10/06/2023, 11:35 Avaliação II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:823752) A+ Alterar modo de visualização

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Prova 66133366
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00

1 O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio
através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e
2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser
produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com
base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as
seguintes asserções e a relação proposta entre elas:

I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação

aromática eletrofílica.

PORQUE

II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.

Assinale a alternativa CORRETA:

A As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.

B A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.

C As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.

D A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.

2 Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol,
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O
bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de
embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de
conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental,
houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos
conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura
do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:

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FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.

As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de

A
bisfenol A.
A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior
B
densidade eletrônica.

C A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.

D A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.

3 As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e

dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de
ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores
como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as
afirmativas a seguir:

I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio

ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade
em água diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.

Assinale a alternativa CORRETA:

A As afirmativas II e III estão corretas.

B Somente a afirmativa III está correta.

C Somente a afirmativa II está correta.

D As afirmativas I e II estão corretas.

4
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Um dos testes realizados
neste laboratório virtual para a identificação de aminoácidos é a reação de ninidrina, onde
adicionou-se em um tubo de ensaio uma solução de prolina e 5 gotas de ninidrina,
observando-se o surgimento de coloração amarelada após a homogeneização.
Com base nessa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A A coloração amarelada indica que a prolina é um iminoácido.

B A prolina é um aminoácido porque apresente uma amina livre.

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C A prolina é um iminoácido porque apresente uma amina livre.

D A coloração amarelada indica que a prolina é um aminoácido.

5 O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado

para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de
álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é
extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos
comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes.
Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e
F para as falsas:

( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol.

( ) O álcool formado a partir da oximercuriação
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação
posteriormente a haleto de alquila.
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação
reação de oxidação.
do 1-buteno é o 2-butanol.
do 1-buteno pode ser convertido
do 1-buteno não pode sofrer nenhuma

Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:

A F - V - V - F.

B V - F - F - F.

C V - V - F - F.

D F - V - F - V.

6 O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt

com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações
de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um
piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa,
sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção
de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a
seguir:

I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.

II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição
aromática eletrofílica.
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido
nítrico com a perda de água.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion
formado na substituição eletrofílica.

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Assinale a alternativa CORRETA:

A As afirmativas II e IV estão corretas.

B As afirmativas I e III estão corretas.

C Somente a afirmativa II está correta.

D Somente a afirmativa III está correta.

7 As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos

orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função
amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um
tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e
amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa
CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:

A N-etil-2-propanamina.

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B N-metil-1-etanamina.

C dietilamina.

D dimetilamina.

8
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] Ao realizar um experimento prático,
seja ela num laboratório físico ou virtual, alguns passos iniciais são importantes.
Considerando os equipamentos de proteção individual (EPIs) utilizados nesta prática,
assinale a alternativa CORRETA:
Antes de iniciar a prática descrita, é necessário vestir os EPIs que, nesse caso, serão
A
jaleco, luva de látex, óculos de proteção e máscara.
Para iniciar a prática, é necessário vestir o jaleco e a luva de látex como equipamentos
B
de proteção individual.
Para iniciar a prática, não há necessidade de colocar os EPIs, pois o experimento não
C
utiliza substâncias perigosas.
Ao iniciar a prática, é necessário apenas vestir o jaleco como equipamento de proteção
D
individual.

9 "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido
por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das
características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e
farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do
xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a
xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações,
inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa
CORRETA:

FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o

xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em:
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois
A
secundários.

B Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.

C A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.

D Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.

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10 "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por
causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a
respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais
obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via
pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos
representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:

I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de

ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em
decorrência da formação de carbocátion estável.
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação
do respectivo ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de
ligação O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.

Assinale a alternativa CORRETA:

FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes.
2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-
hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.

A Somente a afirmativa III está correta.

B Somente a afirmativa I está correta.

C As afirmativas III e IV estão corretas.

D As afirmativas I e II estão corretas.

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