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HISTÓRICO
“Teoria da Força Vital” - teoria postulada por Berzelius (1779-1848) na qual afirmava que era necessária uma
força especial, desconhecida, somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgânicos.
Dessa maneira, os compostos orgânicos somente poderiam ser extraídos da matéria viva, onde se acreditava que
tais compostos eram constituídos por uma “força vital” que impedia que fossem sintetizados fora de um
organismo vivo a partir da matéria inorgânica, isto é, preparadas artificialmente num laboratório ou numa
indústria.
Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma substância de origem orgânica, a uréia, a
partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio, sem interferência de um organismo e derrubando a
“Teoria da Força Vital”. O mesmo repetiu a experiência algumas vezes para acreditar no resultado.
Elementos Organógenos - São os elementos químicos que formam a maioria dos compostos
orgânicos. Tais elementos são: Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e
Nitrogênio (N).
Atenção: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são classificados como
orgânicos, mas sim como Compostos de Transição ou Compostos
Intermediários.
Exemplos:
TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO
A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4
postulados e permitiu a compreensão das fórmulas planas dos compostos orgânicos.
1ª Postulado: O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4
ligações covalentes.
2ª Postulado: As quatro ligações, ou valências, do Carbono são totalmente iguais entre si.
Observe a representação estrutural do Gás Freon usado como agente refrigerante ou gás propulsor de
aerossóis, pouco tóxico, mas, quando disperso na alta atmosfera é um dos principais responsáveis pela destruição
progressiva da camada de ozônio.
Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CCl2F2.
3ª Postulado: O Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre
si e com outros elementos químicos.
b) Carbono Secundário - Ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de carbono na
cadeia carbônica;
c) Carbono Terciário - Ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de carbono na cadeia
carbônica;
d) Carbono Quaternário - Ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de carbono na
cadeia carbônica.
Ex:
Heterogênea - Ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.
Insaturada - Possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
OBSERVAÇÕES:
I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas.
Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.
II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da presença ou
não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.
III) A depender no número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou
Polinucleares:
Polinucleares Isoladas - Os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si.
Polinucleares Condensadas - Os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si.
Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu um divisão dentro
da Química Orgânica em relação a classificação dos compostos orgânicos. Dessa maneira resultou numa outra
divisão dos compostos orgânicos em:
Compostos Alifáticos - São todos os compostos orgânicos de cadeias abertas;
Compostos Alicíclicos - São todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel
benzênico;
Compostos Aromáticos - São os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
Em resumo teremos:
Observe que em todas as ligações simples as mesmas são do tipo sigma ().
Ocorrendo uma ligação dupla teremos um ligação sigma () e outra ligação Pi ( ).
Nas ligações triplas teremos sempre uma ligação sigma ( ) e duas ligações Pi ( ).
Observação:
O carbono apresenta, como variedades alotrópicas, o diamante, a grafita e os fulerenos, que possuem estruturas
diferentes, decorrentes de diferentes hibridizações:
grafita = sp2 diamante = sp3 fulerenos = sp2
Exercícios de classe
01. O eritreno é um monômero que pode ser utilizado para a produção de borracha sintética. Sua fórmula estrutural
pode ser representada por:
As posições 1 , 2 e 3 correspondem a ligações que existem entre carbonos. Indique quais são essas ligações,
escrevendo a fórmula estrutural do eritreno.
a) Escreva as duas fórmulas estruturais, completando as valências dos carbonos com os átomos de hidrogênio
necessários.
b) Indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada estrutura.
03. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das folhas da coca, usada como anestésico local e, ilegalmente,
consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da cocaína pode levar à dependência física e
provocar períodos de grande depressão. Sua ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas,
dependendo da sensibilidade de cada pessoa.
Sua estrutura pode ser representada por:
04. Determine as fórmulas estruturais e moleculares de uma substância que não apresenta anéis na sua estrutura e é
formada por hidrogênios, cinco carbonos primários, um carbono quaternário e um carbono terciário.
05.Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.
06. (LAVRAS) O composto apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
08. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que:
I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono.
II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois
carbonos.
III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações.
IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático.
V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada.
VI — a classificação correta para é: aberta, heterogênea, ramificada, insaturada.
09. (UEFS-BA)
A fórmula estrutural acima representa a metionina, um aminoácido importante para as funções hepáticas. A cadeia
desse composto pode ser classificada como:
a) aromática e heterogênea.
b) ramificada e homogênea.
c) insaturada e cíclica.
d) aromática e homogênea.
e) acíclica e heterogênea.
11. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH 4) pode(m) ser
interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio,
com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
3
b) Quatro orbitais sp .
3
c) Um orbital híbrido sp .
d) Um orbital s e três orbitais p.
2
e) Um orbital p e três orbitais sp .
13. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
14.(UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um
dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: