Faculdade Maurício de Nassau- Caruaru

Bacharelado em Engenharia Civil

Química Orgânica

Prof.: Dário César de Oliveira

dario.cesar@ufpe.br
Funções
Orgânicas
 Funções nitrogenadas e outras

Índice

Funções nitrogenadas: definição e classes

Amina

Amida

Nitrocomposto

Outras funções orgânicas - Tiol

Tioéter

Ácido sulfônico

Nitrila

Compostos organometálicos

3
Funções NITROGENADAS
São funções orgânicas que possuem em sua estrutura átomos de
nitrogênio.

anilina, uma
amina

trinitrotolueno(TN
T), um
nitrocomposto

a função amida
está presente em
peptídios como
este
 AMINA
Definição
As aminas derivam da amônia pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por grupos orgânicos.

Classificação Nomenclatura

Descrição da cadeia carbônica

+ amina
Estrutura Nome Nome
sistemático semissistemático
CH3 – NH2 metanamina metilamina

benzenamina fenilamina (anilina)

NH2
 AMIDA
Definição
As amidas derivam da amônia pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por grupos acila:

Nomenclatura

Nome do ácido carboxílico –

oico + amida
Estrutura Nome Nome
Classificação sistemático semissitemático

Amida etanamida acetamida

primária

Amida
secundári
Na combinação entre aminoácidos nas proteínas ocorre a
a formação do grupo amida, nas ligações peptídicas.

Amida
terciária
 NITROCOMPOSTO
Definição
Os nitrocompostos derivam do ácido nítrico pela retirada de sua hidroxila
(–OH) e entrada de um grupo orgânico. Em sua estrutura apresentam o
grupo:

R
Nomenclatura

Nitro + nome do composto orgânico

correspondente
Estrutura Nome sistemático Nome
semissistemático
nitrometano -

2,4,6-trinitrometilbenzeno trinitrotolueno (TNT) O trinitrotolueno é utilizado na

fabricação de explosivos.
 TIOL (Tioálcool)
Definição
Os tióis (também conhecidos como mercaptanas) derivam de um álcool no
qual o oxigênio foi substituído por um átomo de enxofre. A estrutura
funcional é:

Nomenclatura

Descrição da cadeia carbônica

André Penner/ Editora Abril

+ tiol
Estrutura Nome
sistemático

CH3 – SH metanotiol

CH3 – CH2– CH2 – CH2 – SH Butano-1-tiol

O butanotiol, também chamado de butilmercaptana é
utilizado no envasamento de gás de cozinha para
evidenciar, através de seu odor característico, eventuais
vazamentos.
 SULFETO (Tioéter)

Definição
Assemelha-se ao éter, substituindo-se o
átomo de oxigênio pelo de enxofre:

Nomenclatura

Divulgação/Editora Abril
Nome dos substituintes + sulfeto
Estrutura Nome sistemático

dimetilsulfeto

O dimetilsulfeto (DMS) liberado pelas algas

marinhas contribui para a formação das nuvens e
controle do clima.
 ÁCIDO SULFÔNICO

Divulgação/Editora Abril
Definição
Ácidos sulfônicos são ácidos orgânicos não
carboxílicos que apresentam o grupo sulfônico:

Nomenclatura

ácido + nome do hidrocarboneto +

sulfônico
Exemplo: ácido p-dodecilbenzenossulfônico, usado na produção de alguns
detergentes:

NaO
H

ácido p-dodecilbenzenossulfônico
 NITRILA
Definição
As nitrilas derivam do ácido cianídrico, por
substituição do hidrogênio por um grupo orgânico:

Nomenclatura

Descrição da cadeia carbônica + nitrila

Estrutura Nome Nome

sistemático semissistemático

Ricardo Rojas/Editora Abril

etanonitrila cianeto de metila

propenonitrila cianeto de etenila ou

H2C CH C N acrilonitrila A acrilonitrila é matéria prima para a
produção de plásticos ABS, de alta
resistência.
 COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
Definição
Compostos orgânicos formados por ligações entre metais e
carbono

Nomenclatura

Nomes dos grupos orgânicos +

nome do metal

http://en.wikipedia.org/wiki/File:EthylCorporationSign.jpg
CH3
H2C

Pb CH2
H3C CH2 CH3
CH2
H3C

tetraetilchumbo O tetraetilchumbo (ou chumbo tetraetila) era

utilizado como aditivo antidetonante para
gasolina, até que foi proibido na maioria dos
países por seus efeitos tóxicos.
 COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
Composto de Grignard
Definição
Os compostos de Grignard contêm um átomo de magnésio
ligado a um grupo orgânico e a um átomo de halogênio.

Nomenclatura

Nome do ânion do halogênio + de + nome do grupo

orgânico + magnésio

http://pt.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard
CH3
H3C MgCl
CH3
O químico francês Victor Grignard recebeu o
Nobel de 1912 pela descoberta dos compostos
que levam seu nome, e que possibilitaram a
cloreto de t-butil síntese de inúmeros novos compostos.

magnésio
 Haletos Orgânicos
Grupo Funcional : F, Cl, Br, I

Nomenclatura Oficial (IUPAC)

Nome do haleto + nome do hidrocarboneto
Nomenclatura Usual
Nome do haleto(na forma de ânion)+nome do Radical(-ila)
Características: CFCs; agrotóxicos Importantes:
(BHC, DDT); solventes orgânicos •BHC
(CCl4, CHCl3, CHI3) •DDT
•CCl4
•CF2Cl2