Funções Orgânicas

Nitrogenadas
Prof. Danieli M. Carari
 Introdução
●Funções que apresentam NITROGÊNIO,
além de carbono e hidrogênio, e em alguns
casos oxigênio.
● Aminas
● Amidas
● Nitrocompostos
● Nitrilas
● Isonitrilas
 AMINAS
● Derivadas do NH3
 Nomenclatura
● Nome dos grupos + AMINA

Fenilamina ou anilina Metil-fenilamina ou N-metil-anilina

Trimetilamina Metilamina

Etil-metil-propilamina ou
N-etil-N-metil-propano-1-amina Ou 4-fenil-2,3-dimetilpentan-2-amina
 Caráter Básico das Aminas
Relembrando....

De acordo com Brönsted-Lowry:

● Ácido é toda espécie química capaz de ceder próton (H+);

● Base é toda espécie química capaz de receber esse próton (H+);

Ácido e sua base conjugada

Base e seu ácido conjugado
 Caráter Básico das Aminas
De acordo com Lewis:
Ácido é toda espécie química capaz de receber pares de
●

elétrons;
● Base é toda espécie química capaz de doar pares de elétrons.
Caráter Básico das Aminas
 Caráter Básico das Aminas
● A reação com um ácido dá origem a um sal:
 Caráter Básico das Aminas
● Força das aminas em relação a amônia:

Aminas primárias: R-NH2 (CH3-NH2, Kb = 4,4.10-4)

Aminas secundárias: R,R'-NH ((CH3)2NH,
Kb = 5,2.10-4)
Aminas terciárias: R, R', R”-N ( (CH3)3N, Kb= 6. 10-5)

Impedimento estérico
 Caráter Básico das Aminas
Aminas aromáticas são muito fracas:

Tem caráter básico?????

 Propriedades

• São compostos polares; Aminas primárias e secundárias

(ligação de H) e terciárias (dipolo-dipolo);

• TF e TE mais elevados que de compostos apolares, porém

menores que álcoois e ácidos carboxílicos de massa
correspondente;

• Solubilidade maior para compostos de cadeia curta (até 5

carbonos)
Aminas em nossa vida
 1‐fenilpropan‐2‐amina

São empregadas como

estimulantes!!!!!!

O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e

acaba produzindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico
da pressão arterial etc.
1,3,7‐trimethyl‐3,7‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐
dione

Estimulante do sistema nervoso central

Causa dependência química, e o crack é a
mistura da cocaína com o NaHCO3
AMIDAS
 Nomenclatura
● Prefixo + infixo + AMIDA

Etanamida N-metil-propanamida ou
Ou acetamida N-metil-propionamida Benzamida

N,N,3-trimetilbutanamida
2-metil-propanamida ou
2-metil-propionamida
 Propriedades
• As amidas são bastante polares;
cada duas amidas podem fazer
duas ligações de hidrogênio entre
si; amidas dissubstituídas realizam
dipolo-dipolo;

• TF e TE muito elevados, até mais

que dos ácidos carboxílicos de
massa correspondente;

• As mais simples são solúveis em

água.
 Reação ácido-base
Podem ser produzidas a partir de ácido carboxílico e amônia
(amida não substituída) ou entre ácido carboxílico e amina
primária ou secundária (amidas substituídas).
Presença em nossa vida
2 2
Indicador de sais Cu+2
 NITROCOMPOSTOS
Derivados do HNO3
--NO2 ligado diretamente a carbono

Nitrometano Nitrobenzeno
(alifático) (aromático)
 Nomenclatura
● NITRO + nome do HC
● o grupo NO2 tem a mesma importância de uma ramificação;
NO2

2-metil-4-nitropentano 2-nitrobutano
NO2

nitrobenzeno
 Aplicação
●Nitrobenzeno: líquido amarelado e tóxico, utilizado na fabricação
de anilina e fármacos, além de empregado como solvente em
tintas.

Anilina Nitrobenzeno Paracetamol

N-(3-hidroxifenil)acetamida
Nitroaromáticos: fabricação de corantes e
●

explosivos

O2N NO2

NO2

2,4,6-trinitrotolueno
Ou
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
 NITRILAS
Grupo funcional:

Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio

Ou ácido cianídrico ou gás cianídrico

Nitrilas alifáticas com até 14 C, são líquidas e tóxicas!!!

 Nomenclatura
● Nome do HC + nitrila:
CN

3-metilbutanonitrila
ciclohexanocarbonitrila
CN

Etanonitrila ou acetonitrila
Benzonitrila ou cianeto de benzila
 Aplicação
● Acrilonitrila
● Fabricação de polímeros
● Lãs sintéticas (orlon)
 Isonitrila
Moléculas formadas a partir do isocianeto de hidrogênio (HNC),
resultando em um R-NC.

Nomenclatura: Isocianeto de + nome do grupo orgânico + a

Isocianeto de metila

Isocianeto de fenila

Não possuem muitas aplicações práticas, mas são empregadas na síntese de

isocianatos que são utilizados para a produção de polímeros.