Alcanos

Diferentes tipos de Carbonos e Hidrogênios

Nomenclatura
de Alcanos
 Nomenclatura de Alcanos

Nomenclatura de substituintes alquila

 Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida,
chamada de cadeia principal
8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3

3 2 1 5 6 7 8
octano
octano octano

2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é

citado antes do nome da cadeia principal
8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3

3 2 1 5 6 7 8
4-metiloctano 4-propiloctano
4-etiloctano

Observar a menor numeração para o substituinte

3. Se mais de um substituinte, numere-os para obter-se a menor
numeração possível
1 2 3 4 5
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano
não
4-etil-6-metiloctano
porque 3<4

(Substituintes são listados em ordem alfabética )

4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”,

“tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética
assim como prefixos “sec” e “terc”
CH3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH2CH2C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3

2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano

Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados

5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos
substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número
possível para um dos substituintes restantes
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3 CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano
não não
2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano
porque 2<4 porque 4<5

6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as

direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número. Segue
ordem alfabética
CH2CH3
Cl
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
CH3
Br
2-bromo-3-clorobutano 3-etil-5-metil-heptano
não não
3-bromo-2-clorobutano 5-etil-3-metil-heptano
7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número
de substituintes
1 2 3 4 5 6
3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3

2 CHCH3 CHCH3

1 CH3 CH3
NÃO
3-etil-2-metil-hexano 3-isopropil-hexano
(dois substituintes) (um substituinte)

8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC,

porém os nomes sistemáticos são preferíveis.

6-(1,2,-dimetil-propil)-4-propildecano
 Cicloalcanos
Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel

Nomenclatura de Cicloalcanos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclo-hexano ciclo-heptano
 Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
CH3

metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano

2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem

alfabética
CH3
H3CH2C

H3C CH3
CH2CH2CH3
1-etil-3-metilciclopentano CH3
1-metil-2-propilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano
3. Se houver mais de dois substituintes, respeitar a menor
numeração possível para todos os substituintes

CH3
H3CH2CH2C CH3

CH3
H3C CH2CH3

4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano
não não
1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano 1,2,2-trimetilciclopentano
porque 2<3 porque 1<2
não não
5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano 1,1,5-trimetilciclopentano
porque 4<5 porque 2<5
 Nomenclatura Sistemática de Alcenos
1) A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional (dupla
ligação)

2) Numera-se a cadeia carbônica de modo que a ligação dupla fique

com o menor número possível
3) Cite os substituintes em ordem alfabética

3,6-dimetil-3-octeno 5-bromo-4-cloro-1-hepteno

4) Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for

obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o
menor número para o substituinte

2,5-dimetil-4-octeno 2-bromo-4-metil-3-hexeno
5) Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a
posição do grupo funcional

3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclo-hexeno 4-etil-3-metilciclo-hexeno

1,6-diclorociclo-hexeno 5-etil-1-metilciclo-hexeno
Nomenclaturas Especiais
 Alcinos - Nomenclatura

• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos

substituídos

• Sistemática: A cadeia contínua mais longa que contém o grupo

funcional.

Nomenclaturas
Especiais
 Nomenclatura de haletos de alquila
Segue a regra de alcanos: haletos são substituintes
 Nomenclatura de álcoois

• Selecionar cadeia contínua mais longa de carbono à qual está ligado

o grupo hidroxila. Substitua a letra “o” do alcano pelo sufixo “ol”
• Numere a cadeia de maneira que a hidroxila fique com o menor
número
• Indique a posição dos demais substituintes em ordem alfabética
 Nomenclatura de álcoois

ATENÇÂO: A IUPAC recomenda o uso do número identificador do grupo funcional

no meio da escrita

Propan-1-ol Butan-2-ol 4-metilpentan-1-ol

 Nomenclatura de álcoois
• Nomenclatura comum – álcoois simples

• O grupo OH tem preferência sobre as ligações duplas e triplas

 Nomenclatura de Éteres

• Comum - consiste nos nomes dos dois substituintes alquila em ordem alfabética
precedido pela palavra “éter”

• Sistemático (IUPAC) - nomeia um éter como um alcano com um substituinte OR –

troca-se “ila” por “oxi”
 Nomenclatura de Aminas
• Nome comum consiste no grupo alquila ligado ao nitrogênio em ordem alfabética.

metilamina metilpropilamina dietilamina

trimetilamina butildimetilamina etilmetilpropilamina

• Nomeclatura sistemática. 1) Cadeia com o maior número de carbonos CONTENDO o

nitrogênio. 2) Menor numeração para o grupo funtional amina. 3) Os substituintes
ligados na cadeia carbônica são numerados, substituintes ligados ao nitrogênio
recebem letra “N”

IUPAC recomenda
 Nomenclatura de Aldeídos
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Utiliza o sufixo al no hidrocarboneto correspondente. O carbono número um é o do grupo funcional
aldeído e não necessita numerar
Exemplo: etanal, propanal, etc.
Nomenclatura usual
Usa-se a palavra aldeído seguida do nome do ácido carboxílico correspondente (obtido por oxidação
do referido aldeído).
Exemplo: aldeído fórmico, aldeído acético, etc

Etanal Propanal
Metanal
(acetaldeído) (propionaldeído)
(formaldeído)

5-cloropentanal
 Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Utiliza o sufixo ona no hidrocarboneto correspondente, indicando a posição da carbonila
quando necessário.
Exemplo: propanona, butanona, pentan-2-ona.

Nomenclatura usual
A carbonila é chamada de cetona. Os substituintes alifáticos ou aromáticos levam seus
respectivos nomes.

Butanona Pent-4-en-2-ona
Pentan-2-ona
(etilmetilcetona) (NÃO 1-penten-4-ona)
(metilpropilcetona)
(alilmetilcetona)

Acetofenona
Acetona
(1-feniletanona ou
(propanona)
metil fenil cetona)
 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Usa o sufixo óico no hidrocarboneto correspondente, precedido da palavra ácido. No caso de
ramificações, a cadeia principal sempre será a que contém o - COOH (carboxila). O grupo funcional
sempre será o número 1 e não necessita numerá-lo.
Nomenclatura usual (comum)
Os ácidos carboxílicos alifáticos de cadeia linear foram isolados primeiramente de fontes
naturais, por hidrólise de gorduras e ceras. Seus nomes usuais derivam dessas fontes.

latim – formicas
óleo de louro – láurico (ácido dodecanóico)
latim – acetum – vinagre
grego – stear – sebo (ácido octadecanóico)
latim – butyrum – manteiga rançosa
erva valeriana
odor de cabras – latim - caper
 Ésteres

Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)

Substitui terminação oico dos ácidos carboxílicos por
oato e enunciando o substituinte do álcool

Nomenclatura usual
Utiliza o nome dos ácidos, como se fossem sais

Acetato de isopentila – sabor

sintético de banana
Pentanoato de isopentila –
sabor artificial de maçã

Estruturas?????????
 Amidas
• Troca-se palavra ácido e a terminação ico pela terminação
amida.
• Grupos alquilas do átomo de nitrogênio recebem seus nomes
como substituintes precedido por N- ou N,N-

acetamida (etanamida) N-etilacetamida

N,N-dimetilacetamida

N-fenil-N-propilacetamida Benzamida
Ésteres cíclicos são conhecidos como lactonas

b-butirolactona

Amidas cíclicas são conhecidos como lactamas

Uma β-lactama
Uma γ-lactama
Uma δ-lactama
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é
indicado pelo seu prefixo.