INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA:

TIPOS DE LIGAÇÕES QUÍMICAS E

REVISÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Prof. Dr. Renan Gomes Bastos
Disciplina de Química Orgânica

Itajubá-MG
2022
DEFINIÇÃO E IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

• É a química dos compostos de carbono, os

quais são chamados de moléculas orgânicas

• Primórdios (1780): Teoria do Vitalismo

▫ Compostos orgânicos: compostos que
poderiam ser obtidos a partir de
organismos vivos
 Uma “força vital” era necessária para a
síntese de um composto orgânico

▫ Compostos inorgânicos: originados de

fontes não-vivas, como minerais
 Acreditava-se que um composto
inorgânico não podia ser transformado
em um composto orgânico
2
DEFINIÇÃO E IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

• 1828-1850: Wöhler sintetizou a ureia, o

primeiro composto orgânico produzido
a partir de um composto inorgânico

• Vitalismo atual (?): “Vitaminas

Orgânicas”, “Alimentos Orgânicos”
▫ Vitamina C “natural” é melhor do que a
produzida no laboratório (sintética)?
▫ Produtos sem “química”

3
FONTES DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS

• Obtidas diretamente na natureza

(petróleo, carvão, plantas e
animais)
▫ Destas fontes são obtidas tanto
moléculas simples quanto
muito complexas
 As simples são utilizadas
como protótipos na produção
de moléculas maiores e/ou
mais complexas

• Mais de 22 milhões de compostos

orgânicos são conhecidos 4
FONTES DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS

• Diversos medicamentos

Fluoxetina
Cefalexina Cloroquina

Aciclovir
Captopril
Diclofenaco potássico Lorazepam
5
ELETRONEGATIVIDADE

6
LIGAÇÕES COVALENTES E POLARIDADE

• A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a

mesma ou similar eletronegatividade e envolve o
compartilhamento entre eles

• Em moléculas onde os dois átomos ligados não possuem

diferença de eletronegatividade ou diferença pequena, o par de
elétrons é igualmente compartilhado na ligação covalente –
MOLÉCULA APOLAR

2,5 2,5

2,2 2,2

7
LIGAÇÕES COVALENTES E POLARIDADE

• Em moléculas onde os dois átomos ligados possuem

diferença grande de eletronegatividade, o par de
elétrons é direcionado para o elemento com a maior
eletronegatividade (efeito indutivo), gerando cargas
temporárias (dipolos) – MOLÉCULA POLAR
3,2

2,2 2,5

2,2
2,2 Clorometano
8
TEORIA ESTRUTURAL DE KEKULÉ

9
FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS

10
FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS

11
TIPOS DE LIGAÇÕES COVALENTES E DE ÁTOMOS DE CARBONO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

• Ligações simples entre C ou envolvendo outros H H

sp3
elementos s sp3

▫ Ligação covalente do tipo sigma (s) H s H

H H
▫ Carbono do tipo sp3

• Ligações duplas entre C ou envolvendo outros H

p H
elementos s sp2
▫ 1 ligação covalente do tipo s e 1 do tipo pi (p) H
H H
▫ Carbono do tipo sp2

• Ligações triplas entre C ou envolvendo outros H p

H
elementos p s
▫ 2 ligações covalentes do tipo p e 1 do tipo s H sp
H
▫ Carbono do tipo sp
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CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

13
GRUPOS FUNCIONAIS

14
PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS

1) Hidrocarboneto ou terpeno
2) Haleto
3) Álcool
4) Enol
5) Fenol
6) Éter
7) Aldeído
8) Cetona
9) Ácido carboxílico
10) Éster
11) Amina
12) Amida
13) Alcaloide
14) Nitrocomposto
15) Nitrila
16) Composto de enxofre
17) Fosfopireto
18) Organometálico
15
REAÇÕES ORGÂNICAS

• As reações envolvendo compostos orgânicos

tem um grau de complexidade bem maior do
que as que envolvem compostos inorgânicos

• Normalmente, não ocorrem espontaneamente

apenas pela mistura de 2 ou mais compostos
orgânicos
▫ Requerem a presença de um catalisador,
dissolvido em um solvente específico
 Variam entre os diferentes tipos de
reações

• Toda reação química orgânica envolve a

quebra e a formação de ligações covalentes
entre os átomos
▫ O mecanismo de reação descreve quais
ligações são produzidas ou quebradas e em
que ordem isso se dá

16
HIDROCARBONETOS OU TERPENOS

• São compostos orgânicos

formados exclusivamente
por átomos de carbono e de
hidrogênio

• As representações de traços
(–, = ou ≡) indicam sempre a
ligação entre carbonos

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HALETOS

• São compostos que apresentam, no mínimo, uma ligação

entre um átomo de carbono e um halogênio (X)
▫ X = elementos da família 7A da Tabela Periódica (F, Cl, Br,
I ou At)

H3C X Fórmula geral

At CH3

Br
Cl
H3C CH3
F
H3C CH3
I
18
ÁLCOOL

• São compostos que apresentam, no mínimo, uma ligação

entre um átomo de carbono e uma hidroxila (OH)
▫ No entanto, o átomo de carbono ligado à hidroxila precisa
conter apenas ligações simples

H3C OH Fórmula geral

OH

OH
H3C OH
OH

19
ENOL

• São compostos que apresentam, no mínimo, uma ligação

entre um átomo de carbono e uma hidroxila (OH)
▫ O átomo de carbono ligado à hidroxila precisa conter
ligações duplas

Fórmula geral
H2C OH

OH

OH
H3C OH
OH
20
FENOL

• São compostos que apresentam, no mínimo, uma ligação

entre um átomo de carbono de anel aromático e uma
hidroxila (OH)
OH
Fórmula geral

OH
SÃO OS
OH
COMPOSTOS
MAIS
OH
OH HO ENCONTRADOS
NO REINO
OH VEGETAL
OH OH
21
ÉTER

• São compostos que apresentam, no mínimo, um átomo de

oxigênio entre dois átomos de carbono

O
Fórmula geral
H3C CH3

O
O H3C O
H3C CH3 O O CH3

O CH3
CH3

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ALDEÍDO

• São compostos que apresentam, simultaneamente, um

átomo de carbono com ligação dupla ao oxigênio e ligado a
um átomo de H por ligação simples

H O
Fórmula geral

H
O

H O
H3C H O
O
H
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CETONA

• São compostos que apresentam, uma ligação dupla entre

carbono e oxigênio no centro da cadeia, entre vários outros
carbonos
O
Fórmula geral
H3C CH3

H3C O
O O CH3
O
H3C
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ÁCIDO CARBOXÍLICO

• São compostos que apresentam, simultaneamente, um

átomo de carbono com ligação dupla ao oxigênio e ligado a
um grupo OH por ligação simples

Fórmula geral
HO O

CH3 O OH

O OH
H3C

OH O
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ÉSTER

• São compostos que apresentam, simultaneamente, um

átomo de carbono com ligação dupla ao oxigênio e ligado a
um grupo O-C por ligação simples

CH3 Fórmula geral

O O

O
O CH3
H3C O CH3
O
O
H3C O CH3
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AMINA

• São compostos que apresentam um átomo de carbono

ligado a um grupo NH2, por ligações simples

H3C NH2 Fórmula geral

NH2
CH3 NH2
NH2
NH2 NH2
H3C NH2

27
AMIDA

• São compostos que apresentam, simultaneamente, um

átomo de carbono com ligação dupla ao oxigênio e ligado a
um grupo NH2 por ligação simples

O NH2 Fórmula geral

CH3 O NH2

O NH2
H3C

NH2 O
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ALCALOIDE

• São compostos que apresentam, no mínimo, um átomo de

nitrogênio entre 2 ou 3 átomos de carbono
▫ 2 átomos de C – alcaloide secundário
▫ 3 átomos de C – alcaloide terciário
CH3
NH
Fórmulas gerais
H3C CH3 N
H3C CH3

CH3
NH
N N NH HN
CH3 HN
H3C CH2
N
CH3
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NITROCOMPOSTO

• São compostos que apresentam um átomo de carbono

ligado a um grupo nitro (NO2), por ligações simples

H3C NO 2 Fórmula geral

NO 2
CH3 NO 2
O 2N
NO 2 NO 2
H3C NO 2

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NITRILA

• São compostos que apresentam um átomo de carbono

ligado a um nitrogênio, por ligações triplas

HC N Fórmula geral

N N

H3C N

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COMPOSTOS DE ENXOFRE

• Também conhecidos como tiois

▫ São compostos que apresentam um átomo de carbono
ligado a um átomo de enxofre

H3C SH Fórmula geral

SH
CH3 SH
SH
S S
SH SH S
H3C SH S

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FOSFOPIRETOS

• São compostos que apresentam um átomo de carbono

ligado a um átomo de fósforo

H3C PH2 Fórmula geral

PH2
CH3 PH2
PH2
HP HP
PH2 PH2 PH
H3C PH2 PH

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ORGANOMETÁLICOS

• São compostos que apresentam um átomo de carbono ligado

a um metal
1) Organometálico alcalino (1A) = Li, Na, K, Rb, Cs, Fr

2) Organometálico alcalino-terroso (2A) = Be, Mg, Ca, Sr, Ba,

Ra

3) Organometálico trivalente (3A) = Al

4) Organometálico tetravalente (4A) = Si

5) Organometálico de transição (metais de transição das

famílias B) = Ag, Pb, Mn, Bi, Au, Pt, Cu, Fe, Co, Ti, etc. 34
ORGANOMETÁLICOS

Na
2+
H3C Cu Al
2+ CH3
+ Al
Mg
H3C

CH3

+ H3C Si CH3 K
Pt
+
Ca
+
Pt K
H3C

35
REFERÊNCIAS

• MCMURRY, J. Química Orgânica. Tradução da 7ª ed. São Paulo: Cengage Learning,

2011.

• SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, G. B. Química Orgânica. 10ª ed. Rio de Janeiro: LTC -
Livros Técnicos e Científicos, 2012. vols. 1 e 2.

• BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson. 2011.

• PAVANELLI, L. C. Química Orgânica - Funções e Isomeria. Érica, 2014.

• FERREIRA, M. et al. Química Orgânica. ArtMed, 2011.

• CAREY, F. A. Química Orgânica – Vol. 1. AMGH, 2011.

• ZUBRICK, J. W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química orgânica. 6ª ed.

Rio de Janeiro: LTC, 2005.

• BESSLER, K.E.; NEDER, A.V.F. Química em Tubos de Ensaio - Uma Abordagem para
Principiantes. São Paulo: Edgard Blücher, 2004. 36