CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
Frente: Química I
ENEM
Professor(a): Roberto Ricelly

AULA 04

Assunto: Hidrocarbonetos – Parte 2

Alcadienos
Resumo Teórico A cadeia principal deve conter a duas ligações duplas na
estrutura.

Hidrocarbonetos alifáticos insaturados Exemplo:

Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em 1 2 3 4 5 6

H2C C CH2 C CH CH3
relação aos alcanos é que as insaturações devem obrigatoriamente
fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis. CH2 CH2

Alcenos CH3 CH2

A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos CH3

alcenos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 2-etil-4-n-
Exemplo: propil-1,4-hexadieno

CH3
Hidrocarbonetos cíclicos
CH3 CH2
Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal
3
CH CH3 aquela que apresenta ciclo ou anel.
H3C CH 4
CH CH
5 CH
6 7

2
CH CH3 CH3 Cicloalcanos
1
CH2 CH2 CH3
2

CH3 1

Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5, CH3

6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno
Metil-ciclo-butano 2-Etil-1-Metil-Ciclo-Pentano
Alcinos
A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos Cicloalcenos
alcinos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.

Exemplo: 1 3
H3C 2 CH2 CH3
CH3 CH3
4 3 2 1 3-etil-1-metil-ciclo-hexeno
H3C CH 5
CH CH C C CH3

CH3 6CH2
Aromáticos
7
CH2
Os aromáticos são considerados como derivados do benzeno.
8
CH3 Nos aromáticos de um único anel benzênico, havendo apenas um
radical, não é preciso numeração. Havendo dois ou mais radicais no
benzeno, a numeração deve partir da ramificação e seguir o sentido
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-terc-butil- dos menores números.
4-metil-2-octino
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 Módulo de Estudo
Exemplos:
Exercícios
CH3 HC CH2 H3C CH CH3

01. (IME-RJ) O isopreno é um composto orgânico

tóxico que é utilizado como monômero para a
síntese de elastômeros, por meio de reações de
metil-benzeno vinil-benzeno iso-propil-benzeno polimerização. Dada a estrutura do isopreno,
(tolueno) (estireno) (cumeno) qual sua nomenclatura IUPAC ?
A) 1,3 – buteno
B) 2 – metil – butadieno
Quando existirem dois radicais no benzeno, só haverá três C) 2 – metil – buteno
posições possíveis: 1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 D) pentadieno
(prefixo para). E) 3 – metil – butadieno

02. Sabemos que quando o carbono faz 4 ligações simples, a molécula

CH3 CH3 CH3 adquire geometria tetraédrica, pois, por causa da repulsão
1
eletrônica (cargas de mesmo sinal), a estabilidade da molécula é
1 1
2 máxima quando os elétrons da camada de valência estão o mais
CH3
3 distante possível uns dos outros, o que ocorre com um ângulo
CH3 de 109° 28’ justamente na direção dos vértices de um tetraedro
4
1,2-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno regular, conforme mostra o modelo ao lado para a molécula de
(orto-dimetil-benzeno) (meta-dimetil-benzeno) CH3 metano, CH4(g). Segundo a teoria das tensões de Baeyer, nos
(orto-xileno) (meta-xileno) 1,4-dimetil-benzeno ciclanos – que ele acreditava serem todos coplanares, isto é, com
(para-dimetil-benzeno) todos os átomos de carbono em um mesmo plano –, as valências
(para-xileno)
estavam sujeitas às tensões porque os ângulos de ligação eram
diferentes de 109° 28’. Quanto mais o ângulo entre as ligações
feitas entre dois átomos de carbono do ciclo se afasta de 109º 28’,
Quando uma molécula de naftaleno possui um radical, este maior é a tensão da ligação, maior é a instabilidade da molécula
pode ocupar duas posições diferentes: alfa e beta. e maior é a reatividade da substância.
Baseado nas informações anteriores marque a alternativa correta:
CH3 A) Segundo a teoria de Baeyer, os átomos de carbono dos ciclanos
com 6 ou mais carbonos ocupam planos diferentes no espaço,
de modo que o ângulo de ligação entre eles é de exatamente
109° 28’ (o mais estável).
α α B) Os ciclanos que possuem 6 ou mais carbonos na cadeia são muito
β β α-metil-naftaleno estáveis; pode-se dizer que são menos reativos que os alcanos.
β β C) A explicação para a grande reatividade de alguns ciclanos e a
α α grande estabilidade de outros está na tensão entre os ângulos
CH3 das ligações carbono-carbono que é baixa em moléculas
Naftaleno coplanares e alta em estruturas espaciais.
β-metil-naftaleno D) Os ciclenos são mais estáveis que os ciclanos porque a ligação
dupla entre carbonos torna a molécula mais resistente ao
rompimento da cadeia.
Algumas propriedades importantes dos hidrocarbonetos E) Da mesma forma que os ciclanos, os ciclenos com 3 ou menos
• Em geral, os hidrocarbonetos são apolares. átomos de carbono apresentam estrutura espacial não coplanar, de
• As forças intermoleculares que mantém os hidrocarbonetos unidos modo que o ângulo das ligações é de aproximadamente 109° 28’.
são chamadas de forças do tipo dipolo induzido, dipolo temporário,
forças de dispersões de London ou até mesmo força de Van der 03. (Furg/RS) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno,
Walls. terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com
• Devido as forças intermoleculares atuantes serem fracas, os três moles de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio,
hidrocarbonetos possuem pontos de fusão e ebulição baixos. tem-se a formação do alcano correspondente.
• Com o aumento da cadeia carbônica e consequentemente o CH3
aumento da sua massa molar, os pontos de fusão e ebulição
também aumentam. Quando temos hidrocarbonetos de mesma C H3C
massa mas com fórmulas estruturais diferentes, terá o maior ponto
H2C CH CH
de fusão e ebulição aquele que tiver a maior cadeia principal, pois
teremos um maior números de interações a serem rompidas.
H2C H2C C
• Hidrocarbonetos que possuem até quatro carbonos são gasosos.
Os que possuem de cinco a dezessete carbonos são líquidos, CH2 CH2 CH3
e acima disso são sólidos;
• Densidade baixa; inferior a 1,0 g/cm3. C
• São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
H2C CH3

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 Módulo de Estudo
O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente:
A) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano.
B) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano.
C) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano.
D) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano.
E) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.

04. (Ufac) O refino do petróleo consiste na conversão de

A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que
hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes.
A) é um composto aromático de fórmula C19H11.
Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um
B) produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols
hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor;
de H2O por mol do composto.
outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem
C) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade de suas
como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos
podem ser exemplificados no esquema a seguir: moléculas.
D) Pode ser classificada como alcino verdadeiro.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 E) não é uma substância orgânica, por ser um composto
sintetizado em laboratório, e não um composto natural.
Craqueamento catalítico
07. Benzina e benzeno são dois solventes orgânicos diferentes
H H
com nomes parecidos. A benzina, também chamada éter de
C C petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H CH2 CH2 CH2 CH3 petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos
(1) (2)
geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um
Isomerização hidrocarboneto aromático, constituído por um anel aromático.
CH3 O tolueno é amplamente utilizado como solvente de tintas, em
thinners, nas formulações de lacas de nitrocelulose, de resinas,
H3C CH CH2 CH2 CH3
de esmalte de unhas, de esmaltes sintéticos, de tintas de fundo
(3) (primers), de tintas de acabamento de secagem rápida e de
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: secantes. É também utilizado na fabricação de medicamentos,
A) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano corantes, perfumes, detergentes, explosivos (como o TNT ou
B) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano trinitrotolueno), nas formulações de adesivos à base de borracha
C) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano e é adicionado aos combustíveis para atuar como antidetonante
D) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano (aumenta a resistência do combustível à compressão).
E) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano
A respeito dos hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados,
podemos dizer que
05. (UFPEL-RS) O naftaleno (naftalina) é um
A) o tolueno possui a mesma fórmula molecular do xileno.
composto orgânico que pode ser obtido a
B) o benzeno é um hidrocarboneto aromático e o tolueno é um
partir do petróleo ou do carvão; ele é
hidrocarboneto alicíclico.
empregado para combater traças. Sua
fórmula estrutural está representada a seguir. C) a nomenclatura oficial do tolueno é metil-benzeno.
D) todos os compostos citados anteriormente são solúveis em
Com relação a essa molécula, podemos afirmar que água.
A) o naftaleno tem cadeia carbônica saturada que facilmente se E) o tolueno é um composto apolar e imiscível em gasolina.
liquefaz à temperatura e a pressões ambientes.
B) o naftaleno é um hidrocarboneto líquido muito solúvel em
08. (PUC-RJ) Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas
água em temperatura e pressões ambientes.
a seguir:
C) o naftaleno é um hidrocarboneto com cadeia carbônica aromática
com núcleos condensados e sua fórmula molecular é C10H8.
D) todos os carbonos do naftaleno apresentam hibridação sp3
com números de oxidação -1.
E) a união de dois radicais fenila através de seus elétrons livres
permitem formar uma molécula de naftaleno.

06. (PUC-RS/Modificada) Analise o texto e a fórmula apresentados a tolueno naftaleno fenantreno 1,2-difenil-etano
seguir.
De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje I. O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.
(n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da Universidade de II. O naftaleno possui 6 ligacões pi (π).
Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de III. A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.
divulgar essa disciplina nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. IV. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui
Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo 22 átomos de hidrogênio.
das Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando a
união dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por É correto apenas o que se afirma em:
meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de A) I B) II
Warwick (Reino Unido). Assim, o olympicene ou olimpiceno (em C) I e III D) II e IV
português), que é um pó que muda de cor com a incidência de E) III e IV
luz, tem a seguinte estrutura:
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09. (UFCG-PB) Os hidrocarbonetos são compostos formados por ( ) 2,3-dimetil-butano.
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. ( ) 2-pentino.
O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os ( ) 2-etil-1-buteno.
hidrocarbonetos. ( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna

da direita, de cima para baixo.
A) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
B) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
C) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
D) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome correto do
E) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
composto seria:
A) 9 etil - 2, 3, 11 – trimetil - 5 - propil – undec-8-eno.
13. (Unifor-CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar
B) 3 – isopropil - 9, 10 – dimetil – 7 – propil – undec-3-eno.
à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas).
C) 3 – etil - 2, 9, 10 – trimetil – 7 – propil – undec-3-eno.
Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas
D) 9 - isopropil - 2, 3, 11 – trimetil - 5 propil – undec-3-eno.
ligações triplas, no máximo, possui?
E) 3 – etil - 2, 9, 10 – trimetil – 7 –propil – undecano.
A) 6
B) 10
10. (PUC-MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha
C) 12
abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:
D) 18
E) 20

14. (Fuvest-SP) O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol

apresenta, entre outras, as seguintes informações: “Propelente:
gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa
advertência é
A) o aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no
interior da lata, o que pode causar uma explosão.
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
B) a lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
com o oxigênio do ar.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
C) o aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-
consequente condensação do gás em seu interior.
4-propil-nona-2,6-dieno.
D) o aumento da temperatura provoca a polimerização do gás
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
butano, inutilizando o produto.
E) a lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas
São verdadeiras:
em seu interior, inutilizando o produto.
A) I, III e IV, apenas. B) II, III e IV, apenas.
C) I, II, III e IV. D) I, III, IV e V.
15. (Unesp-SP) O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica,
consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo
11. (Acafe-SC) A união do radical isobutil(la) com o radical isopropil(la)
apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular.
forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-
Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
se na alternativa:
A) 3 - metil hexano B) 2,2 - dimetil pentano I II III IV
C) 2,2,3 - trimetil butano D) 2 - etil hexano
E) 2,4 - dimetil pentano

12. (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere

a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

1.

2.
A) dê as fórmulas moleculares de cada composto;
B) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou
3. hidrocarboneto aromático.

4.

5.

SUPERVISOR/DIRETOR: MARCELO PENA – AUTOR: ROBERTO RICELLY

DIG.: CLAUDIA – REV.: LÍCIA

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 Módulo de Estudo

Gabarito 04.
H H
1 2 3 4 5 6 1 2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C C
01 02 03 04 05
Hexano H CH2CH2CH2CH3
B B E E C 2 4 5 6

06 07 08 09 10 1–Hexeno
B C C C A
CH3
11 12 13 14 15
H3C CH CH2 CH2 CH3
E A B A * 1 2 3 4 5

2-metil-pentano
Comentários Resposta: E

01. 05. O naftaleno, comercialmente conhecido por naftalina, é um

hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois
anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular
C10H8.

4 2
3 1
2-metil-butadieno

Resposta: B

02.
A) Falso: Segundo a teoria de Baeyer, os átomos de carbono dos Resposta: C
ciclanos com 6 ou mais carbonos ocupam o mesmo plano.
B) Verdadeiro: Os ciclanos que possuem 6 ou mais carbonos 06. Como a fórmula molecular desse composto é C19H12 , o mesmo
na cadeia são muito estáveis; pode-se dizer que são menos produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols de
H2O por mol do composto.
reativos que os alcanos.
C) Falso: A explicação para a grande reatividade de alguns ciclanos C19H12 + 22 O2 → 19 CO2 + 6 H2O
e a grande estabilidade de outros está na tensão entre os
ângulos das ligações carbono-carbono que é alta em moléculas Resposta: B
coplanares e baixa em estruturas espaciais.
07.
D) Falso: Os ciclenos são instáveis.
A) Falso: O xileno possui um grupo metil a mais (dimetil-benzeno).
E) Falso: Da mesma forma que os ciclanos, os ciclenos com 6
ou menos átomos de carbono apresentam estrutura espacial B) Falso: Ambos são aromáticos.
não coplanar, de modo que o ângulo das ligações é de C) Verdadeiro: A nomenclatura oficial do tolueno é metil-
aproximadamente 109° 28’. benzeno.

Resposta: B
CH3
03.
CH3 CH3
12 12
6
5
C H3C 5
6
C H3C 11
CH
H2C 7 CH 11 H2C H 7 CH2 CH2
H2C
4 H2C 10
H2C 4 H2C 10
8 CH2 C 8 CH2 C
3 CH2 9 CH3 3 CH2 9 H CH3
2
C 2 C
H2C CH3 H3C H CH3
1 1
D) Falso: Todos os compostos citados anteriormente são insolúveis
2,6,10 - trimetil-1,6,10- dodecatrieno 2,6,10 - trimetildodecano em água.
E) Falso: O tolueno é um composto apolar e miscível em gasolina.
Resposta: E
Resposta: C

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08.
I. Verdadeiro: O tolueno possui apenas um anel aromático.
CH3 CH3
II. Falso: O naftaleno possui 5 ligações pi (π).
III. Verdadeiro: A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.

H3C CH3

Resposta: E

12.
1. H3C – CH2 – C C – CH3 2-pentino

2.
CH2
||
H3C – CH2 – C – CH2 – CH3 2-etil-1-buteno (a cadeia
IV. Falso: O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que principal deve possuir a dupla)
possui 14 átomos de hidrogênio.
3. H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5-octadieno
Resposta: C
4. H3C – CH – CH – CH3
09. | | 2,3-dimetil-butano
CH3 CH3
6 4
7 5 3 5.
CH3
|
8 2 H3C – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 2-etil-3-metil-1penteno
1
9
10 Resposta: A

11 13. Para cada 4 carbonos, podemos ter no máximo 2 ligações triplas,

para que não se ultrapasse o número máximo de ligações do
3-etil-2, 9, 10-trimetil - 7-propil - undec-3-eno carbono. Como temos 20 átomos poderíamos ter 10 ligações
triplas.
Resposta: C
Resposta: B
10.
I. Verdadeiro: Possui ramificações e não é aromático.. 14. O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no
II. Falso: Apresenta 11 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. interior da lata, o que pode causar uma explosão do gás butano.
III. Verdadeiro: Possui fórmula molecular C15H28. Resposta: A
IV. Verdadeiro: A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é
3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 15.
A)
I. C5H10;
II. C5H6;
III. C8H18;
IV. C13H16.
6 2
4 3
5 1
7 B)
I. Ciclo–alcano (alcano)
8 II. Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)
9 III. Alcano
IV. Aromático
V. Falso: Possui interação intermolecular do tipo dipolo-induzido.

Resposta: A

11.
CH3 CH3
CH CH2 CH
CH3 CH3
Isopropil Isobutil
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DIG.: CLAUDIA – REV.: LÍCIA

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