Ementa

Introdução ao estudo da química orgânica. Alcanos. Alquenos e Alquinos. Compostos aromáticos.

Haletos orgânicos. Álcoois. Fenóis. Éteres. Aminas. Aldeídos e Cetonas. Ácidos carboxílicos e
derivados. Estereoquímica.
•Conteúdo
•1 Introdução ao estudo da química orgânica.
• 1.1 Hibridizações do carbono
• 1.2 Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos e isomeria constitucional
•2 Propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos.
• 2.1 Temperatura de fusão e de ebulição
• 2.2 Solubilidade
• 2.3 Acidez e basicidade
•3 Identificações de funções orgânicas.
• 3.1 Hidrocarbonetos: Alcanos, alquenos e alquinos
• 3.2 Haletos orgânicos
• 3.3 Álcoois
• 3.4 Fenóis
• 3.5 Éteres
• 3.6 Aminas
• 3.7 Aldeídos e cetonas
• 3.8 Ácidos carboxílicos e derivados
• 3.9 Grupos funcionais em moléculas farmacológicas
•4 Introdução às reações orgânicas.
• 4.1 Adição e eliminação
• 4.2 Substituições nucleofílicas e eletrofílicas aromáticas
• 4.3 Oxidação e redução
•5 Estereoquímica.
• 5.1 Isômeros óticos com estereocentro
• 5.2 Isômeros óticos com mais de um estereocentro
• 5.3 Quiralidade na natureza
• 5.4 Estereoquímica na farmácia
Bibliografia recomendada.

BARBOSA, Luiz Claudio de Almeida. Introdução à química orgânica: de acordo

Introdução à química orgânica com as regras atualizadas da IUPAC. 2. ed. São Paulo, SP: Prentice Hall, 2011.
331 p. ISBN 9788576058779 (broch.).

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Química orgânica: curso básico universitário.

Química orgânica
Rio de Janeiro: LTC, 2008. 468 p. (v. 1) ISBN 978-85-216-1593-4.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B; SNYDER, Scott A. Química

Química orgânica, v. 1 e 2
orgânica, 12. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 1 recurso online. ISBN 9788521635536.
 Distribuição de pontos

1ª ETAPA 2ª ETAPA 3ª ETAPA COLEGIADA PI AVIN

Prova 8 pontos Prova 12 pontos Prova 8 pontos
Práticas 2 pontos Práticas 4 pontos Práticas 2 pontos
Atividades 4 pontos

Total 10 pontos Total 20 pontos Total 10 pontos Prova 20 pontos 20 20 pontos

pontos
BOAS PRÁTICAS
✓ APS terão prazo mínimo de uma semana;
✓ Toda APS deverá ser entregue APENAS pelo portal;
✓ APS e/ou trabalho entregue fora do prazo estipulado será validado com 50% da nota;
✓ APS e/ou trabalho entregue fora do prazo estipulado somente poderão ser enviadas
até DUAS semanas após a data de entrega;
✓ Para a realização de provas substitutivas deverá ser requerido a segunda chamada
junto a secretaria acadêmica;
✓ A prova de segunda chamada deverá ser aplicada em no máximo DUAS semanas;
✓ Posteriormente a prova colegiada não poderão mais fazer alterações no portal. Com
exceção da prova colegiada
Pré - História
Usava-se
 Pré - História

PRODUÇÃO

SABÃO CORANTES
 Pré - História

PRODUÇÃO

SABÃO CORANTES
ETANOATO DE ISOBUTILA

Substância responsável
pelo aroma do morango
FRUTAS CÍTRICAS

São fontes de VITAMINA “C”

 Século XII → Bergman

Compostos orgânico → ser vivo Compostos inorgânicos → não vivos

1807 → Berzelius

Teória da força vital

 Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de
amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
A URÉIA
era obtida a partir da urina, onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo

A partir desta observação, define-se

QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os compostos do
elemento químico
CARBONO
 Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos

C H
os compostos O
orgânicos, N
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
Postulados de Kekulé - Couper
1º O carbono é tetravalente

Estrutura ao lado representa

o composto:
CH4

As quatro ligações são iguais

CH3Cl
 Postulados de Kekulé - Couper

2º O Carbono forma cadeias

 Postulados de Kekulé - Couper
3º O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA
 Características
Encadeamento do carbono →

Organógenos → C, H, O, N, P e S

Ligações covalentes

Instabilidade ao calor
Classificação ( C e H)
Secundário
Primário

Terciário

Quaternário
Classificação (quanta a ligação)
saturado

insaturado

Limoneno Histrionicotoxina
Heteroátomo
heteroátomo
O
H3C CH3
 HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

O carbono pode sofrer

três tipos de
Apesar disso,
Observando em todosnoosestado
seus compostos
HIBRIDIZAÇÕES
o carbono o carbono
normal concluiríamos
que ele só teria condições de efetuar apenas duas
realiza
ligações covalentes, pois possui
quatro somente dois elétrons
ligações.
desemparelhados
Para justificar este fato surgiu a
sp TEORIA DA
sp2 HIBRIDIZAÇÃO
e sp3
 HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

sp3 sp3 sp3 sp3

L
Estado Estado
Estado
ATIVADO
HÍBRIDOou
K fundamental
EXCITADO

Um elétron emparelhado,
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital
TETRAÉDRICA
vazio,
e o ângulo entre as suas valências é de
de um subnível mais energético
109°28’
Orbitais Atômicos

1-24
Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp3

©2004 by Pearson Education 1-25

Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp3

©2004 by Pearson Education 1-26

1-27
 HIBRIDIZAÇÃO “
sp2 “
p

sp2 sp2 sp2

L
EstadoEstado
Estado
ATIVADO
HÍBRIDO
ou
K EXCITADO
fundamental
Um elétron
A forma geométrica hibridizado “ sp2 “ é
emparelhado,
do carbono
do último nível,TRIGONAL
pula para o PLANA
primeiro orbital vazio,
e o de um subnível
ângulo mais valências
entre as suas energéticoé de
120°
Hibridação dos Orbitais e Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp2

1-30
Hibridação dos Orbitais e Forma Tridimensional das Moléculas

Orbitais Híbridos sp2

1-31
 HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

p p
sp sp
L
Estado Estado
Estado
ATIVADO
HÍBRIDO
ou
K fundamental
EXCITADO

Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital
LINEAR
e o ângulo entrevazio,
as suas valências é de
de um subnível mais energético
180°
Hibridação dos Orbitais e Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp

1-33
©2004 by Pearson Education 1-34
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é devido à fórmula
estrutural plana, abaixo, incompleta:

A estrutura:
Faltam quantos hidrogênios?
Sua fórmula molecular é?
Quantas ligações σ? E quantas ?
Completar as ligações que faltam, com átomos de hidrogênio.
Completar as ligações que faltam, colocando simples, dupla ou tripla
ligação.
Indique a hibridização (sp, sp2, sp3)
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos e
Isomeria Constitucional
Fórmulas Estruturais

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Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos e
Isomeria Constitucional
Fórmulas Estruturais

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Isomeria Constitucional
Fórmula molecular C4H10

Fórmulas estruturais

1-41
Isomeria Constitucional

Fórmula molecular C4H10O

Fórmulas estruturais

1-42
Construa a estrutura do compostos com fórmula molecular:
C6H10O, C4H5Cl3, C5H9N

1-43
Estruturas de Ressonância
Estruturas de Lewis para o íon acetato

1-44
Estruturas de Ressonância
Estruturas de Lewis para o íon carbonato (CO32-)

1-45
Encontre o erro

a) CH2Cl, C2 H7, CO3, NH4

Conte o número de átomos de carbono e de hidrogênio em cada
uma das representações
Para cada estrutura vista a seguir, faça a respectiva representação de
estrutura.
Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada um dos átomos nos
compostos vistos a seguir. Enumere para facilitar a identificação
 POLARIDADE MOLECULAR
MOMENTO DIPOLAR (μ)
 POLARIDADE MOLECULAR
O2: geometria linear.
 POLARIDADE MOLECULAR
Cl2: geometria linear.
 POLARIDADE MOLECULAR

HCℓ: geometria linear.

 POLARIDADE MOLECULAR
CO2: geometria linear.
 POLARIDADE MOLECULAR
H2O: geometria angular.
Momento de Dipolo em Moléculas
Poliatômicas

1-56
Momento de Dipolo em Moléculas Poliatômicas

1-57
Propriedades Físicas e Forças Intermoleculares

1-58
 FORÇAS INTER E INTRAMOLECULARES

Forças intermoleculares
(Forças de Van der Waals)

Dipolo induzido Dipolo-dipolo

(Entre moléculas apolares-
Dispersões de London)
Comuns
(Entre moléculas polares)
Ligações de hidrogênio
Envolvendo os átomos mais
eletronegativos F,O,N
 FORÇAS INTERMOLECULARES
Interações dipolo Instantâneo – dipolo induzido

Também conhecida como forças de dispersão ou de London, essas

interações ocorrem entre moléculas apolares.
 Interação dipolo
Instantâneo-dipolo induzido

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 Interação dipolo
Instantâneo-dipolo induzido

1-63
 FORÇAS INTERMOLECULARES
Interações dipolo-dipolo
Também conhecida como dipolo permanente, essas interações ocorrem
entre moléculas polares.
 FORÇAS INTERMOLECULARES
Ligações de hidrogênio
Um caso particular das interações dipolo-dipolo são as interações do
tipo ligações de hidrogênio. Ocorre quando um átomo de hidrogênio
está ligado a um dos três elementos mais eletronegativos (F, O ou N).
 Ligação de Hidrogênio

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Ligação de Hidrogênio

1-67
1-68
 FORÇAS INTERMOLECULARES
Interações íon-dipolo
A interação que ocorre entre uma substância covalente polar e uma
substância iônica.
FORÇAS INTERMOLECULARES
1-71
1-72
Exercícios:

Quais das moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio

com outas da mesma espécie?

a)CH3OH b)CH3OCH3 c)CH3CH2Cl

d)(CH3)2NH e) f)

1-73
Solubilidade

1-74
Solubilidade

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Solubilidade

1-76
1-77
Atividade
Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de
ebulição.

1-79
2) Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de
solubilidade em água.

a) CH3CH2OH(I) CH3CH2OCH2CH3(II) CH3[CH2]3CH3 (III)

b) CH3CH2OH(I) CH3CH2CH2CH2OHII) CH3CH2CH2Cl (III)

c) CH3NH2(I) CH3CH3(II) CH3[CH2]2CH2NH2 (III)

1-80
 ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

Ácido: acidus(latim) = azedo

Álcali: alkali(árabe) = cinzas de uma planta

Arrhenius–1884 → eletrólitos
Ácido → produz H+ em solução aquosa
Base → produz OH- em solução aquosa
 ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

Arrhenius–1884 → eletrólitos

HCl (aq) → H+ (aq) + Cl-(aq) ácido

NaOH(aq) → Na+ (aq) + OH-(aq) base

- só para soluções aquosas

- ignora espécies diferentes de H + e OH-

As propriedades ácidas das soluções estão relacionadas à presença de íons H+

As propriedades básicas estão relacionadas à presença de íons OH-
 ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

ÁCIDO-BASE LOWRY-BRONSTED (L-B)

TRANSFERÊNCIA DE H+

H+ aq + :OH2 → H3O+

Íon hidrônio ou hidroxônio

ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

ÁCIDO-BASE LOWRY-BRONSTED (L-B)

TRANSFERÊNCIA DE H+

H+ + :OH2 → H3O+

Íon hidrônio ou hidroxônio

H+ aq
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
Ácidos e Bases
Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry

1-93
Ácidos e Bases
Dissolução de HCI em água

1-94
A Força dos Ácidos e das Bases

©2004 by Pearson Education 1-95

A Força dos Ácidos e das Bases

1-96
A Força dos Ácidos e das Bases

1-97
 Acidez em Compostos Orgânicos
Fatores que influenciam a acidez de um composto orgânico

➢ A força da ligação H-A

➢ A eletronegatividade de A
➢ Fatores eletrônicos (efeito indutivo e ressonância)
➢ A natureza do solvente.

1-98
Acidez em Compostos Orgânicos

1-99
Basicidade em Compostos Orgânicos

1-100
Ácidos e Bases de Lewis

1-101
Indique em cada par, o ácido mais forte

a)H2O ou H3O- b)NH4+ ou NH3

c)H2S ou HS- d)H20 ou OH-
Esquematize a reação de um ácido AH com as bases:

a) (CH3)3N b)CH3Li

c)(CH3CH2)2O d)H20
1-104