Forças Atrativas – Ponto de Ebulição

• Ponto de ebulição de uma substância é a temperatura em que sua

forma líquida se torna um gás.

Forças de Van der Waals

Interação dipolo–dipolo

Ligações de hidrogênio

• Quanto maior as forças atrativas entre as moléculas, maior será o

ponto de ebulição da substância
 1- Forças de Van der Waals

• O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van
der Waals.
• Força depende da área de contato entre as moléculas
 2- Interação dipolo–dipolo

H3C NH2 H3C O CH3 H3C OH H3C F H3C Cl

0,2 D 0,7 D 0,7 D 1,6 D 1,5 D

• Momento de dipolo de uma ligação

é igual à magnitude da carga em um
dos átomos ligados vezes a distância
entre os átomos ligados
3- Ligação de Hidrogênio
•tipo especial de interação dipolo–dipolo

• Ligação de hidrogênio são interações mais

fortes que forças de Van der Waals e forças
dipolo-dipolo.

O que necessita para uma ligação de H? – um átomo de

hidrogênio ligado a um heteroátomo (O, N)

• A interação de hidrogênio depende da

eletronegatividade do heteroátomo, o
oxigênio faz ligação de H mais eficiente que
o nitrogênio
 Propriedades físicas de alcanos

• Ponto de fusão é menos regular que o ponto de ebulição e depende muito

do empacotamento – acomodação em uma rede cristalina

• O ponto de fusão dos alcanos não ramificados (série homóloga) – alcanos

com número par de carbonos possuem p.f. superiores à alcanos com número
ímpar

par

impar
 Propriedades físicas de alcanos

• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta

com o aumento da massa molecular

• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição

 Isômeros constitucionais
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos
são conectados diferentemente

• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar
somente uma substância

• Uma substância C7H16

pode ser qualquer uma
das seguintes:
• Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas

Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano

Indice de
Fórmula pe (°C) Densidade
Fórmula estrutural pf (°C) refração
molecular (1 atm) (g mL–1)
(nD 20 °C)
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748
CH3CHCH 2CH2CH3
C6H14 –153.7 60.3 0.6532 1.3714
CH3
CH3CH2CHCH 2CH3
C6H14 –118 63.3 0.6643 1.3765
CH3
CH3CH CHCH3
C6H14 –128.8 58 0.6616 1.3750
H3C CH3
CH3
C6H14 H3C C CH2CH3 –98 49.7 0.6492 1.3688
CH3
 Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados
• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla.
As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de
ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.
• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais
Propriedades físicas de haletos de alquila – dipolo-dipolo

• Polarizabilidade – quanto maior o átomo, mais espalhado os elétrons em sua camada

de valência, mais polarizável. Mais polarizado, maior a força Van der Waals
Propriedades físicas de éteres – dipolo-dipolo
Propriedades
físicas de álcoois
Ligação de H
Propriedades físicas de aminas – Ligação de H

• Aminas também formam ligações de hidrogênio, portanto possuem ponto de ebulição

superiores aos dos alcanos com peso molecular similar.
• Eletronegatividade do nitrogênio é menor que do oxigênio por isso as ligações de
hidrogênio das aminas são mais fracas que as ligações de hidrogênio dos álcoois com
peso molecular semelhante
 Propriedades Físicas
Pontos de ebulição comparativos (oC)

alcanos éteres alcoóis aminas

CH3CH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OH CH3CH2NH2

-42,1 -23,7 78 16,6

CH3CH2CH2CH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2NH2

-0,5 10,8 97,4 47,8

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2NH2

36,1 34,5 117,3 77,8
Propriedade físicas de aldeídos e cetonas – dipolo-dipolo mais forte que éter e haleto

Aldeídos e cetonas possuem p.e. mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular, porém mais
baixos do que os álcoois correspondentes, pois não fazem ligação de hidrogênio entre as suas moléculas

Butano Propanal Acetona 1-Propanol

p.e. -0,5oC p.e. 49oC p.e. 56oC p.e. 97oC
PM = 58 PM = 58 PM = 58 PM = 60
Propriedades físicas de ésteres - dipolo-dipolo semelhante cetonas

- não possuem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo, portanto não

possuem ligação de hidrogênio
- pontos de ebulição mais baixos que ácidos mesma massa molecular,
porém semelhantes aos dos aldeídos e cetonas
- Éteres de baixa massa molecular são miscíveis em água
Propriedades físicas de ácidos carboxílicos – Ligação de H

Ligação de H para formar uma estrutura cíclica de seis membros estável

Estável maior energia para romper as interações maior p.e.

Além disso, possuem uma interação

dipolo-dipolo forte (C=O)
Propriedades físicas de amidas - Ligação de H muito fortes
Interação intramolecular de amidas

acetamida (etanamida) N,N-dimetilacetamida N-etilacetamida

p.f. 82oC; p.e. 221oC p.f. -20oC; p.e. 166oC p.e. 205oC

Ligação de hidrogênio entre os grupos amidas das

cadeias de peptídeo. Interação de cadeias importante
para a estrutura de muitas proteínas

• As amidas apresentam os pontos de fusão e ebulição superiores à

ácidos carboxílicos devido ao maior efeito doador de elétrons do
átomo de nitrogênio
 Semelhante Dissolve Semelhante
• Solvatação é a interação entre um solvente e uma molécula ou um íon dissolvido
naquele solvente.

• Substâncias polares dissolvem em solventes polares

• Substâncias apolares dissolvem em solventes apolares

Solvatação de
uma substância
polar pela água
• Solubilidade de alcoóis – alcoóis são muito solúveis em água

δ+

Ligação de
hidrogênio
δ–
δ+
δ– δ+

δ–

Solubilidade depende do tamanho da cadeia alquílica – quanto maior a cadeia,

menos solúvel será o álcool.
Solubilidade de éteres
Interação de ligação de hidrogênio entre um éter e água

Solubilidade de éteres em água

CH3OCH3 solúvel

CH3OCH2CH3 solúvel

CH3CH2OCH2CH3 ligeiramente solúvel (10g/100g H2O)

CH3CH2OCH2CH2CH3 pouco solúvel (1g/100g H2O)

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 insolúvel (0,25g/100g H2O)

Solubilidade de aminas em água

• Aminas de baixo peso molecular são solúveis em água pois formam ligação de
hidrogênio com água

• Primárias > Secundárias > Terciárias

Solubilidade de Compostos Carbonílicos em água
aldeídos e cetonas

H
O

H H H
O O

H3C CH3

Ligação de hidrogênio
entre moléculas de
água e a acetona

Ácidos carboxílicos e amidas são muito solúveis em água, mais solúveis que os demais
compostos carbonílicos. H

O H O

H3CC H
O H O
H