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Hidrocarbonetos

Insaturados
HCs Insaturados – Eduardo Triboni
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Química no Laboratório
Indústria de Corantes
Kolbe
C CH3COOH H2 N NH2 H2 N NH2
"Sintese"
(1865) N N
N N

OH
(Bismark Brown)
HO O
Glicose – E.Fisher HO OH
OH

Sec. XX
Desenvolvimento de Evolução da Disciplina e de
outras Ciências Processos de Química Orgânica

• Corantes, Tintas, Polímeros, Detergentes, Drogas, Essências


• Estratégias Sintéticas, Elucidação de Estruturas e Rotas Biossintéticas
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Química no Orgânica – Evolução como Linguagem e Criatividade

O O OH
C + H2O C C
H H H H H H
H2O HO
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica

Não-Metais


O  
O C O
H H 3C

CH3 
hidrogênio
Ligação Covalente Polar Ligação Covalente Polar
Molécula Polar Molécula Apolar

Geometria Molecular

Eletronegatividade Diferentes
Entre os Elementos
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica

Ligação Covalente
Compartilhamento de Elétrons

Transformações Químicas

Quebra e a Formação de Ligações Covalentes


OH

HO O
[O]
HO OH 6 H2O + 6 CO2
OH
Glicose
2 C2H6O + 2 CO2
Fermentação
ácido lático

Condição de Reação
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica

Conectividade dos Elementos

GRUPOS FUNCIONAIS
(Unidades Estruturais)

Definem a Reatividade e as Propriedades Físico-Químicas


das Substâncias

HC álcool aldeido cetona ac carboxílico éster amina amida


O O O O O
CH4 CH3OH CH3C CH3CCH3 CH3C CH3C CH3NH2 CH3C
H OH OCH3 NR2
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Grupos Funcionais e Propriedades


metano metanol
H H
H C H H C O H
Ligação Hidrogênio
H H

Ponto de Ebulição Ponto de Ebulição


- 162 oC 64,7 oC

H H2O
H C O H pouca dissociação
H
Base Conjugada Estável
O O
H2O
H C O H H C O + H
H H
ácido fórmico
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• Grupos Funcionais e Propriedades

Penicilina Inibe a Enzima que Sintetiza a


Parede Celular de Bactérias

Estrutura – Função – Reatividade


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• Representações - Geometrias

H Metano

H C H
H

Hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH CH
Etino
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• Hibridização-sp3

Geometria Tetraédrica

Arranjo dos Novos Orbitais sp3


Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Hibridização-sp2

Geometria Trigonal Planar

Orbital sp2
Orbital p
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

• Hibridização-sp

Orbital sp

Geometria Linear
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Ácido - Base
Definição
1. Arrhenius
2. Brönsted-Lowry
3. Lewis

Conceito Chave : Mais forte for um ácido (acidez)


Mais fraca é a Base Conjugada
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

Exercício
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni

Quais compostos são ácidos fortes ou fracos em relação à água


(Ka da água é 1.8 x 10-16 , o pKa = 15.74)
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Referencias

1.K.C. Nicolau et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44 – 122.
2.Paula Y. Bruice, Q. Orgânica, vol.1, 4ed. 2006
3. McMurry
3.Clayden, Organic Chemistry, 2001

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