 QUÍMICA ORGÂNICA

 FUNÇÕES ORGÂNICAS II

Prof. Me. Rafael dos Santos

Nardotto
Objetivos
• Reconhecer e nomear os compostos pertencentes às classes funcionais orgânicas que
contenham outros elementos químicos, que não o oxigênio.

Principais conceitos que você vai aprender:

• Aminas
• CLASSES FUNCIONAIS ORGÂNICAS II

Fórmula estrutural da morfina

Fórmula estrutural da heroína

• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
As aminas são consideradas um grupo de substâncias orgânicas derivadas da
molécula de amônia

em que um, dois ou até mesmo os três átomos originais de hidrogênio foram
substituídos por ramificações orgânicas.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
amina primária
Esquema geral:

amina secundária

Amônia

amina terciária

*R  Grupo substituinte orgânico

• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Menores aminas que podem ser formadas:

Amina primária Amina secundária Amina terciária

As aminas com menor quantidade de carbono são voláteis e apresentam odores

normalmente bastante desagradáveis.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Para nomear as aminas de estruturas mais simples:
- citar os nomes das ramificações ligadas ao átomo de nitrogênio (em ordem alfabética) e
terminar com o sufixo amina.

Exemplo de três aminas responsáveis pelo odor dos peixes podres:

• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Alguns exemplos de aminas aromáticas:
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Alternativa para nomear as aminas primárias com maiores cadeias carbônicas:

- classificar o grupo NH2 como se fosse um grupamento substituinte da molécula.

Nesse caso, emprega-se a palavra “amino” para identificá-lo.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas

Note que é obedecida a ordem alfabética nos grupos substituintes e no grupo

funcional.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Muitos estimulantes do sistema nervoso central apresentam, entre outras
classes funcionais, o grupo das aminas.
Exemplos

Nicotina: Um estimulante
do sistema nervoso central,
encontrado nas folhas de tabaco.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Muitos estimulantes do sistema nervoso central apresentam, entre outras
classes funcionais, o grupo das aminas.
Exemplos

Cafeína: Componente do chá e do café que estimula o córtex cerebral.

Uma xícara de café contém aproximadamente 100 mg desse estimulante.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Aminas
Muitos estimulantes do sistema nervoso central apresentam, entre outras
classes funcionais, o grupo das aminas.
Exemplos

Adrenalina: Essa substância acelera a taxa de entrega de açúcar

no nosso sangue, fornecendo energia extra para enfrentarmos
situações estressantes. Nesse caso, além da função amina,
encontramos também as funções álcool e fenol.
• Reconhecer e nomear os compostos pertencentes às classes funcionais orgânicas que
contenham outros elementos químicos, que não o oxigênio.

Principais conceitos que você vai aprender:

• Amidas
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Amidas
As amidas constituem um grupo de substâncias orgânicas que apresentam um
átomo de nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila.

Grupo funcional das amidas:

• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Amidas
Os diferentes grupos que podem representar a função amida são:
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Amidas
A regra geral para a nomenclatura de amidas mais simples pode ser resumida da
seguinte forma:
_______________________________________________________  amida
Nome da cadeia como se fosse hidrocarboneto menos o sufixo o.
• Exemplos
• Nomenclatura de amida monossubstituída

• Indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da amida

localizada no grupo acila.
• b) Nomenclatura de amida dissubstituída

• Indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen) antes de fornecer
o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila.
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Outras funções orgânicas
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Outras funções orgânicas
• Funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas
Outras funções orgânicas
TIÓL OU TIOALCOOL

Também conhecidos como tioálcool, o tiol é uma

função orgânica caracterizada pela
ocorrência do grupo funcional –SH, denominado grupo
tiol, ou grupo sulfidrilo, ou, ainda, grupo mercaptano
(do latim, mercurim captans, que quer
dizer captador de mercúrio e tem a
ver com a afinidade desse grupo
com o elemento mercúrio) que podem
ser comparados quimicamente com a função álcool. A
diferença entre ambosestá na “troca” do
oxigênio do grupo álcool (-OH) pelo enxofre no grupo
tiol (-SH).
TIÓL

•A nomenclatura dos tióis pode ser feita de diversas

maneiras. A primeiras delas se assemelha muito com
a nomenclatura dos álcoois. Na função álcool, o nome
é dado juntando o prefixo ol à cadeia carbônica, na
função tiol, nomeia-se o composto unindo o nome
da cadeia principal do hidrocarboneto ao sufixo tiol.
Exemplo:

Álcool -O Tiol
CH3- CH2- OH ---> CH3- CH2 -SH
etanol +S etanotiol
TIÓL

•Observe que a diferença entre as nomenclaturas

dos dois compostos está apenas no sufixo. Esse é o
método de nomenclatura mais empregado pela
IUPAC. A outra forma também se baseia na função
álcool e é dada substituindo o nome álcool pelo
nome mercaptano, assim o CH3CH2SH seria
nomeado como mercaptano etílico, da mesma
forma que o CH3CH2OH recebe o nome de álcool
etílico.
TIÓL

•Devido ao enxofre da cadeia, os tióis são caracterizados,

principalmente, pelos odores muito desagradáveis que exalam. Por
esse motivo, os mais simples são misturados, em pequenas
quantidades, aos gases comerciais inodoros, como o butano (gás de
cozinha), para que os usuários identifiquem vazamentos indevidos,
evitando explosões e incêndios.
Animais como gambás, cangambás e jaritatacas produzem um líquido mal
cheiroso que contêm tióis na sua composição (3-metil- 1-butanotiol e 2-
buteno-1-tiol) e utilizam-no como mecanismos de defesa contra
predadores. Os odores característicos do chulé e de alguns queijos
também estão relacionados à presença do grupo tiol.