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1. (Espcex (Aman) 2023) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:
1. Apresenta 5 (cinco) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta,
ramificada e insaturada.
2. A estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 (um) carbono com hibridização do tipo
sp, apenas 2 (dois) carbonos com hibridização sp2 e os demais carbonos com hibridização
sp3.
3. O composto é um alcadieno com massa molar de 68,0 g mol–1.
Dados:
Energia de ligação Energia de ligação
Ligação Ligação
(kJ mol–1; 25 °C e 1 (kJ mol–1; 25 °C e 1
atm) atm)
C–C 348 O=O 495
C=C 614 C=O 799
H–O 463 C–H 413
volume molar gasoso nas Condições Normais de Temperatura e Pressão (CNTP) = 22,4 L
mol–1
Em relação ao composto acima descrito são feitas as seguintes afirmativas:
I. Considerando as características descritas do composto A, a nomenclatura regulada pela

União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é 3-metilbut-1,2-dieno.
II. O volume liberado, nas Condições Normais de Temperatura e Pressão, a partir de 20,4 g do
composto A, é de 6,72 L de CO2, considerando a combustão completa, rendimento de 100%
e comportamento de gás ideal.
III. O composto A é completamente solúvel em água.
IV. A entalpia de combustão teórica do composto A é de 3001 kJ mol–1.
V. O composto A apresenta em sua estrutura apenas 1 (um) carbono secundário.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

a) I, II e III.
b) I, II e V.
c) I, IV e V.
d) II, III e IV.
e) III, IV e V.
2. (Espcex (Aman) 2022) Leia o texto a seguir e resolva a questão:
“A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à
dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto
ou ozonida. O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. A finalidade
da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da
água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico.”
Fonte: modificado de USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São
Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 348.
Sabe-se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A, produziu os compostos

propanona e propanal como produtos, além da substância H2O2.
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H O
A + O3 ⎯⎯⎯
2 → propanona + propanal + H O
2 2
Zn
Acerca desta reação e de seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I. De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.

II. O nome da substância H2O2 é superóxido de hidrogênio.
III. O grupo orgânico carbonila está presente nas três substâncias orgânicas (substância A,
propanona e propanal).
IV. Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um carbono com
hibridização sp2.
V. A cadeia carbônica da substância A é ramificada.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

a) I e III.
b) I, III e V.
c) II, IV e V.
d) II e IV.
e) I, IV e V.
3. (Fuvest 2022) As afirmações a seguir baseiam-se na descrição da CETESB (Companhia

Ambiental do Estado de São Paulo):
Afirmação 1: “O dióxido de enxofre (SO2) é liberado para a atmosfera por gases vulcânicos e
fontes antropogênicas, principalmente atividades industriais que processam materiais contendo
enxofre, como termelétricas, fabricação de fertilizantes, fundição de alumínio e aço, produção
de ácido sulfúrico e papel.”
Afirmação 2: “O dióxido de enxofre é um gás incolor com forte odor pungente. É muito irritante
quando em contato com superfícies úmidas, pois se transforma em trióxido de enxofre (SO3) e
passa rapidamente a ácido sulfúrico (H2SO4).”
a) Represente a estrutura de Lewis do dióxido de enxofre.

b) A afirmação 2 refere-se à formação da chuva ácida. Represente a reação balanceada da
formação da chuva ácida a partir de SO3 e a reação balanceada da chuva ácida com o
carbonato de cálcio (CaCO3), que é um dos componentes de construções que são
danificadas por ela.
c) Considere uma determinada amostra de carvão que contém 1% em massa de enxofre.
Quando esse carvão é queimado, o enxofre é convertido em dióxido de enxofre pela reação
S(s) + O2(g) ⎯⎯→ SO2(g) . Para evitar a poluição do ar, este dióxido de enxofre pode ser
tratado com óxido de cálcio para formar sulfito de cálcio, como representado pela reação
SO2(g) + CaO(s) ⎯⎯→ CaSO3(s) . Calcule a massa diária, em quilogramas, de CaO
necessária para tratar o SO2 em uma usina que consome 3,2  106 kg de carvão por dia.
Note e adote:
Distribuição eletrônica: O = 1s2, 2s2, 2p4; S = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p4.
Massas molares (g/mol): O = 16; S = 32; Ca = 40.
4. (Fgv 2021) O ozônio é empregado como sanitizante em algumas estações de tratamento de

água. No processo de desinfecção, o ozônio se decompõe em gás oxigênio e oxigênio atômico,
o qual interage com os micro-organismos patogênicos provocando sua morte, como
esquematizado na figura.
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Considerando-se as informações e o esquema apresentado na figura, a molécula de ozônio

apresenta
a) 2 pares de elétrons compartilhados, geometria linear e atua como redutora no processo de
desinfecção.
b) 2 pares de elétrons compartilhados, geometria linear e atua como oxidante no processo de
desinfecção.
c) 3 pares de elétrons compartilhados, geometria angular e atua como oxidante no processo de
desinfecção.
d) 3 pares de elétrons compartilhados, geometria angular e atua como redutora no processo de
desinfecção.
e) 3 pares de elétrons compartilhados, geometria plana trigonal e atua como oxidante no
processo de desinfecção.
5. (Espcex (Aman) 2020) Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma
sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a
seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com
compostos aromáticos (2ª etapa).
Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação
(“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro,
denominada de reação de cloração”).
Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação

Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a
ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).
Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”,
são feitas as seguintes afirmativas:
I. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.
III. Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp2 .
IV. A fórmula molecular da substância “B” é C8H10 .
V. O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode
ser classificado como reação de substituição.
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Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.
a) I, II e III.
b) II, III, IV e V.
c) I, IV e V.
d) II, IV e V.
e) III e IV.
6. (Ime 2020) A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está
mostrada abaixo:
Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Existem 2 átomos com hibridização sp2 .

II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

a) Há apenas uma afirmação verdadeira.
b) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.
7. (Ita 2020) A reação de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero

trans-2-buteno, que é mais estável por 4 kJ mol−1, ocorre em fase gasosa em uma única
etapa com energia de ativação de 264 kJ mol−1. Essa reação ocorre de forma muito mais
rápida quando assistida por iodo molecular em fase gasosa como catalisador. A lei de
velocidade da reação catalisada é dada por
1
velocidade = k cis-2-buteno  I2  2
O mecanismo proposto para a reação catalisada é baseado em cinco etapas:
I. As moléculas de iodo se dissociam para formar átomos de iodo com energia de dissociação
igual a 75 kJ mol−1;
II. Um dos átomos de iodo é adicionado a um dos átomos de carbono que tem ligação dupla,
quebrando essa ligação para formar uma ligação simples C − C. O sistema molecular
formado encontra-se a 118 kJ mol−1 acima dos reagentes;
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III. Uma das extremidades da molécula sofre torção livre em relação à outra extremidade. A
energia do sistema molecular após a torção continua a 118 kJ mol−1 acima dos reagentes;
IV. O átomo de iodo ligado ao carbono dissocia-se do sistema molecular intermediário e a
ligação dupla é formada novamente no isômero trans. Esse processo libera 47 kJ mol−1 de
energia;
V. Os átomos de iodo se recombinam para formar o iodo molecular, liberando 75 kJ mol−1 de
energia.
Baseado nessas informações:
a) esboce em uma mesma figura os perfis de energia para a reação de isomerização do

cis-2-buteno com e sem a presença de catalisador. Deixe claro, usando diferentes
notações, os dois perfis e os valores das energias envolvidas;
b) escreva as reações químicas que ocorrem em cada etapa da reação catalisada para formar
a reação global.
8. (Fuvest 2019) O tricloreto de nitrogênio (NC 3 ), ou tricloramina, é um composto de

aparência oleosa muito perigoso quando puro, pois se decompõe explosivamente formando
N2 e C 2 . Ele era utilizado, até sua proibição na década de 1940, para o branqueamento de
farinhas comerciais, no chamado Processo Agene®. Atualmente, é conhecido como um dos
subprodutos tóxicos indesejáveis formados no processo de desinfecção de piscinas. Ele se
forma, por exemplo, pela reação do cloro usado nas piscinas com ureia proveniente da urina de
nadadores que as utilizam.
Pede-se:
a) Represente a molécula do NC 3 utilizando fórmula de Lewis.

b) Escreva a equação balanceada para a decomposição do NC 3 em N2 e C 2 . Qual é o
número de oxidação do nitrogênio no reagente e no produto?
c) Calcule a entalpia da reação de decomposição do NC 3 , considerando os valores de
energia de ligação fornecidos. A reação é endotérmica ou exotérmica? Demonstre seus
cálculos e justifique sua resposta.
Note e adote:
Energia de
Ligação
ligação (kJ mol)
NN 940
C −C 240
N−C 200
Elétrons na camada de valência:

N (Grupo 15) = 5; C (Grupo 17) = 7.
9. (Enem PPL 2018) A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do

campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomo de uma ligação química. Quanto
mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e,
portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação
química. A estrutura da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.
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A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a
radiação no infravermelho com maior frequência é:
a) C − C
b) C − N
c) C = C
d) C = N
e) C  N
10. (Ime 2018) Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, podemos afirmar que essa
molécula possui:
a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2 .

b) 7 centros quirais e 10 átomos sp2 .
c) 7 centros quirais e 12 átomos sp2 .
d) 8 centros quirais e 10 átomos sp2 .
e) 9 centros quirais e 12 átomos sp2 .
11. (Enem PPL 2017 - Adaptada) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a
seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso,
sua função é relacionada, entre outros fatores, a hibridização do carbono.
Considerando esse perfil específico, quantos carbonos sp e sp2 são encontrados,

respectivamente, na molécula?
a) 1 e 2
b) 2 e 6
c) 4 e 6
d) 2 e 4
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e) 6 e 2
12. (Mackenzie 2017) A gota é um tipo de artrite causada pela presença de níveis mais altos
do que o normal de ácido úrico na corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o corpo
produz ácido úrico em excesso ou tem dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa
substância se acumula no líquido ao redor das articulações, são formados os cristais de ácido
úrico, que causam inchaço e inflamação nas articulações.
De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, anteriormente representada, são feitas as
seguintes afirmações:
I. possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.

II. possui os grupos funcionais cetona e amina.
III. apresenta isomeria geométrica cis/trans.
IV. possui 10 pares de elétrons não compartilhados.
Estão corretas somente as afirmações

a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I e IV.
e) III e IV.
13. (Enem PPL 2017) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser
isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?

a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
14. (Mackenzie 2016)
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O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do

trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural
está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.
b) fórmula molecular C12H11N2O3 .
c) sete carbonos híbridos sp2 .
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.
15. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar.
Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente
ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
a)
b)
c)
d)
e)
16. (Ita 2013) Na figura abaixo é apresentada uma disposição bidimensional de bolinhas
brancas e cinzas formando um “cristal”. Assinale a opção que apresenta a reprodução
CORRETA para a célula unitária (caixa em destaque) do “cristal” em questão.
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a)
b)
c)
d)
e)
17. (Enem PPL 2012) A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio
livre regula processos de transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de
biossensores nanométricos. A figura representa a estrutura da fosfatidilserina:
Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio
livre é do tipo
Dado: número atômico do elemento cálcio: 20

a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovalente.
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b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion
monovalente.
c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um
cátion divalente.
d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes
podem doar elétrons ao cálcio livre para formar a ligação.
e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma
livre poderá compartilhar seus elétrons com tais grupos.
18. (Ime 2012) Sobre a diferença entre sólido amorfo e sólido cristalino, pode-se afirmar o
seguinte:
a) os sólidos amorfos não têm uma entalpia de fusão definida, enquanto os sólidos cristalinos
têm.
b) sólido amorfo é aquele que pode sofrer sublimação, enquanto sólido cristalino não.
c) embora ambos possuam estrutura microscópica ordenada, os sólidos amorfos não possuem
forma macroscópica definida.
d) os sólidos cristalinos têm como unidade formadora átomos, enquanto para os amorfos a
unidade formadora são moléculas.
e) os sólidos cristalinos são sempre puros, enquanto os amorfos são sempre impuros.
19. (Ime 2012) A partir do modelo da Repulsão por Pares Eletrônicos da Camada de Valência
(RPECV), identifique as geometrias moleculares das espécies químicas abaixo e, com base
nelas, classifique cada espécie como polar ou apolar.
a) SF6
b) SF4
c) O3
d) XeF4
e) C F3
20. (Fuvest 2012) Em cadeias carbônicas, dois átomos de carbono podem formar ligação
simples (C–C), dupla (C=C) ou tripla (C  C). Considere que, para uma ligação simples, a
distância média de ligação entre os dois átomos de carbono é de 0,154 nm, e a energia média
de ligação é de 348 kJ/mol.
Assim sendo, a distância média de ligação (d) e a energia média de ligação (E), associadas à
ligação dupla (C=C), devem ser, respectivamente,
a) d < 0,154 nm e E > 348 kJ/mol.
b) d < 0,154 nm e E < 348 kJ/mol.
c) d = 0,154 nm e E = 348 kJ/mol.
d) d > 0,154 nm e E < 348 kJ/mol.
e) d > 0,154 nm e E > 348 kJ/mol.
21. (Ita 2011) Considere as seguintes afirmações:

I. Um coloide e formado por uma fase dispersa e outra dispersante, ambas no estado gasoso.
II. As ligações químicas em cerâmicas podem ser do tipo covalente ou iônica.
III. Cristal líquido apresenta uma ou mais fases organizadas acima do ponto de fusão do sólido
correspondente.
Então, das afirmações acima, está(ao) correta(s)

a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas II.
d) apenas II e III.
e) apenas III.
22. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta a relação errada a respeito do comprimento de
ligação (R) entre pares de moléculas (neutras, cátions ou ânions), todas no estado gasoso.
a) RCO em CO < RCO em CO2
b) RNO em NO+ < RNO em NO–
c) RNO em NO2− < RNO em NO2+
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d) RNN em N2F2 < RNN em N2F4

e) RSO em SO3 < RSO em SO32 −
23. (Ime 2010) Considere as seguintes possibilidades para a estrutura da molécula de

trifluoreto de cloro ( C F3 ) :
Assinale a alternativa correta.

a) A estrutura I é a mais estável, visto que as seis repulsões entre pares nãoligantes e pares
ligantes equivalem à menor repulsão possível.
b) A estrutura II é a mais estável, visto que ocorrem três repulsões entre elétrons não ligantes e
pares ligantes e mais uma repulsão entre pares de elétrons não ligantes, o que confere uma
maior estabilidade ao sistema de forças.
c) A estrutura III é a mais estável por equivaler à configuração na qual a repulsão entre todos
os pares (ligantes e não ligantes) é mínima.
d) A estrutura I é a mais provável por ser a mais simétrica, correspondendo à configuração de
menor energia.
e) Todas as três estruturas possuem a mesma energia e são encontradas na natureza.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
[I] Correta. O composto apresenta cinco átomos de carbono em sua cadeia carbônica aberta,
ramificada e insaturada. Sendo um átomo de carbono com hibridização do tipo sp, dois
átomos de carbono com hibridização sp2 e os demais átomos de carbono com hibridização
sp3.
[II] Incorreta. O volume liberado, nas Condições Normais de Temperatura e Pressão, a partir de
20,4 g do composto A, é de 33,6 L de CO2, considerando a combustão completa,
rendimento de 100% e comportamento de gás ideal.
C5H8 = 5  12 + 8  1 = 68; MC5H8 = 68 g  mol−1
1C5H8 + 7O2 ⎯⎯→ 5CO2 + 4H2O

68 g 5  22,4 L
20,4 g VCO2
20,4 g  5  22,4 L
VCO2 = = 33,6 L
68 g
[III] Incorreta. O composto A é insolúvel em água, pois se trata de um hidrocarboneto (apolar).
[IV] Correta. A entalpia de combustão teórica do composto A é de 3001 kJ mol –1.

1C5H8 + 7O2 ⎯⎯→ 5CO2 + 4H2O ΔH = ?
8(C−H) 7(O =O) 52(C=O) 42(H−O)
2(C =C)
2(C −C)
Quebra Formação
(sinal positivo) (sinal negativo)
1C5H8 + 7O2 ⎯⎯→ 5CO2 + 4H2O ΔH = ?
8( +413 kJ) 7( +495 kJ) 52( −799 kJ) 42( −463 kJ)
2( +614 kJ)
2( +348 kJ)
ΔH = +3304 kJ + 1228 kJ + 696 kJ + 3465 kJ − 7990 kJ − 3704 kJ
ΔH = −3001 kJ  mol−1
[V] Correta. O composto A apresenta em sua estrutura apenas um carbono secundário (átomo
de carbono ligado a outros dois átomos de carbono).
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[E]
[I] Correta. De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.
[II] Incorreta. O nome da substância H2O2 é peróxido de hidrogênio, pois o Nox do oxigênio é
igual a – 1.
[III] Incorreta. O grupo orgânico carbonila está presente na propanona e no propanal.
[IV] Correta. Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um

carbono com hibridização sp2.
[V] Correta. A cadeia carbônica da substância A é ramificada.
a) Estrutura de Lewis do dióxido de enxofre:
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S = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4

6 elétrons
na camada
de valência
O = 1s2 2s2 2p4

6 elétrons
na camada
de valência
b) Reação balanceada da formação da chuva ácida a partir de SO 3:

SO3(g) + H2O( ) ⎯⎯→ H2SO4(aq)
Reação balanceada da chuva ácida com o carbonato de cálcio (CaCO 3):

H2CO3
H2SO4(aq) + CaCO3(s) ⎯⎯→ H2O( ) + CO2(g) + CaSO4(s)
c) Cálculo da massa diária, em quilogramas, de CaO necessária para tratar o SO 2:

S(s) + O2(g) ⎯⎯→ SO2(g)
SO2(g) + CaO(s) ⎯⎯→ CaSO3(s)

Global
S(s) + O2(g) + CaO(s) ⎯⎯⎯⎯
→ CaSO3(s)
m(amostra de carvão) = 3,2  106 kg

% (S) = 1%
1
mS =  3,2  106 kg = 3,2  10 4 kg
100
CaO = 1 40 + 1 16 = 56; MCaO = 56 g  mol−1
S = 32; MS = 32 g  mol−1
Global
1S(s) + 1O2(g) + 1CaO(s) ⎯⎯⎯⎯
→ 1CaSO3(s)
32 g 56 g
3,2  104 kg mCaO
4
3,2  10 kg  56 g
mCaO = = 5,6  10 4 kg
32 g
mCaO = 5,6  10 4 kg dia
[C]
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O3 ⎯⎯→ O2 + O (Etapa 1)
O + 2H+ + 2e− ⎯⎯→ H2O (Etapa 2)
O3 + 2H+ + 2e− ⎯⎯⎯⎯
Global
→ O2 + H2O
O O O + H+ + H+ + 2e− ⎯⎯⎯⎯
Global
→ O O + H H O
0 0 0 +1 +1 0 0 +1 +1 −2
0 − Re dução 2−
O + 2e ⎯⎯⎯⎯⎯
→O  Agente oxidante : O3 .
Conclusão: a molécula de ozônio apresenta 3 pares de elétrons compartilhados, geometria

angular e atua como oxidante no processo de desinfecção.
[D]
[I] Incorreta. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é etano.
[II] Correta. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.
[III] Incorreta. Na substância B existem átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3 .
[IV] Correta. A fórmula molecular da substância “B” é C8H10 .
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[V] Correta. O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda

etapa, pode ser classificado como reação de substituição.
[E]
[I] Correta. Existem 2 átomos com hibridização sp2 . Observe o grupo carbonila (C = O), nele
tanto o carbono como o oxigênio apresentam hibridização sp2 .
C− O   C− O
ligação σ (par isolado) (par isolado) ligação π
2 2 2 p
sp sp sp
[II] Correta. A molécula possui 18 carbonos quirais ou assimétricos (átomos de carbono ligados
a quatro ligantes diferentes entre si).
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[III] Correta. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
1
a) velocidade = k cis − 2 − butenoI2  2
1
A presença de I2  2 na fórmula da lei de velocidade da reação, indica que ocorre a
dissociação da molécula de iodo (I2 ) em uma etapa anterior àquela que determina a
velocidade do processo.
De acordo com o texto (em fase gasosa): cis-2-buteno forma o isômero trans-2-buteno (mais
estável por 4 kJ mol–1) em uma única etapa com energia de ativação de 264 kJ mol–1.
Para a reação catalisada de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero trans-2-

buteno, teremos:
Página 17 de 29
Dissociação
[I] 1I2 + 75 kJ ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ I+I
Formação 
de C−C
[II] I + Cis − C4H8 ⎯⎯⎯⎯⎯→ I ( C4H8 ) 

Primeiro 
intermediário 
Rotação em torno
 118 kJ acima dos reagentes
da ligação C −C 
[III] I ( C4H8 ) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → I ( C4H8 ) 

Pr imeiro Segundo
intermediário intermediário 

[IV] I ( C4H8 ) ⎯⎯→ I + Trans − C4H8 + 47 kJ
Segundo
intermediário
Formação
de I2
[V] I + I ⎯⎯⎯⎯⎯→ I2 + 75 kJ
Esboço do perfil de energia:
b) Reações químicas que ocorrem em cada etapa da reação catalisada para formar a reação
global:
[I] Dissociação do iodo: I2 ⎯⎯→ 2 I.
[II] Formação da ligação simples entre carbonos:
[III] Torção livre:
Página 18 de 29
[IV] Formação da ligação dupla:
[V] Recombinação dos átomos de iodo: 2 I ⎯⎯→ I2 .
Reação global:
a) Representação da molécula do NC 3 utilizando fórmula de Lewis (N com 5 elétrons de
valência e C com 7 elétrons de valência); estabilização com 8 elétrons de valência:
b) Equação balanceada para a decomposição do NC 3 em N2 e C 2 : 2NC 3 → 1N2 + 3 C 2

.
2NC 3 → 1N2 + 3 C 2
NC 3  N C C C
x −1 −1 −1
x − 1− 1− 1 = 0
x = +3
Nox(N) no reagente = +3
N2  N N
y y
y+y =0
y=0
Nox(N) no produto = 0
Página 19 de 29
c) Cálculo da entalpia da reação de decomposição do NC 3 :

"Quebra ( + )" "Forma ( − )"
2NC 3 ⎯⎯⎯
→ 1N2 + 3C 2
     
+2  3  N − C  − N  N − 3  C − C 
   940 kJ   240 kJ 
 200 kJ     
ΔH = +6  200 kJ − 940 kJ − 3  240 kJ
ΔH = −460 kJ (para 2 mols de NC 3 )
ΔH = −230 kJ (entalpia de reação de decomposição molar)
A reação é exotérmica, pois ΔH  0.
[E]
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio (C e N), que
absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é C  N, pois se trata da ligação
mais forte (uma ligação sigma e duas ligações pi entre o carbono e o nitrogênio).

[E]

[D]
Página 20 de 29

[D]
[I] Correta. Possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.
[II] Incorreta. Possui os grupos funcionais do tipo “amida”.
[III] Incorreta. Não apresenta isomeria geométrica cis/trans.
[IV] Correta. Possui 10 pares de elétrons não compartilhados.

[C]
A molécula contém quatro ligações pi ( π ).
Página 21 de 29

[E]
A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina
e cetona.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C12H12N2O3 .
A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos sp2 .
A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e
três trigonais planos.
Página 22 de 29

[A]
A molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, ou seja, não apresenta
ligação pi ( π ), o que é o caso da alternativa [A].

[C]
Os metais, ametais e alguns semimetais se posicionam geometricamente de maneira

organizada dentro do retículo cristalino, originando células, grades ou reticulados cristalinos.
Três "conceitos de simetria" correlatos estão presentes em toda estrutura cristalina, seja em um
metal, polímero ou cerâmica.
O primeiro conceito é de que o esqueleto da estrutura cristalina é um arranjo de pontos
matemáticos, conhecido como rede espacial.
O segundo conceito é o da base, existe uma repetição da base em cada ponto da rede espacial
(que é o caso da abordagem desta questão).
O terceiro conceito é a existência da estrutura cristalina.

[C]
A natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo iônica devido às

interações eletrostáticas do cátion cálcio (Ca2+ ) com os grupos aniônicos fosfato e carboxila.

[A]
Os sólidos amorfos não têm uma entalpia de fusão definida, pois não apresentam um padrão
definido (constante) de ligações químicas.
Página 23 de 29

Teremos:
a) SF6
Geometria octaédrica ou bipirâmide de base quadrangular: apolar.
b) SF4
Geometria de gangorra: polar.
c) O3
Geometria angular: polar.
d) XeF4
Geometria quadrado planar: apolar.
e) C F3
Geometria em T: polar.
Página 24 de 29

[A]
Teremos a seguinte ordem, entre os comprimentos de ligação:
d (C  C) < d (C=C) < d (C–C) (0,154 nm)
Com o surgimento da ligação pi (presente na dupla e na tripla ligação) menor será a distância
entre os átomos de carbono e maior a energia necessária para romper a ligação.
Energia (C  C) > Energia (C=C) > Energia (C–C) (348 kJ/mol)

[D]
Análise das afirmações:
I. Afirmação incorreta. Uma mistura formada por duas fases gasosas é homogênea e não um
coloide.
II. Afirmação correta. As ligações químicas em cerâmicas podem ser do tipo covalente ou
iônica.
Exemplo: O sólido covalente carborundum ou carbeto de silício (SiC) no qual cada átomo de
silício está ligado tetraedricamente a quatro átomos de carbono e cada carbono está ligado a
mais quatro átomos de silício. Observe o esquema:
A estrutura assim formada é rígida e fortemente ligada e entrelaçada.
III. Afirmação correta. Cristal líquido ou mesomórfico apresenta uma ou mais fases organizadas
acima do ponto de fusão do sólido correspondente. Neste caso, existe uma ordem molecular
menor do que num sólido, contudo maior do que num líquido comum.

[C]
Análise das opções:

A presença de uma ou mais ligações pi ( π ) diminuem a distância interatômica.
RCO em CO < RCO em CO2: Relação correta. No CO formam-se duas ligações pi ( π ) entre o
átomo de carbono e o de oxigênio. No CO2 forma-se uma ligação pi ( π ) entre o carbono e
cada átomo de oxigênio.
Página 25 de 29
RNO em NO+ < RNO em NO–: Relação correta. Devido à perda de um elétron, o comprimento de
ligação no NO+ será menor.
RNO em NO2− < RNO em NO2+ : Relação incorreta. Devido à presença de um elétron a mais no
NO2− o comprimento da ligação será maior do que no NO2+ .
RNN em N2F2 < RNN em N2F4: Relação correta. No N2F2 temos uma ligação dupla (pi ( π )).
RSO em SO3 < RSO em SO32 − : Relação correta. Na estrutura do SO3 temos uma ligação dupla, já
2−
no ânion SO3 temos três ligações simples.

[C]
A geometria das nuvens eletrônicas do composto III é do tipo bipirâmide de base triangular.
A geometria molecular do composto III é do tipo T, que é mais estável (apresenta afastamento
máximo entre os ligantes), pois a repulsão entre todos os pares (ligantes e não ligantes) é
mínima.
Página 26 de 29
Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 10/06/2023 às 15:04

Nome do arquivo: Hibridação
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1 ............. 217835 ..... Elevada ......... Química ......... Espcex (Aman)/2023 ........... Múltipla escolha
3 ............. 205272 ..... Elevada ......... Química ......... Fuvest/2022 ......................... Analítica
4 ............. 198859 ..... Elevada ......... Química ......... Fgv/2021 .............................. Múltipla escolha
6 ............. 189631 ..... Elevada ......... Química ......... Ime/2020 .............................. Múltipla escolha
7 ............. 193652 ..... Elevada ......... Química ......... Ita/2020 ................................ Analítica
8 ............. 182886 ..... Elevada ......... Química ......... Fuvest/2019 ......................... Analítica
9 ............. 183086 ..... Elevada ......... Química ......... Enem PPL/2018 ................... Múltipla escolha
10 ........... 174168 ..... Elevada ......... Química ......... Ime/2018 .............................. Múltipla escolha
11 ........... 195646 ..... Elevada ......... Química ......... Enem PPL/2017 ................... Múltipla escolha
12 ........... 169704 ..... Elevada ......... Química ......... Mackenzie/2017 ................... Múltipla escolha
14 ........... 152582 ..... Elevada ......... Química ......... Mackenzie/2016 ................... Múltipla escolha
15 ........... 135457 ..... Elevada ......... Química ......... Enem/2014........................... Múltipla escolha
16 ........... 123621 ..... Elevada ......... Química ......... Ita/2013 ................................ Múltipla escolha
19 ........... 124350 ..... Elevada ......... Química ......... Ime/2012 .............................. Analítica
20 ........... 109298 ..... Elevada ......... Química ......... Fuvest/2012 ......................... Múltipla escolha
Página 27 de 29
Página 28 de 29
Estatísticas - Questões do Enem
Q/prova Q/DB Cor/prova Ano Acerto
15 ............................. 135457 .......... azul.................................. 2014 ................... 17%
Página 29 de 29

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1. (Espcex (Aman) 2023) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:

C–C 348 O=O 495

C=C 614 C=O 799

H–O 463 C–H 413

Em relação ao composto acima descrito são feitas as seguintes afirmativas:

I. Considerando as características descritas do composto A, a nomenclatura regulada pela

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

2. (Espcex (Aman) 2022) Leia o texto a seguir e resolva a questão:

Sabe-se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A, produziu os compostos

I. De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

3. (Fuvest 2022) As afirmações a seguir baseiam-se na descrição da CETESB (Companhia

a) Represente a estrutura de Lewis do dióxido de enxofre.

4. (Fgv 2021) O ozônio é empregado como sanitizante em algumas estações de tratamento de

Considerando-se as informações e o esquema apresentado na figura, a molécula de ozônio

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação

I. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização sp2 .

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

7. (Ita 2020) A reação de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero

O mecanismo proposto para a reação catalisada é baseado em cinco etapas:

Baseado nessas informações:

a) esboce em uma mesma figura os perfis de energia para a reação de isomerização do

8. (Fuvest 2019) O tricloreto de nitrogênio (NC 3 ), ou tricloramina, é um composto de

a) Represente a molécula do NC 3 utilizando fórmula de Lewis.

Elétrons na camada de valência:

9. (Enem PPL 2018) A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do

a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2 .

Considerando esse perfil específico, quantos carbonos sp e sp2 são encontrados,

I. possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.

Estão corretas somente as afirmações

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?

14. (Mackenzie 2016)

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

Dado: número atômico do elemento cálcio: 20

21. (Ita 2011) Considere as seguintes afirmações:

Então, das afirmações acima, está(ao) correta(s)

d) RNN em N2F2 < RNN em N2F4

23. (Ime 2010) Considere as seguintes possibilidades para a estrutura da molécula de

Assinale a alternativa correta.

1C5H8 + 7O2 ⎯⎯→ 5CO2 + 4H2O

[III] Incorreta. O composto A é insolúvel em água, pois se trata de um hidrocarboneto (apolar).

[IV] Correta. A entalpia de combustão teórica do composto A é de 3001 kJ mol –1.

[I] Correta. De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.

[III] Incorreta. O grupo orgânico carbonila está presente na propanona e no propanal.

[IV] Correta. Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um

[V] Correta. A cadeia carbônica da substância A é ramificada.

S = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4

O = 1s2 2s2 2p4

b) Reação balanceada da formação da chuva ácida a partir de SO 3:

Reação balanceada da chuva ácida com o carbonato de cálcio (CaCO 3):

H2SO4(aq) + CaCO3(s) ⎯⎯→ H2O( ) + CO2(g) + CaSO4(s)

c) Cálculo da massa diária, em quilogramas, de CaO necessária para tratar o SO 2:

SO2(g) + CaO(s) ⎯⎯→ CaSO3(s)

m(amostra de carvão) = 3,2  106 kg

Conclusão: a molécula de ozônio apresenta 3 pares de elétrons compartilhados, geometria

[I] Incorreta. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é etano.

[II] Correta. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

[IV] Correta. A fórmula molecular da substância “B” é C8H10 .

[V] Correta. O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda