedicar
ao estudo das substâncias presentes nos seres vivos.
Mas estes compostos não se limitam aos seres vivos,
podendo também estar presentes em derivados do pe-
tróleo, detergentes e plásticos.

2 O Carbono
Primeiro, para entendermos os compostos orgâni-
cos precisamos entender como o carbono funciona, já
que ele é o átomo presente em todos os compostos
orgânicos.
O carbono é tetravalente, isso significa que ele é
capaz de fazer quatro ligações para ter configuração
eletrônica de gás nobre e ser estável de acordo com a
regra do octeto. Ele pode ter diferentes formações para
completar suas quatro ligações, utilizando ligações sim-
ples, duplas e triplas, como na Tabela 1. Observamos
(01) Na estrutura I falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla
entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações
simples entre os átomos de carbono e uma
tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações
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simples entre os átomos de carbono e os
halogênios e uma dupla entre os átomos de
carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono e uma simples
entre os átomos de carbono e oxigênio.
RESOLUÇÃO: o carbono é tetrevalente, ou seja,
ele é capaz de fazer quatro ligações químicas
e precisa faze-las para se tornar estavel de
acordo com a regra do octeto. Portanto:
(I) Está errada pois precisam de duas ligações
entre os carbonos para que cada um complete
quatro ligações.
(II) Está correta, pois falta uma ligação tripla
entre os átomos de carbono para completar
quatro ligações.
(III) Está correta, pois com uma ligação simples
entre os átomos de carbono e uma ligação
tripla entre o átomo de carbono e o átomo
de hidrogênio, os carbonos farão as quatro
ligações.
(IV) Está correta, pois falta uma ligação
simples entre os átomos halogênos e uma
ligação dupla entre os átomos de carbono.
(V) Está errada, pois falta uma uma ligação
simples entre os carbonos e uma ligação dupla
entre carbono e oxigênio para que os carbonos
atinjam quatro ligações.
Resposta: II, III, IV.
Além disso, o carbono é capaz de formar cadeias, ou
seja, ele é capaz de se ligar com vários outros carbonos.
Como por exemplo na Figura 1.
Figura 1: Representação de um propano (Cadeia aberta).
Ainda falando sobre cadeias, podemos dividir as
cadeias carbônicas em duas categorias, abertas e fecha-
das. A Figura 1 é um exemplo de uma cadeia aberta,
já uma cadeia fechada podemos observar na Figura 2.
Figura 2: Representação de um ciclo hexano.
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Essas cadeias podem ainda ser chamadas de alifáti-
cas ou cíclicas alifáticas (cadeias alicíclicas), que sig-
nificam que não possuem um anel aromático em sua
estrutura. Todas as estruturas de cadeia aberta são
consideradas alifáticas.
Mas, o que são compostos aromáticos? Esses com-
postos são aqueles que, em sua estrutura, possuem um
ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico é uma es-
trutura muito estável e se caracteriza pela alternância
entre ligações simples e duplas em sua estrutura, assim
como na Figura 2. Esse anel também pode ser repre-
sentado por hexeno com um círculo no meio, assim
como na Figura 3.
Figura 3: Representação de um anel aromático (Benzeno).
Na Figura 3a, observamos que não há representação
dos carbonos e hidrogênios como na Figura 3b. Esse
tipo de estrutura é muito comum na química orgânica,
onde os compostos são representados por seguimentos
de retas. Geralmente ela é representada em forma de
zigue-zague e cada vértice corresponde a um carbono,
os átomos de hidrogênio não aparecem nessa estrutura,
e os átomos que não forem carbono ou hidrogênio
devem ser representados com seu respectivo símbolo.
Como por exemplo na Figura 4, que podemos observar
uma estrutura com 4 carbonos, uma ligação dupla e
um nitrogênio.
Figura 4: Representação de uma estrutura em seguimento de
linha.
3 Classificação dos carbonos
O carbono pode ser classificado de acordo com as
ligações que faz com outros átomos de carbono. Pos-
suindo quatro classificações, que são:
• Carbono primário: Está ligado a um único átomo
de carbono na cadeia.
• Carbono secundário: Está ligado a dois átomos
de carbono na cadeia.
• Carbono terciário: Está ligado a três outros áto-
mos de carbono na cadeia.
• Carbono quaternário: Está ligado a quatro ou-
tros átomos de carbono na cadeia.
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Na Figura 5, podemos observar os quatro tipos de 4 Classificação das cadeias

carbono em uma só cadeia.
carbônicas
No primeiro tópico observamos duas cadeias carbô-
nicas, a cadeia aberta (acíclica) e a cadeia fechada (cí-
clica). Dentro dessas duas classificações temos ainda as
cadeias normais e ramificadas, as cadeias insaturadas
e saturadas e as cadeias homogêneas e heterogêneas.

Figura 5: Representação da classificação dos carbonos. 4.1 Cadeias normais e ramificadas

As cadeias normais são aquelas que apresentam ape-
nas carbonos primários e secundários na sua estrutura,
como vistos na Figura 6 e Figura 7.
Problema 2

(ENEM) As moléculas de nanoputians lembram

figuras humanas e foram criadas para estimular
o interesse de jovens na compreensão da lingua-
gem expressa em fórmulas estruturais, muito Figura 6: Representação de uma cadeia aberta normal (Bu-
usadas em química orgânica. Um exemplo é o teno).
NanoKid, representado na figura:

Figura 7: Representação de uma cadeia fechada normal (Ciclo-

propano).

Já as cadeias ramificadas são aquelas que possuem

carbonos terciários e quaternários em sua composição,
como por exemplo na Figura 8 e Figura 9.
Em que parte do corpo do NanoKid existe
carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

RESOLUÇÃO: Figura 8: Representação de uma cadeia aberta ramificada (2-

metilpropeno).
A. Correta. O carbono das mãos está ligado a
outros quatro carbonos, por isso é quaternário.
B. Incorreta. A cabeça é formada por carbonos
primários.
C. Incorreta. O toráx é formado por carbonos
secundários e terciários.
D. Incorreta. O abdômen é formado por carbo-
nos secundários.
E. Incorreta. Os pés são formados por carbonos
primários.
Figura 9: Representação de uma cadeia fechada ramificada
(metil-ciclopropano).

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4.2 Cadeias Saturadas e Insaturadas
Quando uma cadeia de carbonos é composta por
apenas ligações simples, dizemos que é uma cadeia
saturada. Se observarmos a Figura 1, já apresentada
no primeiro tópico, podemos concluir que é uma cadeia
saturada por ter apenas ligações simples. A Figura 8
também nos mostra uma cadeia saturada, mas agora
com uma cadeia cíclica.
Já as cadeias insaturadas são aquelas que, em sua
estrutura, contém também ligações duplas e triplas.
Como por exemplo na Figura 2, já apresentada anterior-
mente, temos a representação de uma cadeia fechada
insaturada. Já na Figura 5 observamos a representação
de uma cadeia aberta insaturada.
4.3 Cadeias homogêneas e hete-
rogêneas
As cadeias homogêneas são aquelas que, em sua
composição, apresentam apenas átomos de carbono e
hidrogênio, assim como todas as figuras apresentadas
anteriormente. E quando não há somente átomos de
carbono e hidrogênio na sua composição chamamos
de cadeia heterogênea, como por exemplo a Figura 10,
que contém um átomo de oxigênio em sua estrutura.
Figura 10: Representação de uma cadeia heterogênea.
Problema 3
(UFPB) A estrutura do composto orgânico de
fórmula molecular C5 H8 O que apresenta cadeia
ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica
é:
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RESOLUÇÃO:
• Cadeia saturada: só possui ligações sim-
ples em sua estrutura.
• Cadeia insaturada: possui pelo menos uma
ligação dupla ou tripla em sua estrutura.
• Cadeia homogênea: possui apenas átomos
de carbono na extensão da cadeia. A pre-
sença de um átomo diferente de carbono
na ponta da cadeia não configura ela como
heterogênea.
• Cadeia heterogênea: possui a presença de
heteroátomos.
• Cadeia ramificada: apresenta no mínimo
três extremidades, pois possuem ramifica-
ções.
• Cadeia alicíclica: são cadeias fechadas que
não possuem o anel benzênico.
Portanto, o composto que apresenta cadeia ra-
mificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é
o composto da alternativa D.
5 Funções Orgânicas
Os compostos orgânicos podem ser identificados
através de suas características. Como existem muitas
substâncias orgânicas, viu-se a necessidade de separa-
las e classifica-las, e são o que hoje conhecemos como
as funções orgânicas.
Hidrocarbonetos – Os hidrocarbonetos são a função
orgânica mais simples classificada. Como o nome su-
gere, são compostos constituídos apenas de hidrogênio
e carbonos. Então, todas as estruturas que forem feitas
apenas dos dois elementos são consideradas hidrocar-
bonetos. Essas estruturas podem ainda ser divididas
em três subcategorias: os alcanos, os alcenos e os al-
cinos. Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem
apenas ligações simples em sua estrutura, os alcenos
são hidrocarbonetos que possuem duplas ligações em
sua estrutura e os alcinos são os hidrocarbonetos que
apresentam ligação tripla em sua estrutura. Podemos
observar esses hidrocarbonetos na Figura 11.
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Figura 11: Exemplo de alcano, alceno e alcino (Etano, Eteno
e Etino).
Os compostos aromáticos também são considerados
hidrocarbonetos, como o benzeno que vimos anterior-
mente nas Figuras 2 e 3.
Álcoois – Essa função orgânica vai apresentar, em
sua estrutura, uma hidroxila (OH) ligada a um carbono
saturado, ou seja, ligada a um carbono que faz ape-
nas ligações simples. Podemos observar essa função
orgânica na Figura 12.
Figura 12: Representação de um álcool.
Fenóis – Essa função representa, estruturalmente,
uma hidroxila (OH) ligada a um anel benzênico (cadeia
aromática).
Figura 13: Representação de um Fenol.
Éteres – São as substâncias que apresentam um oxi-
gênio (O) entre dois carbonos (C).
Figura 14: Representação de um Éter.
Aldeídos – Os aldeídos são as substâncias que apre-
sentam uma carbonila (C – O), onde o carbono vai ser
ligado a uma cadeia carbônica e um hidrogênio.
Figura 15: Representação de um aldeído.
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Cetonas – As cetonas apresentam a carbonila (C – O)
ligada a dois carbonos.
Figura 16: Representação de uma cetona.
Ácidos Carboxílicos – São substâncias que apresen-
tam o grupo carboxila (OH – C – O) na extremidade da
cadeia.
Figura 17: Representação de um ácido carboxílico.
Ésteres – São estruturas que apresentam uma car-
boxila ligada a um oxigênio na cadeia carbônica
(C – O – C – O).
Figura 18: Representação de um éster.
Aminas – As aminas são compostos derivados da
amônia (NH3 ), onde um, dois ou os três hidrogênios
são substituídos por cadeias carbônicas.
Figura 19: Representação de aminas com uma, duas e três
substituições.
Amidas – As amidas são as estruturas onde o ni-
trogênio está ligado diretamente ao grupo carbonila
(N – C – O).
Figura 20: Exemplo de amida.
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Nitrocompostos – Apresentam o grupo nitro (NO2 )
ligado a uma cadeia carbônica.
Figura 21: Exemplo de um nitrocomposto.
Haletos orgânicos – São compostos onde um ou
mais hidrogênios são substituídos por halogênios.
Figura 22: Exemplo de haletos orgânicos.
Problema 4
Observe os compostos orgânicos abaixo e iden-
tifique as funções orgânicas, de acordo com os
grupos funcionais destacados.
Problema 6
RESOLUÇÃO:
a) Observando que há uma hidroxila (OH) em
sua extrutura, o grupo funcional é o Álcool.
b) A estrutura apresenta um grupo carboxila,
portanto é do grupo funcional Ácido Carboxí-
lico.
c) A estrutura apresenta um derivado da amô-
nia, portanto, é do grupo funcional amina.
Problema 5
O eugenol, membro da família dos fenilpropa-
nóides, é um composto orgânico aromático pre-
sente no cravo, uma especiaria utilizada desde
a antiguidade. Observe a fórmula estrutural
do composto e identifique as funções orgânicas
presentes.
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a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto
RESOLUÇÃO: O Eugenol apresenta em sua es-
trutura funções orgânicas oxigênadas, ou seja,
além de carbono e hidrogênio ele possui átomos
de oxigênio também.
Podemos observar uma hidroxila ligada ao ben-
zeno (anel aromático), caracterizando a função
orgânica fenol. E, o oxigênio entre dois carbo-
nos caracteriza a função orgânica éter.
Resposta: alternativa B.
EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodia-
minotetraacético, é um composto orgânico com
diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-
se a íons metálicos o faz um agente quelante
muito utilizado tanto em laboratório quanto
industrialmente. Segundo a sua estrutura, esta
molécula é:
a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.
RESOLUÇÃO: Ao observarmos a estrutura do
EDTA, observamos que ela é aberta, ou seja,
não há a presença de ciclos. Além dos átomos
de carbono e hidrogênio ela possui átomos de
oxigênio em sua estrutura, o que a caracteriza
como sendo heterogênea. E, entre os átomos
de carbono podemos observar apenas ligações
simples, portanto ela é saturada.
Resposta: alternativa E.
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COLABORADORES DESTA AULA 3. (PUC - PR) Correlacione a primeira coluna com a

segunda:
• Texto:
Iohana Souza Santarelli ( ) C6 H5 OCH3 1 - Fenol
( ) C6 H5 CH3 2 - Aldeído
• Diagramação: ( ) C6 H5 CHO 3 - Álcool
Laura Braz
( ) C6 H5 COCH3 4 - Éter
( ) C6 H5 OH 5 - Cetona
• Revisão:
( ) C6 H13 OH 6 - Hidrocarboneto
Wagner Maurício Pachekoski

Assinale a seqüência correta:

Referências Bibliográficas
Antunes, M. T. (2013). Ser Protagonista: Química Ma-
nual do Professor. 2ª ed. Vol. 3. São Paulo: Edições
SM.
Mól, G. e W. Santos (2006). Química Cidadã. 3ª ed.
Vol. 3. São Paulo: Editora AJS.
Portal de Estudos em Química (2019). url: https://
www.profpc.com.br/ (acesso em 15/07/2020).
6 Lista de Problemas
Os exercícios apresentados na lista abaixo foram reti-
rados dos cadernos de prova dos referidos vestibulares.
1. (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adi-
ção de compostos do tipo N-haloamina confere a
eles propriedades biocidas, matando até bactérias
que produzem mau cheiro. O grande responsável
por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3
d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
e) 5, 4, 6, 2, 3, 1
4. (UNIFESP) Medicamentos obtidos da natureza
são utilizados pelo homem há muito tempo. Pro-
dutos naturais e seus derivados são muito em-
pregados na fabricação de medicamentos pelas
indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das
pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns
desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estru-
tura representada na figura, que compõe o conhe-
cido medicamento de nome comercial aspirina, é
obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na
casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba.

Na hidrólise da aspirina é formada uma substância

que está presente no vinagre e também o ácido
A cadeia carbônica da N-haloamina acima repre- salicílico, que tem fórmula molecular:
sentada pode ser classificada como: a) C7 H2 O3 .
a) homogênea, saturada, normal b) C7 H4 O2 .
b) heterogênea, insaturada, normal c) C7 H6 O3 .
c) heterogênea, saturada, ramificada d) C8 H8 O3 .
d) homogênea, insaturada, ramificada e) C9 H8 O4 .

2. (FATEC) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma 5. A “fluoexitina”, presente na composição química
mistura de propano, C3 H8 , e butano, C4 H10 . Logo, do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da
classe dos:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

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Com relação a este composto é correto afirmar
que ele apresenta:
a) Cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) Cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) Cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) Somente átomos de carbono primários e
secundários.
e) Fórmula molecular C17 H16 ONF
6. (UFC-CE) Assinale as alternativas corretas refe-
rente a fórmula:
01. O ciclo apresenta um héteroátomo.
02. Existem três carbonos secundários.
04. Não há carbono terciário.
08. A cadeia do composto é heterocíclica ramifi-
cada.
16. Existem 3 carbonos primários.
32. É um composto aromático.
7. (PUC-RIO) A sibutramina (representada abaixo) é
um fármaco controlado pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir
como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:
a) Trata-se de uma substância aromática.
b) Identifica-se um elemento da família dos
halogênios em sua estrutura.
c) Sua fórmula molecular é C12 H11 NCl.
d) Identifica-se uma amina terciária em sua
estrutura.
8. (PUC-RIO) Fluorquinolonas constituem uma
classe de antibióticos capazes de combater diferen-
tes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparflo-
xacina e a levofloxacina são alguns dos membros
da familia das fluorquinolonas.
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De acordo com as informações acima, é incorreto
afirmar que:
a) A norfloxacina apresenta um grupo funcional
cetona em sua estrutura.
b) A norfloxacina e a esplarfloxacina apresentam
os grupos funcionais amina e ácido carboxílico
em comum.
c) A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica
insaturada.
d) A norfloxacina e a levofloxacina apresenta
grupo funcional amida.
e) A levofloxacina apresenta anel aromático.
9. (MACK) O número de átomos de hidrogênio que
completam as ligações em uma molécula da subs-
tância metil-1,3-butadieno é:
a) 12
b) 5
c) 7
d) 8
e) 6
10. (ENEM) O estudo de compostos orgânicos per-
mite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada
substância descoberta. Um laboratório investiga
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja in-
saturada, heterogênea e ramificada. A fórmula
que se enquadra nas características da molécula
investigada é:
a) CH3 –(CH)2 –CH(OH)–CO–NH–CH3
b) CH3 –(CH)2 –CH(CH3 )–CO–NH–CH3
c) CH3 –(CH)2 –CH(CH3 )–CO–NH2
d) CH3 –CH2 –CH(CH3 )–CO–NH–CH3
e) C6 H5 –CH2 –CO–NH–CH3
11. (UNICAMP-SP) A fenilefrina, cuja estrutura está
representada abaixo, é usada como descongestio-
nante nasal por inalação.
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Sobre a fenilefrina, é correto afirmar que: 14. Associe corretamente a que grupo funcional per-
tence cada uma das substâncias a seguir:
01. na sua estrutura existem duas hidroxilas.
02. as funções existentes nesse composto são
fenol, álcool e amina.
04. a função amina presente caracteriza uma
amina primária, porque só tem um nitrogênio.
08. a função amina presente é classificada como
secundária.

12. A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais

de algumas substâncias que, de alguma forma,
fazem parte do nosso cotidiano.

7 Gabarito
1. Alternativa c.
2. Alternativa a.
3. Alternativa c.
4. Alternativa e.
5. Alternativa c.
6. 01, 02, 08 e 16. Somatório = 27.
7. Alternativa c.
8. Alternativa d.
Identifique as funções a que cada uma das subs- 9. Alternativa d.
tâncias citadas pertence: 10. Alternativa b.
a) Éster, éter, cetona, álcool. 11. 01, 02 e 08. Somatório = 11.
b) Ácido carboxílico, éter, cetona, álcool. 12. Alternativa d.
c) Ácido carboxílico, éster, aldeído, álcool. 13. Alternativa c.
d) Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool. 14. a) aldeído; b) Éter; c) Álcool; d) Cetona; e) Hi-
e) Ácido carboxílico, éter, aldeído, álcool. drocarboneto.

13. Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgâ-

nicas está incorreta?
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e
hidrogênio.
b) Os haletos orgânicos são derivados da substi-
tuição de um ou mais hidrogênios por átomos de
halogênios.
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre
dois átomos de carbono.
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o
grupo carbonila.
e) As aminas são derivadas da amônia pela substi-
tuição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias
carbônicas.

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