INTRODUÇÃO

Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do hidrogênio.
Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio. Afinal, carbono, hi-
drogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque são os principais
formadores dos compostos orgânicos.
Como já dissemos, as funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples,
são as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm grande relevân-
cia biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.

AMINAS

Definição

Aminas são compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de um, dois
ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Surge daí a classificação das aminas em primárias, secundárias ou terciárias:

R R
R NH2 NH R' N
R' R''
Amina primária Amina secundária Amina terciária

Outra classificação usual é: aminas alifáticas (R NH2) e aminas aromáticas (Ar NH2). Por
exemplo:
NH2

CH3 CH2 NH2

Amina alifática Amina aromática

Por fim, as aminas também podem ser classificadas em: monoaminas, diaminas, triaminas etc.,
conforme o número de grupos amina na molécula. Por exemplo:

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2

CH3 NH2
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2
Monoamina Diamina Triamina

2.2. Nomenclatura das aminas

Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINA. No entanto, são usados nomes
especiais, principalmente para aminas aromáticas:
CH3 CH3

CH3 NH2 CH3 N CH3 CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3

Metilamina Trimetilamina Etil-metil-propil-amina

NH2 NH CH3
Fenilamina ou anilina Metil-fenilamina ou N-metil-anilina

(Neste último exemplo, a letra N indica que o grupo metila está ligado ao nitrogênio.)
 Em compostos mais complexos, pode-se considerar o grupo NH2 como sendo uma ramificação da
cadeia carbônica principal, indicando-o pelo prefixo AMINO. Neste caso, considera-se como cadeia princi-
pal a mais longa possível, iniciando-se a numeração a partir da extremidade mais próxima do grupo amina.
CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 C CH CH CH3 CH2 COOH

NH2 NH2

2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-pentano Ácido amino-acético

OBSERVAÇÕES

• Compostos do tipo R CH NH são denominados iminas. Sua estrutura lembra uma amina secundá-
ria, exceto pelo fato de que as duas valências do nitrogênio se ligam ao mesmo carbono. Por exemplo:
CH3 CH NH Etilidenoimina
• A hidrazina (H2N NH2) e a hidroxilamina (H2N OH) são compostos semelhantes às aminas e dão
origem a derivados também importantes, como, por exemplo:
CH3
N NH2 N, N-dimetil-hidrazina
CH3
Esse composto foi usado como combustível do módulo que desceu ao solo lunar na missão Apolo.

A presença das aminas em nossa vida

A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas — compo-
nentes fundamentais dos seres vivos:
R CH COOH R CH CO NH CH CO...

NH2 NH2 R'

Aminoácido Proteína
Decorre daí a presença de aminas na decomposição de animais mortos:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3 N CH3 NH2 NH2 NH2 NH2

Trimetilamina 1,4-diamino-butano 1,5-diamino-pentano
(odor de peixe podre) (putrescina) (cadaverina)

A trimetilamina é o principal componente do forte cheiro FÁBIO MOTTA / AE

do peixe podre. A putrescina e a cadaverina se formam na de-

composição de cadáveres humanos.
Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de
sabão, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses or-
gânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssi-
mas na fabricação de corantes. Exemplos:
NH2 COOH NH COCH3

NH2 OH
Anilina Ácido p-aminobenzóico Acetaminofeno
(usada para a (PABA) (analgésico e
fabricação de corante) (protetor solar) antitérmico)
 Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão origem a um número enorme de
compostos heterocíclicos. Por exemplo:

N N N N

H H H
Piridina Piperidina Pirrol Pirrolidina
(tem caráter aromático) (não tem caráter aromático) (tem caráter aromático) (não tem caráter aromático)

Esses anéis heterocíclicos aparecem, por exemplo, nos chamados alcalóides, que são de origem
vegetal e geralmente exercem uma forte ação sobre nosso organismo, como veremos a seguir.

a) As anfetaminas
Nossas glândulas supra-renais produzem um hormônio chamado adrenalina, cuja função principal é
controlar os batimentos cardíacos, a pressão arterial e a concentração de açúcar no sangue. Quando leva-
mos um susto, ou estamos em perigo, a concentração de adrenalina no sangue se eleva, aumentando,
como conseqüência, nossos batimentos cardíacos e nossa pressão arterial. Esse é um mecanismo de defesa
natural do organismo, proporcionando-nos mais energia para correr ou enfrentar o perigo que nos ameaça.

HO CH CH2 NH CH3

OH
OH
Adrenalina

Procurando imitar a natureza, os cientistas inventaram as anfetaminas — um conjunto de substân-

cias com estrutura e efeitos semelhantes aos da adrenalina. O primeiro composto produzido foi a
benzedrina (1932). As anfetaminas são usadas nas guerras, para afastar a fadiga dos soldados e mantê-
los acordados. Atualmente, elas são vendidas em farmácias somente mediante receita médica. No en-
tanto, o uso ilegal das chamadas “bolinhas”, nome popular dado às anfetaminas, tem sido muito gran-
de, por motoristas de caminhão que não querem dormir ao volante, por estudantes que passam a noite
inteira estudando etc. O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e acaba produ-
zindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico da pressão arterial etc.

CH2 CH CH3

NH2
Benzedrina

b) Os alcalóides
Os alcalóides são aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Por
serem aminas, os alcalóides são básicos ou alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa
“semelhantes aos álcalis”.
Os alcalóides são substâncias naturais de origem vegetal ou animal. Nas plantas, têm a função de
defesa contra insetos e animais predadores. Em nosso organismo, alguns alcalóides podem causar de-
pendência química e, algumas vezes, levar a pessoa à morte. Vejamos alguns exemplos:
• A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que cau- H 2C CH2
sa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central,
CH CH2
provocando aumento da pressão arterial e da freqüência dos
batimentos cardíacos. N

CH3
Nicotina
 • A cafeína, existente no café, no chá preto e em outras bebi- O
das, também é estimulante do sistema nervoso central.
C
CH3 N C N CH3

O C C CH
N N

CH3
Cafeína

• A morfina, extraída da flor da papoula, é usada há séculos como me-

CID
dicamento, tanto para induzir o sono (seu nome é derivado de Morfeu,
deus grego do sono) como para aliviar dores intensas, como a dos
pacientes com câncer em estágio terminal.
HO

O
N CH3

HO Flor da papoula Papaver

Morfina somniferum.

• A coniina é um dos componentes da planta

MUSEU METROPOLITANO DE ARTE, NOVA YORK

venenosa chamada cicuta. O filósofo grego
Sócrates, condenado à morte por suas idéias,
foi obrigado a ingerir um chá feito com
cicuta.

CH2 CH2 CH3

N

H
Coniina

A morte de Sócrates, óleo sobre tela de Jacques Louis David.

A cocaína é extraída da folha da coca — vegetal cultivado principalmente na Colômbia, no Peru e

na Bolívia. Os nativos dos altiplanos dos Andes mastigam folhas de coca para combater a fome e o
cansaço. No início do século XX, a cocaína foi usada como medicamento e até na composição de
algumas bebidas. Infelizmente, tornou-se uma das maiores tragédias do mundo atual. Seu consumo
tem levado muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um comércio ilegal que
movimenta bilhões de dólares por ano.
A cocaína é vendida normalmente em sua forma mais estável, CH3
que é a do cloridrato. Deste sal, a cocaína pode ser deslocada por
meio de bases fracas, como o bicarbonato de sódio (NaHCO3). Pois N O
é exatamente a mistura de cocaína e bicarbonato que constitui o CH3
crack, que é fumado e produz efeitos ainda mais devastadores do O
que a cocaína.
O

O
Cocaína