QUÍMICA ORGÂNICA (INTRODUÇÃO) – PROFESSOR ALAN ALVES
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
UM BREVE HISTÓRICO
1. Bergam (1735-1784): propôs, em 1777, a
primeira divisão da Química em Química
Orgânica e Química Inorgânica. De acordo com
essa divisão, a Q.O estudaria os compostos
extraídos dos organismos vivos e a Q.I estudaria
os compostos extraídos dos minerais.
2. Berzelius (1779-1848): elaborou, em 1807, a
Teoria do Vitalismo ou Teoria da Força Vital.
Segundo sua teoria, Berzelius afirmava que
somente os seres vivos eram capazes de
sintetizar os Compostos Orgânicos. A tal “Força
Vital” seria, portanto, algo inerente aos seres vivos
e não permitiria que nenhuma substância orgânica
fosse sintetizada em laboratório. Assim, a síntese
in vitro de substâncias orgânicas estaria além da
capacidade humana.
3. Wöhler (1800-1882): conseguiu, em 1828,
obter a primeira substância orgânica em
laboratório. A síntese da ureia, uma substância
encontrada na urina dos animais, foi realizada a
partir de uma substância inorgânica denominada
cianato de amônio (NH4OCN).
Observe a seguir a equação que descreve a
síntese da ureia (síntese de Wöhler):
Na transformação observada por Wöhler, um sal
inorgânico, o cianato de amônio, foi convertido em
ureia, uma substância orgânica conhecida que era
antes isolada da urina. Essa experiência agora é
reconhecida como um marco científico, a primeira
etapa na direção da subversão da filosofia do
vitalismo. Embora a síntese de Wöhler para um
composto orgânico em laboratório a partir de
materiais iniciais inorgânicos tenha atingido os
fundamentos do dogma vitalista, o vitalismo não
foi desbancado da noite para o dia. Wöhler não fez
alegações extravagantes sobre a relação de sua
descoberta e a teoria do vitalismo, mas a semente
estava lançada e, ao longo da geração seguinte, a
química orgânica superou o vitalismo.
CAREY, Francis A. Química Orgânica. Vol. 1, 7ª ed. Editora Afiliada. Porto
Alegre, 2011. p. 31
4. Kekulé (1829-1896): definiu, em 1857, a
Química Orgânica como a “Química que estuda os
compostos de carbono”.
OS POSTULADOS DE KEKULÉ
A contribuição de Kekulé para a química está na
sua descrição da arquitetura das moléculas. Dois
temas são recorrentes em todo o trabalho de
Kekulé: a avaliação crítica das informações
experimentais e um dom para visualizar as
moléculas como montagens particulares de
átomos. Os pontos essenciais da teoria de Kekulé,
desenvolvida e apresentada enquanto ele
lecionava em Heidelberg em 1858, diziam que o
carbono normalmente formava quatro ligações e
tinha a capacidade de ligar-se a outros carbonos
de maneira a criar longas cadeias. Os isômeros
eram possíveis porque a mesma composição
elementar (digamos, a fórmula molecular CH4N2O
comum ao cianato de amônio e à ureia) acomoda
mais de um padrão de átomos e ligações.
CAREY, Francis A. Química Orgânica. Vol. 1, 7ª ed. Editora Afiliada. Porto
Alegre, 2011. p. 32
1° Postulado: o carbono é tetravalente, ou seja,
tem quatro valências livres e pode fazer quatro
ligações covalentes.
2° Postulado: as quatro valências do carbono são
todas iguais. Está explicada, então, a existência
de somente um cloro metano.
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3. Hibridização do carbono.

A hibridização é um fenômeno que permite ao

átomo de carbono realizar suas quatro ligações,
aumentando assim a sua estabilidade. Veja,
resumidamente, cada caso de hibridização do
3º Postulado: o carbono é capaz de formar carbono:
cadeias carbônicas (encadeamento). Os átomos
de carbono fazem ligações covalentes entre si e Hibridização Ligações Geometria
formam, todos juntos, as mais variadas cadeias
carbônicas que serão estudadas neste módulo.
SP³ Tetraédrica

109°28’

SP² Trigonal plana

120°

SP Linear

ÁTOMO DE CARBONO 180°

4. Classificação dos carbonos.

1. As ligações simples, duplas e triplas do
carbono.
a) Quanto à saturação:
Carbono saturado: é aquele que faz somente
ligações sigma, ou seja, faz somente ligações
simples.

2. As ligações sigma e pi do carbono.

De acordo com a sobreposição entre os orbitais

atômicos, as ligações covalentes do carbono
podem ser classificadas como ligação sigma (σ) e
ligação pi (π). Veja a seguir:
Carbono insaturado: É aquele que faz
ligações pi, ou seja, faz ligações duplas ou
triplas

4 sigma 3 sigma 2 sigma 2 sigma

0 pi 1 pi 2 pi 2 pi
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b) Quanto ao número de átomos de carbonos ligados a ele:

Carbono primário: é o Carbono secundário: Carbono terciário: é Carbono quaternário: é o
átomo de carbono que é o átomo de carbono o átomo de carbono átomo de carbono que
está ligado a um ou a que está ligado a dois que está ligado a três está ligado a quatro outros
nenhum outro átomo de outros átomos de outros átomos de átomos de carbono na
carbono na cadeia. carbono na cadeia. carbono na cadeia. cadeia.

CADEIAS CARBÔNICAS

Classificação das cadeias carbônicas: a existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos
obriga a classificá-las segundo vários critérios. Veja-os nas tabelas seguintes.

Apresentam duas ou mais extremidades. São

Abertas ou
cadeias em que os átomos de carbono estão
Acíclicas
ligados entre si formando as cadeias com
extremos (pontas) livres.

Fechadas Não apresentam extremidades. As ligações

ou Cíclicas entre os átomos de carbono formam um ciclo
ou anel de carbonos.

Apresentam carbonos livres em extremidades

Mistas
e também possuem anel ou ciclo de carbonos.
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CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

Presença de heteroátomo Presença de ramificação Presença de insaturação
1. Homogêneas: não apresentam 1. Normais retas ou lineares: 1. Saturadas: apresentam
heteroátomos na cadeia. contêm somente átomos de somente ligações simples entre
carbono primário ou secundário. átomos de carbono.
Esse tipo de cadeia tem duas
extremidades.

2. Heterogêneas: apresentam
heteroátomos na cadeia. 2. Ramificadas: possuem 2. Insaturadas: cadeias com
átomos de carbono terciário ou ligações duplas ou triplas entre
quaternário na cadeia. As átomos de carbono.
cadeias ramificadas têm três ou
mais extremidades.

Principais heteroátomos: NOS

CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

ALICÍCLICAS: são aquelas que não apresentam anel benzênico.
Presença de heteroátomo Presença de insaturação
1. Homocíclicas: quando só tem carbonos ligados 1. Saturadas: cadeias com somente ligações
entre si formando o ciclo e não apresentam simples entre os carbonos do ciclo.
heteroátomo na cadeia.
2. Insaturadas: cadeias com ligações duplas,
2. Heterocíclicas: as cadeias têm pelo menos um triplas ou ainda ambas, entre átomos de carbono do
átomo diferente de carbono e hidrogênio, localizado ciclo.
entre dois átomos de carbono no ciclo (pelo menos
um heteroátomo).

Saturada Insaturada
Homocíclica Heterocíclica
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AROMÁTICAS: dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais
importantes é a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente do composto mais
simples que apresenta esse anel — o benzeno (C6H6). A classificação em cadeias aromáticas está sujeita
a presença de pelo menos um núcleo benzênico na estrutura do composto. O termo aromaticidade será
tratado posteriormente com mais ênfase.
a) Mononucleares: têm somente um núcleo b) Polinucleares: têm mais de um núcleo benzênico.
benzênico.
i) Núcleos isolados: quando os anéis não possuem
átomos de carbono em comum.

ii) Núcleos condensados: quando os anéis possuem

átomos de carbono em comum.

OBSERVAÇÃO

FONTE: FELTRE, Ricardo. Química, 6 ed. – São Paulo. Moderna, 2004.

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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
1. (UVA) O ácido adípico (cadeia a seguir),
matéria-prima para a produção de náilon,
apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
2. (UVA) O linalol, substância isolada do óleo de
alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
3. (UVA) O citral, composto de fórmula estrutural
a seguir, tem forte sabor de limão e é empregado
em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua
cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
4. (UVA) O mirceno, responsável pelo “gosto
azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:
Considerando o composto indicado, identifique a
alternativa correta quanto à classificação da
cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada.
b) acíclica, heterogênea, insaturada.
c) cíclica, heterogênea, insaturada.
d) aberta, homogênea, insaturada.
5. (UVA) A substância dietilamina (representada a
seguir), tem cadeia carbônica:
a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) acíclica, normal, homogênea.
d) cíclica, saturada, homogênea.
6. (UVA) Quando uma pessoa “leva um susto”, a
suprarrenal produz uma maior quantidade de
adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea.
Analisando a fórmula estrutural da adrenalina está
representada a seguir:
Podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao
anel aromático é:
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a) aberta, saturada e homogênea. 10. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula

b) aberta, saturada e heterogênea. estruturada a seguir, tem a seguinte característica:
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.

7. (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na

composição química do Prozac, apresenta a
seguinte fórmula estrutural:

a) possui uma única ligação pi.

b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) é saturada.
Com relação a este composto, é correto afirmar
que apresenta: EXERCÍCIOS PROPOSTOS
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. 11. (Uel) Na fórmula abaixo, x e y representam,
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. respectivamente, ligações:
d) somente átomos de carbonos primários e
secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.

8. (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a a) simples e dupla.

menor cadeia alifática, insaturada e que contém b) dupla e dupla.
um carbono quaternário é: c) tripla e simples.
a) C6H12 d) tripla e tripla.
b) C5H12 e) dupla e tripla.
c) C2H4
d) C5H10O 12. (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das
e) C5H10 substâncias responsáveis pela eliminação de
Maradona foi a efedrina, substância estruturada a
9. (Cesgranrio) Considere os compostos I, II, III, seguir.
IV e V, representados abaixo pelas fórmulas.

I) CH3CH2CH3
II) CH3CH2COOH
III) CH3CCH
IV) CH3CH3
V) CH2CHCH3

Assinale a opção que indica SOMENTE

compostos que possuem ligação PI: Qual a fórmula molecular dessa substância?
a) I e V. a) C10H12NO
b) I, II e V. b) C10H20NO
c) I, IV e V. c) C10H15NO
d) II, III e V. d) C10H10NO
e) III e IV. e) C9H10NO
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13. (Unitau) Observe a fórmula. internacionais estabelecem como o patamar, a

partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula
estrutural é

As quantidades totais de átomos de carbono

primário, secundário e terciário são,
respectivamente: Daí, podemos afirmar que a nicotina:
a) 5, 2 e 2. a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2
b) 3, 2 e 2. b) três ligações "pi"
c) 3, 3 e 2. c) dois carbonos terciários
d) 5, 2 e 3. d) possui uma cadeia carbônica homocíclica.

14. (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula 16. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura
estrutural é dada a seguir, fazem-se as do ácido fumárico.
afirmações:

I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si,
ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é
um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele
possui
a) somente átomos de carbono secundários e
cadeia carbônica normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e
cadeia carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e
São corretas: cadeia carbônica ramificada.
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV. 17. (Ufg) Monoterpenos, substâncias de origem
c) II e III, somente. vegetal e animal, podem ser divididos em
d) II e IV, somente. acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos
de monoterpenos as estruturas a seguir.
15. (Uece) De acordo com recente pesquisa
realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os
cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina
100% a 200% superior ao limite que os padrões
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19. (UFPB) As funções orgânicas oxigenadas

constituem uma grande família de compostos
orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do
hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de
maior presença nesses compostos. O
comportamento químico e demais propriedades
desses compostos estão diretamente
relacionados à maneira como os elementos
químicos citados se apresentam nas moléculas
das diferentes substâncias.

A xilocaína, ou lidocaína, é um composto

oxigenado que apresenta a propriedade de atuar
Entre os monoterpenos representados, são
como anestésico local. A fórmula estrutural desse
acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
anestésico é representada a seguir.
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5

18. (Ufla) Um hidrocarboneto apresenta as

seguintes características:

I. Não descora a solução de Br2 em CC 4 . Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar

II. Sua molécula contém um átomo de carbono
terciário.
III. Sua fórmula molecular é C6H12 .
Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível
para esse hidrocarboneto é
a)
que:
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações ð.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.

20. (Ufsm) Como a progesterona tem o efeito de

controlar a ovulação durante a gravidez,
pesquisadores da indústria farmacêutica têm se
preocupado em investigar os compostos
b) estruturalmente semelhantes, utilizados em
pílulas para controle da natalidade. São exemplos
de substâncias usadas atualmente na formulação
de pílulas anticoncepcionais:
c)

d)
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Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmações

sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas.

A norentindrona possui pelo menos um átomo de

carbono quaternário. ( )
O norentinodrel possui carbonos com
3 2
hibridizações sp , sp e sp. ( )
O diacetato de etinodiol possui dois grupos
cetona. ( )
As três moléculas apresentam cadeia alicíclica
saturada. ( )
Os compostos (A) e (B) possuem mais de um
centro assimétrico. ( )

A sequência correta é
a) V - V - F - V - F.
b) F - F - V - V - V.
c) V - V - F - F - V.
d) F - V - V - F - F.
e) F - F - F - V - V.

GABARITO DOS PROPOSTOS

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
E C D A B C D C A C