Disciplina • Química Professor • Eliberto
01. (EsPCEx) Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como
uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de
reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de
alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos
aromáticos (2ª etapa).
Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma
reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos
orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de
reação de cloração). Em seguida, na segunda etapa, é feito um
processo conhecido por reação de alquilação de Friedel – Crafts
(“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou,
simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos
orgânicos como anéis aromáticos”).
Acerca das substâncias correspondentes, representadas
genericamente pelas letra “A” e “B”, são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.
II. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é etilbenzeno.
III. Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização
sp2.
IV. A fórmula molecular da substância “B” é C8H10.
V. O processo de alquilação, representado pela equação da reação
na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas,
dentre as listadas acima.
a) I, II e III.
b) II, III, IV e V.
c) I, IV e V.
d) II, IV e V.
e) III e IV.
02. (EsPCEx) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações
orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores,
podem gerar uma infinidade de produtos. Uma relevante questão em
sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam
substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo
substituinte, verifica – se experimentalmente que a posição do
segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo,
ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial
do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado
dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos,
com relação a outros isômeros. Usa – se comumente as
nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel
aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em
compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos
substituintes no anel aromático. A reação expressa na equação I
demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos,
denominada de alquilação de Friedel – Crafts.
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Conteúdo • Reações Orgânicas
Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura
carbônica como os grupos – CH3) à estrutura de anéis aromáticos,
pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais
comum nesse processo é o cloreto de alumínio. A reação expressa na
equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma
nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura
orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente
ácido nítrico e o catalisador ácido sulfúrico.
A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com
compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo
químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é
adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio
no anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr3.
A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela
IUPAC) correto das substâncias A, B e o composto C, é:
a) Tolueno, ortonitrobenzeno e orto – bromonitrotolueno.
b) Benzeno, (mono) nitrotolueno e 1,2 – dibromobenzeno.
c) Tolueno, (mono) nitrobenzeno e 1,2 – dibromonitrobenzeno.
d) Benzeno, (mono) nitrobenzeno e meta – bromonitrobenzeno.
e) Benzeno, (mono)nitrobenzeno e para – bromonitrotolueno.
03. (EsPCEX) O ácido etanoico, também denominado usualmente
de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias
componentes do vinagre. Considerando – se a substância ácido
etanoico, pode – se afirmar que:
I. É um composto cuja fórmula molecular é C2H6O.
II. Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.
III. Possui um carbono com hibridização sp2.
IV. Possui dois carbonos assimétricos (quiral).
V. O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido
etanoico (acético).
VI. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but – 2 – eno em
presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.
VII. Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico
produz etanoato de sódio e libera H2.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas:
a) III, VI e VII.
b) I, II, IV e V.
c) II, IV e VII.
d) I, III, V e VI.
e) III, IV, V, VI e VII.
04. (EsPCEx) Leita o texto a seguir e resolva a questão:
“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático,
verifica – se experimentalmente que a posição da segunda
substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo
substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a
posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe
o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes:
ortoparadirigentes e metadirigentes.
Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula
C6H5X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta
mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja
reação é representada abaixo:
Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes
afirmativas:
I. Trata – se de uma reação de condensação.
II. Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos
preferencialmente formados na reação.
III. Caso X seja o grupo metila ( - CH3), o composto B será o produto
preferencialmente formado na reação.
IV. Caso X seja o grupo nitro ( - NO2), o composto B será o produto
preferencialmente formado na reação.
V. Os compostos A, B e C são isômeros de função.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas:
a) I, II e III.
b) I, III e V.
c) II, IV e V.
d) II e IV.
e) III e IV.
05. (EsPCEx) Leia o texto a seguir e resolva a questão:
“A ozonólise utiliza ozônio na presença de água e zinco. O ozônio
adiciona – se à dupla ligação do alqueno, originando um composto
intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida. O ozoneto,
por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. A
finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser
produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído,
transformando – o em ácido carboxílico”.
Sabe – se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A,
produziu os compostos propanona e propanal como produtos, além
da substância H2O2.
Acerca desta reação e de seus reagentes e produtos, são feitas as
seguintes afirmativas:
I. De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2 –
metilpent – 2 – eno.
II. O nome da substância H2O2 é superóxido de hidrogênio.
III. O grupo orgânico carbonila está presente nas três substâncias
orgânicas (subst ância A, propanona e propanal).
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IV. Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura
ao menos um carbono com hibridização sp2.
V. A cadeia carbônica da substância A é ramificada.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas:
a) I e III.
b) I, III e V.
c) II, IV e V.
d) II e IV.
e) I, IV e V.
06. (PUC) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser
transformado em outro composto menos tóxico que é o ciclohexano,
através da reação de:
a) Oxidação.
b) Hidrogenação.
c) Nitração.
d) Sulfonação.
e) Polimerização.
Observação do Betinho: Conforme explicado, em sistemas
aromáticos os elétrons encontram – se em ressonância, estabilizando
sobremaneira o sistema. Por isso que os sistemas aromáticos sofrem
reações de substituição sem a perda da ressonância. Em condições
drásticas (altas pressões e altas temperaturas), é possível realizar
reações de adição em sistemas aromáticos. Isso é a essência da
questão anterior ☺
Agora, mais uma coisa interessante: os ciclanos pequenos possuem
tensão nas suas ligações em razão da diferença entre a ligação real e
a ligação de um carbono sp3 – essa bagunça toda chama – se Tensões
de Bayer; basicamente, à medida que um ciclo vai aumentando, sua
tensão vai diminuindo. Essa tensão seria a diferença entre o ângulo
real da ligação C – C em relação à ideal. Tudo isso faz com que
ciclanos pequenos possam sofrer reação de adição com consequente
abertura do ciclo. Assim, por exemplo, o ciclopropano reage com o
gás hidrogênio (reação catalisada por Ni e a 80oC) e produz o
propano. O ciclobutano pode reagir com o gás hidrogênio (também
catalisada por Ni porém a 200oC) e produzir o butano. Interessante
notar que o ciclopentano não sofre a hidrogenação (a 200oC e
catalisada, novamente, por Ni). Por fim, podemos também realizar a
halogenação em ciclanos. Nesse caso, quando a tensão entre as
ligações diminui, a reação de adição dá lugar à reação de
substituição. É por isso que o ciclopropano reage com o gás cloro
produzindo o 1,3 – dicloropropano (reação de adição), mas o
ciclopentano reage com o gás cloro gerando o clorociclopentano
mais o ácido clorídrico.
07. (UFRRJ) O nome do isômero funcional do composto obtido pela
oxidação do álcool secundário com o menor número de átomos de
carbonos é:
a) Etanal.
b) Propanal.
c) Butanal.
d) Propanona.
e) Butanona.
08. (ITA) Qual das opções apresenta uma substância que, ao reagir
com um agente oxidante ([O]) em excesso, produz um ácido
carboxílico?
a) 2 – propanol.
b) 2 – metil – propanol.
c) Ciclobutano.
d) Propanona.
e) Etanol.
09. (PUC – questão interessante) Em dois balões distintos, as 15. (UFF) Sabe – se que um composto orgânico pode ser obtido a
substâncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de partir da reação de ozonólise do 2 – buteno. Tal composto, quando
potássio em meio ácido, à temperatura ambiente. Nessas condições, polimerizado em meio ácido, origina dois produtos: paraldeído e
o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a substância metaldeído. O primeiro é usado, ocasionalmente, como agente
A foi observada a formação do ácido propanoico (propiônico), sonífero e o segundo, no combate aos caramujos na agricultura. O
enquanto no balão que continha a substância B formou – se acetona. composto a que se faz referência é:
As substâncias A e B são, respectivamente: a) Metanal.
a) Ácido acético e etanal. b) Etanal.
b) Propanal e 2 – propanol. c) Éter etílico.
c) Butano e metil – propano. d) Éter metiletílico.
d) Propanal e 1 – propanol. e) Metanol.
e) Propano e propanal.

10. Qual o produto obtido pela seguinte reação:

a) 1 – penteno.
b) 1 – pentino.
c) 2 – penteno.
d) 2 – pentino.
e) 2 – pentanol.

11. A desidratação do 1 – butanol leva ao:

a) Butanal.
b) 2 – metilpropeno.
c) 2 – buteno.
d) 1 – buteno.

12. (UFSCar) Obtém – se o éster propanoato de etila na reação de:

a) Propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo.
b) Etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido.
c) 1 – propanol com ácido acético, catalisada por ácido.
d) Desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico.
e) Oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio
ácido.

13. (FGV) Quando o etanol é posto em contato com o ácido

sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os
produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A
desidratação intramolecular ocorre a 170oC e a desidratação
intermolecular a 140oC. Os produtos da desintegração intramolecular
e da intermolecular do etanol são, respectivamente:
a) Etano e etoxieteno.
b) Eteno e etoxietano.
c) Etoxieteno e eteno.
d) Etoxietano e eteno.
e) Etoxieteno e etano.
GABARITO
1. D
14. As reações de oxidação são de suma importância em Química 2. D
Orgânica, pois, por meio delas, pode – se obter outros compostos 3. A
orgânicos de grande aplicação industrial, como dialcoóis, ácidos, 4. D
cetonas, etc. Assim, a oxidação enérgica do 1 – butino, produz: 5. E
a) Ácido pirúvico. 6. B
b) Ácido propanoico somente. 7. B
c) 2 mol de ácido acético. 8. E
9. B
d) Ácido propanoico, gás carbônico e água.
10. C
e) 2 – butanona.
11. D
Dica do Betinho: a oxidação enérgica de ligações triplas leva sempre à 12. B
formação de ácidos carboxílicos ☺ 13. B
14. D
15. B

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