Química Orgânica -

Hidrocarbonetos
Assunto: Alcenos , cicloalcenos e
Alcadienos
Prof.ª: Lucilene do Rosario
APRESENTAÇÃO

 Prof.ª Lic.: Lucilene do Rosario

 Formada pela UFPA em Engenharia Química e especialista em
Segurança do Trabalho
 Cursando Lic. Em Química aqui no IFAM
APÓS A NOSSA AULA VOCÊ DEVE
SER CAPAZ DE ...
 Reconhecer através de suas características e propriedades os
alcenos, alcadienos e cicloalcenos;
 Classificar os alcenos, alcadienos e cicloalcenos conforme
quantidade de carbonos, tipo de ramificação e outros.
 Aplicar as regras de nomenclatura IUPAC e usual (onde for o
caso) dos hidrocarbonetos.

Então vamos começar!!!

ALCENOS – DEFINIÇÃO

 são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta

também chamados de alquenos, olefinas ou
hidrocarbonetos etilênicos que possuem uma ligação
dupla em sua cadeia carbônica.
ALCENOS – DEFINIÇÃO

Exemplos:

CH2 = CH2
eteno (etileno)

CH3-CH=CH2
propeno (propileno)
 1.1.FÓRMULA GERAL

 Para os alcenos de cadeia

aberta é CnH2n, onde n é o
número de carbonos.
 Exemplos: Para n = 2
(número de carbonos);
 número de hidrogênios é 4,
 fórmula molecular é, C2H2x2 =
C2H4
 Para n = 3: o número de hidrogênios é 6, e a fórmula
molecular é C3H6.
AGORA É COM VOCÊS...

 A partir da formula geral, determine as fórmulas moleculares

para os alcenos com número de carbonos igual a:
 A) n = 4
 B) n = 6
 C) n = 8
Características dos Alcenos:

 Os alcenos possuem uma maior reatividade em relação aos

alcanos. A presença da dupla ligação, torna a molécula mais
suscetível a reagir com outras espécies.
1.3 Propriedades dos alcenos

 os alcenos com até quatro carbonos se apresentam na forma

gasosa;
 São compostos de caráter apolar;
 são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, como
os álcoois, o benzeno e o éter
1.3 Propriedades dos alcenos

 As temperaturas de fusão e de ebulição aumentam conforme aumenta o número de

carbonos na cadeia.
Temperatura de fusão e ebulição de alguns Alcenos

Nome Fórmula Temp. de Temp. de

fusão (0C) ebul. (0C)

eteno CH2=CH2 -169 -104

propeno CH2=CH2-CH3 -185 -48
but-1-eno H2C=CH-CH2-CH3 -185 -6
pent-1-eno CH3 – CH2 – CH2 – CH=CH2 -165 +30
1.4 Nomenclatura dos alcenos

 A nomenclatura segue as regras da IUPAC (União Internacional

de Química Pura e Aplicada) para hidrocarbonetos e é
semelhante a dos alcanos.
TABELA DE PREFIXOS, INFIXO E SUFIXOS DE ACORDO COM O
NÚMERO DE CARBONOS DA MOLÉCULA
NOMENCLATURA DOS ALCENOS

 Exemplo: para 3 carbonos: prop + infixo indica a ligação dupla

en + terminação dos alcanos – o.
NOMENCLATURA DOS ALCENOS

 Quando se tem uma cadeia carbônica com número igual ou mais

de 4 carbonos, deve-se também indicar a cadeia principal, e a
posição da dupla ligação com a menor numeração do carbono da
dupla ligação

but-1-eno but-2- eno

NOMENCLATURA DOS ALCENOS

 Cadeias com ramificações:

3-metil-pent-1-eno.

5-fenil-3-metil-oct-2-eno
1.5 FONTES DE OBTENÇÃO DOS ALCENOS

 Os alcenos com até cinco átomos de carbono podem ser obtidos por
meio da destilação fraccionada no processo de refino do petróleo.
1.5 FONTES DE OBTENÇÃO DOS
ALCENOS
 os de cadeia maior, normalmente são preparados em laboratório
por meio de reações químicas, vejamos:
 1.5.1→ Craqueamento de alcanos

1.5 FONTES DE OBTENÇÃO DOS
ALCENOS
 1.5.2 → Desidratação de álcoois
1.5 FONTES DE OBTENÇÃO DOS
ALCENOS
 1.5.3 → Hidrogenação de alcinos
1.6 APLICAÇÕES DOS ALCENOS

 Dos alcenos existentes, os de maior aplicação industrial são: o

eteno e o propeno; por serem as matérias-primas para os dois
polímeros mais produzidos no mundo: o polietileno (PE) e o
polipropileno (PP).
1.6 APLICAÇÕES DOS ALCENOS
1.6 APLICAÇÕES DOS ALCENOS

 O etileno é produzido naturalmente por vegetais,

1.6 APLICAÇÕES DOS ALCENOS
VAMOS REVISAR
2. ALCADIENOS - definição

 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações

entre átomos de carbono.

Exemplo:
CH3 ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2
pent-1,3-dieno
H2C ═ C ═ CH
propadieno
2. ALCADIENOS

 2.1 Fórmula geral: CnH2n-2

 De acordo com o número de carbonos obtem-se:
 Nº carbonos=3 ; nº de hidrogênios: 4; fórmula molecular: C3H4
H2C ═ C ═ CH2
propadieno
 Nº de carbonos= 5, nº de hidrogênios= 8; fórmula molecular = C5H8
H2C = CH - CH2 - CH = CH2
1,4 pentadieno
2. ALCADIENOS

 De acordo com a posição das duplas ligações os alcadienos

podem ser:
 2. ALCADIENOS - exemplos

H2C ═ C ═ CH2 - CH2 - CH3

pent-1,2-dieno

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2

hex-1,5-dieno

CH3 ─ CH ═ CH ─CH ═ CH - CH2 - CH3

hept-2,4-dieno
2. ALCADIENOS - propriedades

 As propriedades físicas e químicas são semelhantes às dos

alcenos.
2.2 NOMENCLATURA DOS
ALCADIENOS
È bem semelhante também a nomenclatura dos alcenos, sendo
diferente apenas no infixo que ao invés de EN será DIEN.
Conforme figura abaixo:
2.2 NOMENCLATURA DOS
ALCADIENOS
 Exemplos:
H2C ═ C ═ CH2
propadieno
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2
hex-1,5-dieno
H2C ═ C ═ CH - CH2- CH3
penta-1,2-dieno
2.2 NOMENCLATURA DOS
ALCADIENOS
 Cadeias ramificadas
2.3. APLICAÇÃO DOS ALCADIENOS

 O alcadieno mais importante para a indústria é o isopreno (2-

metilbut-1,3-dieno – )
2.3. APLICAÇÃO DOS ALCADIENOS

 Poli-isopreno (borracha natural): originada do látex – seiva da

seringueira.
2.3. APLICAÇÃO DOS ALCADIENOS

 Isoprenos - Terpenos
HORA DE MOSTRAR O QUE VOCÊ
APRENDEU
3. CICLOALCENOS - definição
 Também chamados de ciclenos, são hidrocarbonetos cíclicos que
apresentam uma dupla ligação entre os átomos de carbono da
cadeia cíclica.
 3. CICLOALCENOS
 3.1 Fórmula Geral: CnH2n-2
 Exemplo: um alceno de cadeia fechada com:
 n = 4, temos número de hidrogênios =6 e fórmula molecular = C4H6
 n = 5, temos número de hidrogênios = 8 e Fórmula molecular do
alceno = C5H8.
 3.1NOMENCLATURA

 Para realizar a nomenclatura de um cicleno, segue-se esta regra

estabelecida pela IUPAC:
 Ciclo + prefixo referente + eno
ao número de carbonos
 Exemplo:
 3.1NOMENCLATURA

 Deve-se iniciar a numeração pelo carbono da dupla desta forma a

dupla ligação sempre estará nas posições 1 e 2, não sendo necessário
indicar a posição da dupla somente dos radicais a elas conectados.
 3.1NOMENCLATURA
 Havendo ramificação, também deve-se numerar a cadeia de forma que
também fiquem com os menores números possíveis.
3.2 APLICAÇÃO DO CICLENOS

 Geralmente no petróleo, solventes, biocombustíveis, ceras, gás

natural e óleos.