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Funções orgânicas

Professor: Herbe Costa


Em química orgânica, funções orgânicas são grupos
de compostos orgânicos que têm comportamento
químico similar, devido o grupo funcional
característico.
Os compostos orgânicos se
diferenciam dos inorgânicos por
apresentarem átomos de carbono
distribuídos em cadeias e/ou
átomos de carbono ligados
diretamente a hidrogênio. As
principais Funções orgânicas são:
cetonas, aldeídos, ácidos
carboxílicos, alcoóis, fenóis,
ésteres, éteres, aminas e haletos.
1 . Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes
pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de
profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão
através de processos geológicos, onde podem formar
acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão
etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais
complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica.
Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4),
pode se formar em condições de pressão e temperatura
mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são
formados espontaneamente nas camadas superficiais da
terra.
São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As
diferentes características físicas são uma consequência das
diferentes composições moleculares. Contudo, todos os
hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-
se facilmente liberando calor.
Em química, um hidrocarboneto é um composto químico
constituído por átomos de carbono e de hidrogênio unidos
tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os
compostos orgânicos

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos


constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio
(H),aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou
nitrogênio (N) e enxofre (S), dando origem a diferentes
compostos de outros grupos funcionais
1 .1 Alcanos
Os alcanos fazem parte de uma categoria mais ampla de compostos orgânicos chamada de
hidrocarbonetos. Eles se caracterizam por possuir apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas
moléculas e ter cadeia saturada, ou seja, apenas ligações covalentes simples entre carbonos. A fórmula
dos alcanos é CnH2n+2.
As principais fontes dos alcanos são o gás natural e o petróleo
bruto, sendo utilizados, em grande parte, como combustíveis.
Alguns exemplos são o gás natural, a gasolina, o óleo diesel, o
querosene e a parafina, que são constituídos pela mistura de
diferentes alcanos.CTT molecular, como a vaselina, também são
utilizados na preparação de cosméticos.
Os alcanos são compostos apolares, apresentando forças de atração dipolo-induzido
entre as moléculas. Logo, os alcanos até 4 átomos de carbono são gases em
condições ambientes (de 25°C e 760 mmHg). Conforme aumenta-se a quantidade de
átomos de carbono na molécula, há um acréscimo na massa molecular. Assim,
alcanos com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos e os demais sólidos.

Eles são insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares, como o


clorofórmio e o benzeno.
Nomenclatura

A nomenclatura dos alcanos não ramificados, conforme


as determinações da IUPAC, é construída a partir de um
prefixo indicativo do número de átomos de carbono,
acrescido do intermediário AN, que indica a saturação da
cadeia, mais o sufixo O (que caracteriza os
hidrocarbonetos).

Este alcano possui 6 átomos de carbono, logo, o seu nome


oficial é hexano
Etileno
O etileno ou eteno é o hidrocarboneto alceno mais simples da
família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e
quatro de hidrogênio (C2H4). Existe uma ligação dupla entre os
dois carbonos. A existência de uma ligação dupla significa que
o etileno é um hidrocarboneto insaturado. Pela nomenclatura
IUPAC recebe a denominação de eteno.
É um gás incolor, odor etéreo, levemente adocicado que
liquefaz a -103°C e solidifica a -169°C, sendo o composto
químico de maior utilização no setor químico industrial

O etileno é usado como:


Anestésico: Em intervenções cirurgicas pode ser usado como
anestésico moderado.
Amadurecimento de frutas: O etileno é produzido
naturalmente em plantas, sendo responsável pelo
amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de
maneira forçada frutas verdes.
fabricação do polietileno, plástico de amplo uso (as propriedades do polietileno dependem da
técnica usada na polimerização).

Utilizado na mistura denominada MGR (Mixed Gas Refrigerant - gás misto refrigerante), que é
fundamental para liquefação do gás natural (GNL) em processos industriais, onde a refrigeração
necessária é obtida por uma válvula Joule-Thomson.
HIDROCARBONETOS

3. ALCINOS

Quando houver mais de uma possibilidade para a localização da


insaturação, deve-se indicar sua posição de modo similar ao que foi
feito no caso dos alcenos.
HIDROCARBONETOS NÃO-RAMIFICADOS

4. DIENOS
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS SEM
CADEIA LATERAL
1. CICLANOS
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS SEM
CADEIA LATERAL
2. CICLENOS

Fonte: PERUZZO, 2006.


HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente
grupos orgânicos é usada para designar qualquer grupo de
átomos que
apareça com freqüência nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Cadeia principal é a maior seqüência de
carbonos que contenha as ligações duplas e
triplas (se houver). Em caso de duas sequencias
igualmente longas, é a mais ramificada. Os
carbonos
da cadeia que não fazem
principal parte às ramificações.
pertencem
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA:
1. Localize a cadeia principal.

2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir


por qual extremidade deve começar a numeração, basei-
se nos seguintes critérios:

 Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade


que apresente insaturação mais próxima a ela.

 Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade


que tenha uma ramificação mais próxima a ela.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (continuação):
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a
seguir, separando com um hífen, o nome do
grupo orgânico que corresponde à ramificação.

4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto


correspondente à cadeia principal, separando-o do nome
da ramificação por um hífen.

Fonte: PERUZZO, 2006.


HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):

Fonte: PERUZZO, 2006.


HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):

Fonte: PERUZZO, 2006.


HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):

Fonte: PERUZZO, 2006.


HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA

mais simples

2-metil-1-etil-benzeno
HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA
HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA
NOMENCLATURA TRIVIAL
Alguns exemplos de nomes triviais de hidrocarbonetos aro-
máticos são: tolueno, orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.
HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA
Outros exemplos:

Os prefixos orto, meta e para vêm do grego e podem ser


traduzidos, respectivamente, por “diretamente”, “depois de”
e “mais longe de”.

Fonte: PERUZZO, 2006.

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