Instrumento: Estudo Dirigido NAP

Disciplina: Química Professora Cassiana Baldino Schier

3 – Reações Orgânicas – 3° TRIMESTRE – 3ª SÉRIE EM DATA: /2012

Estudante:___________________________________________________ Turma:

REAÇÕES ORGÂNICAS

Responda em seu caderno:

01. (FACID) De acordo com as regras de reações de adição, quando o bromo é adicionado ao 1,3-butadieno, obtém-se:
a) 2,4-dibromo-butano b) brometo de isobutila c) 1,3-dibromo-3-buteno d) 1,4-dibromo-2-buteno e) 1,3-dibromo-buteno.

02. (FACID) A química orgânica analítica é uma parte da química que estuda os princípios e a teoria dos métodos de análise química que nos
permitem identificar substâncias ou misturas delas. A seguir são apresentados os resultados de testes para três hidrocarbonetos X , Y e Z .
• X , Y e Z são isômeros.
• apenas X e Y descoram a água de bromo.
• apenas o composto Y apresenta isomeria geométrica.
• o composto Z apresenta um grupo metila.
Com base nas informações, os compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente:
A) but-1-eno, ciclobuteno e metilciclopropano B) but-1-eno, but-2-eno e metilciclopropano
C) pent-2-eno, pent-1-eno e metilciclobutano D) but-2-eno, but-3-eno e metilciclopropano
E) pent-2-eno, etilciclopropano e metilciclobutano

03. (FUVEST) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo
processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo
biodiesel.
("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)

O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação,
não mencionado no texto, são, respectivamente,
a) metanol, ROC2H5 e etanol. b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
c) etanol, ROCH3 e metanol. d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.

04. (UFGO) A fermentação alcoólica de 360 g de glicose, considerando-se um rendimento de 100%, produz:
a) 92 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP. b) 92 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP.
c) 184 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP. d) 184 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP.
e) 92 g de etanol e 22,4 L de CO2 nas CNTP.

05. (PUC-PR) Os sabões e detergentes compreendem uma variedade de produtos que usamos no dia-a-dia com a finalidade de remover a
sujeira. Sobre os mesmos são feitas as afirmações abaixo. Assinale a única incorreta.
a) O que caracteriza um sabão ou um detergente é o fato de serem estruturalmente constituídos de grandes grupos hidrocarbônicos, que não
têm afinidade com a água (hidrofóbicos), e um ou mais grupos polares que têm afinidade com a água (hidrofílicos).
b) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, resultantes principalmente da saponificação de gorduras e óleos.
c) Para um detergente ser biodegradável é importante que a cadeia hidrocarbônica seja linear como as que ocorrem nas gorduras naturais e
que são totalmente biodegradáveis.
d) O grau de formação de espuma tem muito pouco a ver com a eficiência do detergente, pois vários detergentes muito eficientes não
espumam em água.
e) A principal diferença entre sabões e detergentes é que em geral os sabões são sólidos e os detergentes são líquidos.

06. (UFPI) Observe a seqüência de reações indicada abaixo, utilizada para sintetizar Freesiol (um componente de perfume sintético) a partir de
citronela (um produto natural).
Assinale a alternativa que indica corretamente a seqüência de reações utilizada para sintetizar o Freesiol (Z).
A) Hidrólise – hidratação – redução B) Redução – oxidação – ozonólise
C) Hidratação – oxidação – hidrólise D) Redução – oxidação – descarboxilação
E) Hidratação – oxidação – descarboxilação
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07. (IME) Dado o esquema de síntese abaixo, identifique as estruturas e as funções dos principais produtos orgânicos formados (I, II, III, IV e
V).

08. (UFES) Sobre os efeitos eletrônicos, é correto afirmar que:

a) o grupo metil exerce efeito –I no ácido acético.
b) não existe efeito M na posição meta de um composto benzenóide mono substituído.
c) o grupo nitro é orientador orto e para nas reações de substituições eletrofílicas aromáticas.
d) existem mais H hiperconjugáveis no propanal que no etanal.
e) os halogênios exercem efeitos –I e +M, de tal forma que: -I< +M.

09. (IME) Determine, na seqüência de reações abaixo, os principais produtos (A, B, C, D e E) em cada caso.

10. (UPE) Um composto A reage com HCN dando B, que hidrólise produz ácido lático. O composto A será:
a) etanal b) propanal c) etanol d) propanona e) etileno

11. (ITA) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura de isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as
opções abaixo, qual é aquela que contém o alcino que não foi utilizado nessa adição?
a) acetileno b) metilacetileno c) dimetilacetileno d) dietilacetileno e) cloroacetileno

12. (FACID) A anilina é um corante largamente empregado nas indústrias alimentícia e de tintas. Sua obtenção industrial está representada na
seqüência de reações abaixo:
A partir dessas informações, é correto afirmar que:
A) os compostos I, II e III, acima, são denominados de benzeno,
benzenoamida e fenilamina.
B) o grupo –NO2 é meta-dirigente e o grupo –NH2 é orto-para dirigente.
C) a reação de transformação de II em III corresponde a uma reação de
oxidação.
D) a primeira etapa (nitração do benzeno) é uma reação de adição.
E) a ordem de reatividade dos compostos acima, nas reações de
substituição eletrofílica, é
III > II > I.

13. (UFGO) A síntese de Williamson é um dos métodos de obtenção de éteres e consiste na reação de haletos com alcóoxidos de sódio. A
alternativa que contém a classificação correta da síntese de Williamson bem como a reação de obtenção dos alcoóxidos de sódio é a:
a) Substituição eletrofílica; NaOH + álcool.
b) Adição nucleofílica; Na + álcool.
c) Substituição nucleofílica; Na + álcool.
d) Adição eletrofílica; NaOH + álcool.
e) Substituição nucleofílica; NaOH + álcool.

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14. (FACID) O etanol, obtido principalmente através do processo de fermentação do melaço da cana-de-açúcar, tem grande importância na
indústria por servir de matériaprima para a produção de outras substâncias, como exemplificado no esquema a seguir:

Sobre os compostos orgânicos de I a V e as reações orgânicas envolvidas

na obtenção desses compostos, é INCORRETO afirmar que
A) os compostos I e II resultam, respectivamente, de reações de oxidação
exaustiva e branda e são denominados de ácido etanóico e etanal.
B) o composto III é denominado de eteno e resulta da desidratação
intramolecular do etanol.
C) o composto IV resulta da reação de desidratação intermolecular do etanol
e pertence à função éter.
D) a reação de oxidação enérgica do etanol produz, inicialmente, o
composto I. Com o passar do tempo, observa-se, ainda a formação do
composto V no sistema reacional.
E) o composto V é um éster; sua hidrólise alcalina origina o ácido etanóico.

15. (UFC) Complete as reações abaixo, fornecendo, respectivamente, o nome dos compostos X ,Y e Z

3 C2H2 => X + Cl-CH3 => Y + 3HNO3 => Z

a) tolueno, benzeno e TNT b) benzeno, cloro benzeno, 2,4,6 – tricloro - tolueno

c) acetileno, benzeno e nitrobenzeno d) benzeno, tolueno e TNT
e) benzeno, tolueno e nitrobenzeno

16. (FACID) Nas reações do tipo SN1, ocorrem dois fatos importantes: formação do carbocátion, eliminando o grupo abandonador (etapa lenta)
e ataque nucleofílico (etapa rápida). Um aluno de química, na tentativa de revisar conteúdos para a prova, listou alguns fatores que favorecem
o mecanismo SN1:
I - Temperatura - Como no mecanismo SN1, o estado intermediário é um carbocátion, um estado de baixo teor energético, quanto maior a
disponibilidade de energia no meio, mais favorecida será a formação desse carbocátion.
II - Solvente polar - Por possuir carga elétrica, o carbocátion pode ser estabilizado por um solvente polar. A atração eletrostática que as
moléculas polares do solvente exercem sobre o carbocátion facilita a formação do carbocátion.
III - Cadeia ramificada - Se a cadeia carbônica for muito ramificada, criar-se-á uma certa "dificuldade" de aproximação e ligação do nucleófilo
com o substrato, ou seja, será mais difícil a formação de um estado de transição. Logo, o mecanismo SN1 será favorecido. Essa dificuldade é
denominada impedimento estérico.
IV - Efeito indutivo +I - Quando a cadeia carbônica do carbocátion apresenta grupos elétron-atraentes, ou seja, que "puxam" elétrons do
carbono sp2, estes ajudam a estabilizar o carbocátion.
Considerando as justificativas dadas pelo aluno assinale a alternativa que indica as afirmações corretas:
A) Somente I e II B) somente I, II e III
C) somente II e III D) somente III e IV
E) I, II, III e IV

17. (UFPI) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação
com a água, origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol b) 2-pentanona c) pentanal d) 3-metil-2-butanol e) 2-pentanol

18. (CEFET-PI) As reações dos alcenos com ozônio forma inicialmente os ozonetos (ozonídeos), os quais quando hidrolisados na presença de
redutores (ex.: zinco em pó) formam aldeídos ou cetonas. A formação desses compostos carbonílicos, como produtos finais, pode ser usada
na localização da ligação dupla etilênica. Diante das informações acima, qual o nome do alceno capaz de fornecer ácido 2-metil-butanóico e
butan-2-ona, através da ozonólise?
a) 3,5-dimetil-hept-3-eno b) 3,5-dimetil-hept-4-eno c) 2,4-dimetil-oct-2-eno d) 2,4-dimetil-oct-3-eno e) 3,4-dimetil-hex-3-eno

19. (CEFET-PI) Os reagentes que promovem substituição em haletos orgânicos são chamados de nucleófilos. As reações de substituição
nucleófila podem ser de primeira ordem (SN1) ou de segunda ordem (SN2). Sobre esse tipo de reação, marque a alternativa CORRETA:
a) A reação SN1 ocorre em apenas uma etapa.
b) Se o átomo de carbono terciário do haleto orgânico for assimétrico, numa
substituição de primeira ordem, ocorrerá formação de uma mistura racêmica.
c) A reação SN2 ocorre em duas ou mais etapas.
d) A reação SN2 ocorre, principalmente, nos haletos terciários.
e) A reação SN1 ocorre, principalmente, nos haletos primários.

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20. (UESPI) Um composto orgânico (I), ao reagir com água em meio ácido, formou uma nova substância (II), que, quando oxidada
seletivamente, produziu o composto III. Sabendo que II é um importante solvente e que III é solúvel em água, pode-se dizer que I, II e III,
respectivamente, são:
A) etileno, etanol e ácido acético.
B) eteno, propanona e ácido etanóico.
C) cloreto de etila, etanol e acetona.
D) cloreto de etila, metanol e formol.
E) etileno, propanona e formol.

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21. (UESPI) Os processos sintéticos podem utilizar variadas estratégias para a obtenção de compostos químicos de interesse comercial. Quais
os tipos de reações químicas que ocorrem, respectivamente, na hidrogenação catalítica de óleos vegetais para a produção de margarinas e na
produção do acetato de etila, a partir de ácido acético e etanol em meio ácido?
A) Adição e fermentação.
B) Adição e substituição nucleofílica.
C) Eliminação e adição.
D) Eliminação e substituição eletrofílica.
E) Substituição nucleofílica e substituição eletrofílica.

22. (UESPI) Os compostos orgânicos podem participar de reações variadas. A reação entre o brometo de t-butila e água é bastante rápida.
Sobre essa reação, é correto afirmar que:
a) a velocidade da reação depende somente da concentração do halogeneto de alquila.
b) a velocidade da reação depende da concentração de água.
c) é um processo de segunda ordem.
d) a concentração do nucleófilo aparece na expressão da velocidade.
e) a dissociação espontânea do brometo de alquila ocorre numa etapa rápida, sem gerar carbocátion.

Gabarito:

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