Apostila de Química

Revisão para Final

- Classificação do Carbono na Cadeia

Postulados de Kekulé

1. O carbono apresenta quatro valências.

2. Os átomos de carbono possuem capacidade de formar ligações entre si, originando

cadeias.

3. Os átomos de carbono podem formar uma ou mais valências quando ligados entre
si. Em todas as cadeias, a quantidade de ligações covalentes do átomo de C é igual a 4.
No entanto, a ligação entre dois átomos de C pode ser simples, dupla ou tripla.

C–C C=C C≡C

Classificação dos Carbonos

Podemos classificar o átomo de carbono em uma cadeia com base no número de

átomos de carbono ligados diretamente a esse átomo:

Carbono primário – ligado a 1 ou nenhum átomo de carbono.

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Carbono secundário – ligado a 2 átomos de carbono.

Carbono terciário – ligado a 3 átomos de carbono.

Carbono quaternário – ligado a 4 átomos de carbono.

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- Classificação da Cadeia Carbônica

As cadeias carbônicas podem receber até quatro classificações básicas.

1. Podem ser normais (apenas com carbonos primários e secundários) ou

ramificadas (presença de carbonos terciários e quaternários).
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2. Podem ser abertas (se os carbonos da extremidade não se ligam) ou fechadas

(se os carbonos da extremidade se ligam).

3. Podem ser saturadas (se apenas existir ligações simples entre átomos de
carbono) ou insaturadas (se houver, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla
entre átomos de carbono).

4. Podem ser homogêneas (se não possuírem heteroátomo) ou heterogênea (se

possuírem heteroátomo).
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"Cadeias aromáticas e cadeias alifáticas

As cadeias aromáticas, segundo a Iupac, são compostos cíclicos e conjugados

(ligações duplas e simples alternadas), cujos elétrons pi estão deslocalizados,
garantindo-lhes maior estabilidade por conta disso, se comparado com a situação dos
elétrons pi tradicionalmente localizados (fixos).

Representação de um anel aromático. O círculo central simboliza a deslocalização dos elétrons pi.

Contudo, para fins didáticos, é comum a representação das estruturas aromáticas com
os elétrons localizados, de modo que sejam possíveis a contagem dos pares de
elétrons pi e a determinação da fórmula molecular, entre outros aspectos importantes.
Os compostos aromáticos possuem também um número ímpar de pares de elétrons pi,
além de serem planares.

Composto aromático (benzeno) com as ligações pi localizadas. Essencial para fins didáticos.
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Já o termo “alifático” serve para representar todo e qualquer composto orgânico não
aromático."

Cadeias Aromáticas
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São cadeias que apresentam pelo menos um anel aromático, isto é, apresentam
compostos orgânicos cíclicos e planares que possuem ligações duplas
alternadas.
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- Funções Oxigenadas

Funções Oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos. Os

compostos que pertencem a essa função possuem o oxigênio ligado à cadeia de
carbonos tendo como principais representantes:

1. Álcool - Sufixo - ol

ÁLCOOL: R – OH Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

1- de acordo com a posição da hidroxila;

2- de acordo com o número de hidroxila.

• Posição da hidroxila

Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário

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Obs: hidroxila ligado a carbono saturado (ligação simples - sp3)

- A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL.

- Na nomenclatura usual usamos a palavra álcool seguida do nome do radical
ligado ao grupo funcional, com a terminação ICO.

2. Enol - R -OH

São compostos que apresentam a hidroxila ligada diretamente a um carbono

Insaturado (sp2) e não aromático.

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Obs. a nomenclatura se assemelha ao álcool

3. Fenol - R—OH (hidroxila ligada a anel aromático);

Compostos que apresentam a hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, possui

caráter ácido.

4. Aldeído - R—COH (aldoxila);

Já os aldeídos são caracterizados pela presença da carbonila na ponta da cadeia.

Nesse caso, você tem um carbono ligado a um oxigênio — por ligação dupla — e a um
hidrogênio. Eles têm um cheirinho desagradável, que vai ficando mais ameno à medida
que a cadeia carbônica aumenta.

Exemplos de Aldeídos

● metanal — você pode conhecê-lo mais popularmente por formol, que é a solução
de metanal dissolvido em água;
● etanal — usado em medicamentos e pesticidas e na fabricação de espelhos;
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● vanilina — que é um aldeído aromático responsável por aquele cheirinho

característico da baunilha.

5. Ácido Carboxílico —COOH (carboxila);

Quando, na extremidade da cadeia carbônica, há um carbono ligado simultaneamente a

um oxigênio (por uma ligação dupla) e a uma hidroxila, temos uma carboxila, que é o
grupamento característico dos ácidos carboxílicos.
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6. Cetona R—CO—R (carbonila);

A cetona é uma função orgânica caracterizada pela presença da carbonila (C=O) no

meio da cadeia. As cetonas estão presentes em vários óleos essenciais extraídos de
flores e de frutos que servem de base para perfumes.

A acetona — nome comum da propanona — é um exemplo bem popular, utilizado como

solvente, inclusive de esmaltes.
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7. Éter R—O—R (oxigênio como heteroátomo na cadeia);

Os éteres surgem quando o hidrogênio da hidroxila é substituído por outro radical

orgânico. De forma geral eles são pouco polares — mas ainda solúveis em água quando
a cadeia tem mais de 4 carbonos — e bastante voláteis.

O éter etílico é muito conhecido. Ele é muito volátil (e, por isso mesmo, bastante
inflamável). Ele é normalmente utilizado como anestésico. Além deles, os epóxidos
também são famosos, pois são usados nas resinas epóxi (como o Durepoxi) como
adesivos.

8. Éster R—COO—R (carbono unido por ligação dupla a oxigênio no meio da

cadeia);

Quando a carboxila (aquela lá dos ácidos) têm o hidrogênio substituído por outro
radical, um éster é originado. Eles são muito usados como solventes, medicamentos e
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flavorizantes — sabe aquele cheirinho de banana usado em alimentos? É o etanoato de

pentila.

Os lipídios, por exemplo, são ésteres naturais e estão presentes nos óleos, nas gorduras
e nas ceras. Os glicerídeos, por exemplo, são ésteres de glicerol.

Nomenclatura: Radical + ato + de + Ramificação + a

- Funções Nitrogenadas
"As funções nitrogenadas são um grupo de compostos orgânicos que possuem átomos
de nitrogênio unidos à cadeia carbônica. Diferenciam-se pelos respectivos grupos
funcionais, que são conjuntos de átomos ligados em determinada configuração e que
definem as propriedades características de cada função.

As funções nitrogenadas são: aminas; amidas; nitrocompostos; nitrilas; isonitrilas.

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1. Amina R – NH2

São compostos nitrogenados derivados da amônia (NH3). Esse processo acontece pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelos hidrocarbônicos (alquilas ou
arilas), que podem ser iguais ou diferentes entre si. As aminas são encontradas na
natureza nos estados sólido, líquido ou gasoso e servem para produção de corantes, a
exemplo da anilina, remédios e sabões.
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Uma das principais propriedades desses compostos é a basicidade, pois apresentam

valores de pH superiores a sete quando estão inseridos em soluções aquosas. A
depender das substituições do nitrogênio, podem ser categorizadas em:

● Primárias – apresentam somente um substituto em sua estrutura, ou seja, um

dos átomos de hidrogênio da amônia. Ex: metilamina
● Secundárias – possuem um hidrogênio ligado ao nitrogênio, uma vez que dois
dos átomos de hidrogênio da amônia são substituídos. Ex: dimetilamina
● Terciárias – também chamadas de saturadas, ocorre quando os três hidrogênios
são substituídos. Ex: trimetilamina.

Amidas R - CONH2

As amidas são outra classe de função nitrogenada, também muito famosas. Nesse caso, é
necessário que o nitrogênio esteja relacionado com uma carbonila, carbono que faça dupla
ligação com um átomo de oxigênio (C=O).
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Servem para fabricação de fertilizantes, medicamentos, resinas e polímeros, e também

faz parte da formação dos aminoácidos – moléculas que dão origem às proteínas.

Por fim, as amidas também pode ser classificadas, conforme o número

de carbonilas associadas:

● Amidas primárias se associam apenas com um carbono da

carbonila;
● Amidas secundárias se ligam a dois carbonos de grupos carbonila;
● As amidas terciárias são aquelas em que todas as três ligações do
nitrogênio estão associadas a carbonilas.

Nitrilas

Compostos que também constituem as funções nitrogenadas e são conhecidos como

cianetos – resultado da ligação covalente tripla entre um átomo de nitrogênio e outro
de carbono (R — C ≡ N).
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Eles são obtidos através da substituição do hidrogênio contido no gás cianídrico (HCN)
por outra substância orgânica. Geralmente são encontrados em diversos tipos de
borrachas e polímeros, corantes, fertilizantes e plásticos.

Isonitrilos

Substâncias formadas a partir da reação entre um hidrocarboneto – composto gerado

somente por carbono e hidrogênio – e o ácido isocianídrico.

Apresentam densidade inferior à da água, são tóxicos e têm cheiro extremamente

desagradável. Os isonitrilos, além da importância na construção de outros compostos
orgânicos, é bastante útil na produção de polímeros e borracha sintética.

Nitrocompostos R - N =O

Os nitrocompostos são aqueles que são originados por meio da reação química entre o
ácido nítrico e um alcano – hidrocarboneto formado através de ligações simples entre
os átomos de carbono e hidrogênio – ou um aromático – hidrocarboneto que possui um
ou mais anéis de benzeno.

Dessa forma, uma das suas principais características é a presença de um ou mais

grupos nitro (NO2) ligados a uma cadeia carbônica.

Para nomear um nitrocomposto basta seguir a regra abaixo, estabelecida pela IUPAC:

NITRO + Nome do Hidrocarboneto

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Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos

abaixo:

H3C_NO2: nitrometano

H3C_CH2_NO2: nitroetano

H3C_CH2_ CH2_NO2: 1- nitropropano

Esse grupo funcional engloba substâncias que não dissolvem na água, com exceção do
nitrometano e nitroetano, devido a grande densidade. Já a aplicação é ampla, podendo
ser utilizadas na fabricação de explosivos, agrotóxicos, corantes, pomadas
antibactericidas e até no refino de petróleo.

RESUMO DA FUNÇÃO NITROGENADA

As funções nitrogenadas são compostos orgânicos que contêm átomos de nitrogênio.

Aminas, amidas, nitrocompostos, nitrilas e isonitrilas são as funções nitrogenadas.

As funções inorgânicas se diferenciam pelo seu grupo funcional.

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As aminas são derivadas da substituição dos hidrogênios da amônia por radicais

alquila.

As amidas possuem um mesmo átomo de carbono unido ao nitrogênio e ao oxigênio.

Os nitrocompostos contêm o grupo -NO2.

As nitrilas se caracterizam pela presença de ligação tripla entre carbono e nitrogênio.

As isonitrilas possuem ligação tripla entre nitrogênio e carbono, sendo o nitrogênio

unido à cadeia carbônica."

Veja mais sobre "Funções nitrogenadas" em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.htm
 21

ATIVIDADES

1) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que
utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos
orgânicos com sua fórmula estrutural e aroma característico.

Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5, respectivamente.

a) éter, aldeído, amina, álcool, éster.

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b) éster, aldeído, amina, álcool, éster.

c) éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico.

d) éster, cetona, amina, álcool, éster.

e) éter, aldeído, amida, fenol, éter

(UNIRG TO) A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e

analgésica, e tem como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir.
Quais grupos funcionais orgânicos encontram-se neste composto.

a) cetona, aldeído e aromático.

b) ácido carboxílico, éter e alcano.

c) cetona, amida e alceno.

d) ácido carboxílico, éster e aromático.

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(UNIFICADO RJ) Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as funções

químicas encontradas são:

a) álcool, éter e éster

b) álcool, ácido e fenol

c) aldeído, álcool e éter

d) aldeído, éster e álcool

e) aldeído, éter e fenol

(ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a

vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha.

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a) aldeído, éter e fenol.

b) álcool, aldeído e éter.

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c) álcool, cetona e fenol.

d) aldeído, cetona e fenol.

e) ácido carboxílico, aldeído e éter.

Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de
compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções
orgânicas.

A sequência CORRETA dos números da coluna B é:

a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.

b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.

c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.

d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.

e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
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