AULA 1

QUÍMICA ORGÂNICA
Fundamentos da Química Orgânica
1. Histórico
● Séc. XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como
vegetais e animais.
● Em 1777, Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos nos organismos
vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.
● Mesma época, Lavoisier analisou compostos orgânicos e verificou a presença de carbono em todos.

● Em 1807, o químico sueco, Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital aonde somente os seres vivos
são capazes de produzir os compostos orgânicos.
● Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Fiedrich Wöhler sintetizou a
ureia, a partir de um composto mineral.
● A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a ureia, que antes só podia ser obtida através da
urina dos animais.
● Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por Wöhel.

● Em 1845, Adolhe Wilhelm Hermann Kolbe sintetizou então o ácido acético (vinagre).

● Kekulé, em 1858, propôs um novo conceito para a Química Orgânica, utilizado até hoje.

2. Química Orgânica hoje

● É o ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades característica.

● Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância. São
eles C (grafite), CO, CO2, HCN, H2CO3, NA2, CO3.

● Os compostos orgânicos são divididos em:

COMPOSTOS ORGÂNICOS NATURAIS: são aqueles presentes na natureza, tais como: alimentos (carboidratos,
enzimas, aminoácidos, proteínas, vitaminas, lipídeos e ácidos nucléicos), energia (gás natural, petróleo),
vegetais ( clorofila, celulose, sacarose) e outros;
COMPOSTOS ORGÃNICOS SINTÉTICOS: são aqueles produzidos em laboratórios pelo homem, tais como:
plásticos (teflon, fórmica polietileno), medicamentos, corantes, tecidos (nylon, poliéster), alguns adoçantes
(aspartame, sacarina) e outros.

● Os compostos orgânicos existem em maior quantidade aos inorgânicos. > 90% de todos os
compostos conhecidos possuem carbono em sua estrutura.
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● Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão mineral etc.

● Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos corantes, medicamentos,

inseticidas, roupas etc.

3. Áreas da química orgânica

● Como e porque os átomos são dispostos para formar moléculas.

● Como e por que as reações químicas acontecem.

● Preparação de moléculas complexas a partir de moléculas mais simples usando reações químicas.

4. Aplicação na indústria farmacêutica

● Atualmente 90% dos medicamentos são de origem orgânica.

● O AZT (medicamento para combater o vírus da SIDA), aspirina, paracetamol).

5. Aplicação na indústria alimentar

● Na indústria alimentar utilizam-se diversas substâncias orgânicas de origem orgânica para conservar
e melhorar as características dos alimentos, os quais são designados por aditivos alimentares.
● Algumas classes de aditivos alimentares são: os corantes, os aromatizantes, os conservantes, os
antioxidantes etc.
● Todos os alimentos (carnes, peixe, frutas, vegetais etc.) são constituídos por compostos orgânicos.

6. Elementos comuns em compostos orgânicos

● H- Hidrogênio

● C- Carbono

● N- Nitrogênio

● P- Fósforo

● O – Oxigênio

● S- Enxofre

● F- Flúor

● Cl- Cloro

● B- Bromo

● I- Iodo
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7. Compostos orgânicos
● Todos compostos orgânicos as ligações intramoleculares são do tipo covalente.

● Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares.

● Podem ser encontradas nos três estados físicos, sólidos, líquidos ou gasosos.

● Ex: -Metano, etano, propano e butano, são gases;

-Pentano e hexano, líquidos;
-Alcanos com 18 ou mais átomos de C, são sólidos;

8. Átomo de Carbono
● Possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igusl s 6

● Configurações eletrônicas:
6C¹² Z=e=6 1s² 2s² 2p²
K= 2 L=4
● O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétron na última camada (camada de valência). Logo
o átomo de carbono é chamado de tetravalente.
● Carbono pode fazer até 4 ligações covalentes com outros átomos de carbono ou com outros
elementos.
● > 16 milhões de compostos orgânicos conhecidos.

9. Características do átomo de carbono

● Teoria estrutural de Kekulé
● 1º Postulado: o carbono é tetravalente, ou seja, o carbono faz quatro ligações covalentes.

● 2º Postulado: as quatro ligações (valência) do carbono são equivalentes (iguais) entre si e coplanares.

● 3º Postulado: os átomos de carbono podem ligar-se entre si originando cadeias.

10. Propriedades gerais dos compostos orgânicos

● Por apresentarem ligação predominantes covalentes, são moléculas e possuem as seguintes
propriedades:
-P.F e P.E baixos;
- Solubilidade em solventes apolares;
- Solução aquosa não conduz eletricidade;
- Podem apresentar isometria.

11. Tipos de ligações entre carbonos ( σ e π)

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Ligações Sigma (σ):
● São ligações extremamente fortes. São as primeiras a ocorrer.

● Só ocorre uma vez em cada dois átomos.

● São conhecidas como ligações simples.

Ligações Pi (π):
● São ligações fracas. Facilmente são rompidas.

● São conhecidas como duplas ou triplas ligações.

12. Hibridização do Carbono

● Orbital é a região de maior probabilidade de se encontrar o elétron.

● Cada orbital possui um formato espacial definido.

● Existem quatro tipos de orbitais: s,p,d,f.

● As hibridizações do carbono utilizam somente os orbitais s e p.

Hibridização sp³
- O carbono forma quatro ligações sigma.
Hibridização sp²
- O carbono forma três ligações sigma e uma ligação pi.
Hibridização sp
- O carbono forma duas ligações sigma e duas ligações pi.

13. Desenho em perspectiva

● São usados para informar o caráter tridimensional de uma molécula.

● Ligações que se estendem para fora do plano do papel: são desenhos como cunhas sólidas.

● Ligações que se estendem atrás do plano do papel representadas como cunhas tracejadas.

14. Cadeias Carbônicas

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● Estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica, incluindo os
heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.
● Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é chamado de
heteroátomo.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS:

-Primário: carbono ligado a apenas 1 carbono;

-Secundário: carbono ligado a apenas 2 carbonos;
-Terciário: carbono ligado a apenas 3 carbonos;
-Quaternário: carbono ligado a 4 carbonos.

● De acordo com a disposição (arranjo) dos átomos na cadeia carbônica, podendo apresentar ou não
extremidades livres, podem ser classificadas em três grupos:

A. Cadeia aberta, acíclica ou alifática: possui extremidades livres e nenhum ciclo ou anel.
As cadeias abertas podem ser subclassificadas:
- Quanto a disposição dos átomos:

● Normais: apresentam unicamente átomos de carbono primários, ou primários e secundários.

● Ramificados: apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, ou seja,

apresentam ramificações.
- Quanto ao tipo de ligação:

● Cadeias saturadas: existem somente ligações simples entre os átomos de carbono.

● Cadeias insaturadas: possui pelo menos dois átomos de carbono ligados por duplas ou triplas
ligações.
- Quanto a natureza dos átomos:

● Cadeias Homogêneas: cadeia possui somente átomos de carbonos.

● Cadeia Heterogêneas: cadeia possui pelo menos um heteroátomo entre átomos de carbono.

B. CADEIA FECHADA, CÍCLICA: não apresenta extremidades livres na cadeia, e os átomos se unem
originando um ou mais ciclos (anéis).
● Cadeia aromática: quando a cadeia é constituída por seis átomos de carbono ligados entre si, com
alternância de ligações simples e duplas. É chamado de anel benzênico ou núcleo benzênico.
● Cadeia alicíclica não aromática: quando a cadeia não possui o anel benzênico.

As cadeias fechadas podem ser subclassificadas:

I. Aromáticas:
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● Quanto a quantidades de anéis ou ciclos presentes na estrutura:

Monocíclica ou mononuclear: apenas um anel benzênico.

Policíclica ou polinuclear: dois ou mais anéis benzênicos.
II. Alicíclica ou não aromática:
● Quanto á natureza dos átomos:

Homogênea ou homocíclica: possui apenas átomos de carbono.

Heterogênea ou heterocíclica: possui heteroátomos.

● Quanto aos tipos de ligação:

Cadeia saturada: somente ligações simples entre carbonos.

Cadeias insaturadas: pelo menos dois átomos de carbonos ligados por ligações duplas ou triplas.
Cadeias mista: os átomos de carbono se ligam entre si originando extremidades livres e ciclos (anéis).

15. Álcool
● Os álcoois podem ser classificados em razão do tipo de carbono que está ligado a hidroxila:

-Primário: Álcool que tem a hidroxila ligada a um carbono primário.

-Secundário: álcool que tem a hidroxila ligada a um carbono secundário.
-Terciário: Álcool que tem a hidroxila ligada a um carbono terciário.

● Álcoois são substâncias que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado à cadeia carbônica.
Fórmula geral: R-OH
(R= alquil.)
● Classificação de álcool:

- Monoálcool: composto que apresentam 1 hidroxila.

- Diálcool: composto que apresentam 2 hidroxilas.
- Triálcool: composto que apresentam 3 hidroxilas.

16. Enol
● Grupo funcional: C= C – OH

● Os enóis são compostos muito similares aos álcoois, pois a única diferença é a presença de
uma insaturação, a insaturação precisa estar ligada ao carbono contendo o -OH;

Grupo funcional: átomo ou

grupo de átomos
característicos de uma certa
classe funcional.
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17. Fenol

● Grupo funcional:

● Os fenóis são compostos orgânicos que apresentam pela mesma hidroxila (OH) ligada a um
anel benzeno.
● NÃO CONFUNDA COM ÁLCOOL.

● Os fenóis à temperatura ambiente, são sólidos ou líquidos oleosos e são usados para
fabricação de perfumes, vernizes, tintas, adesivos, explosivos etc.

18. Cetona

● Grupo funcional:

● A função cetona, assim como o aldeído, apresenta o grupo Carbonila (C-O), porém a diferença está
na posição deste grupo. No aldeído a carbonila se encontra na extremidade de uma cadeia, enquanto
na cetona se encontra no meio da cadeia.

19. Éster
● Grupo funcional:

● Éster é uma função parecida com ácido carboxílico, mas o hidrogênio de OH é substituído por
outra cadeia carbônica.
● Éster de baixa cadeia carbônica são conhecidos por ser voláteis e apresentam cheiro agradável.

20. Ácido Carboxílico

● Grupo funcional:

● Assim como aldeídos, os ácidos carboxílicos são funções terminais, ou seja, sempre estão no
início ou no final da cadeia carbônica.
● O carbono da carboxila ( -COOH) sempre será p carbono 1 da cadeia.

21. Amida
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● Grupo funcional:

● Amida é uma função que apresenta o átomo de nitrogênio ligado á uma carbolina ( C=O).

● As amidas podem ser também monossubstituída (é a amida que apresenta um hidrogênio no grupo
funcional, estando o nitrogênio ligado a apenas um radical orgânico.) ou dissubstituída (é a amida
que não apresenta nenhum hidrogênio no grupo funcional, estando o nitrogênio ligado a dois radicais
orgânicos.).
-Amina primária: Apresenta um único carbono ligado ao nitrogênio.
-Amina secundária: apresenta dois carbonos ligado ao nitrogênio.
- Amina terciária: apresenta três carbonos ligados ao nitrogênio.

22. Haletos orgânicos

● Grupo funcional: R-X

● X corresponde a um elemento familiar dos halogênios (X=F, CLA, BR, I)

● Nomenclatura: O halogênio sempre será considerado uma ramificação.

● Exemplos: