16/11/2023, 18:11 Avaliação Final (Objetiva) - Individual

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 73970063
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 7/5
Nota 7,00

1 "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]"
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas,
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as
reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:

( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da

formação de carbocátion estável.
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:

FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015.
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.

A F - F - V - F.

B V - F - V - F.

C V - V - F - V.

D F - V - F - F.

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A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a
formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes,
como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias
carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de
substituição alfa à carbonila.

Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, assinale a alternativa CORRETA:

A A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio

alfa através do tautomerismo ceto-enólico.

B O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do
carbono carbonílico.

C O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da
ligação C=C.

D Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo
através da formação de um intermediário.

3 "O tabagismo causa dependência física, psicológica e comportamental. Os fumantes inalam

mais de 4.720 substâncias tóxicas, o que inclui o monóxido de carbono, amônia e cetonas. E o
arsênio, níquel, chumbo e substâncias radioativas são algumas das 43 substâncias cancerígenas
inaladas por fumantes [...]" (FATO AMAZÔNICO, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias
carboniladas que estão presentes no nosso dia a dia. Analisando a figura anexa que mostra a estrutura
de uma cetona, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura desse composto:

FONTE: FATO AMAZÔNICO. Tabaco ou saúde é tema de campanha de combate ao fumo em

Manaus. 2019. Disponível em: https://www.fatoamazonico.com/tabaco-ou-saude-e-tema-de-

campanha-de-combate-ao-fumo-em-manaus/. Acesso em: 20 out. 2019.

A 3,4-dimetil-2-pentanona.

B 3-metil-4-etil-2-pentanona.

C 4-isopropil-2-butanona.

D 3,5-dimetil-2-hexanona.
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[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi

possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções
vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por
ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa
uma cadeia carbônica lateral:

Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.

De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:

A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.

B Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.

C Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.

D Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.

5 "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a
alternativa CORRETA:

FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol,
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em:
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-

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saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com
boro hidreto de sódio.

B A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.

C Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.

D A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.

[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste

laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas
muito abundantes na natureza.

Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:

A A glicose possui a fórmula C5H12O7.

B A glicose possui a fórmula C6H12O6.

C A glicose é classificada como um polissacarídeo.

D A glicose é classificada como uma pentose.

7 "Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo,
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as
afirmativas a seguir:

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I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença
de hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à
formação de álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos
reagentes utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.

Assinale a alternativa CORRETA:

FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A As afirmativas II e IV estão corretas.

B Somente a afirmativa II está correta.

C As afirmativas I e III estão corretas.

D As afirmativas I, II e IV estão corretas.

São encontrados em fontes vegetais, como o anisol e o anetol, ambos aromáticos obtidos da semente
de anis, de sabor e odor adocicados e agradáveis. O anisol é um líquido incolor, bastante utilizado em
perfumes e fragrâncias e como material de partida para a síntese de alguns tipos de fármacos. Já o
anetol é utilizado para a preparação de drinques alcoólicos (pois tem uma capacidade adoçante quase
13 vezes maior do que a sacarose) e em produtos de higiene. O estragol (um isômero do anetol) é
outro exemplo de aromático de ocorrência natural, extraído do manjericão.

Qual é o grupo funcional presente nos compostos citados, que apresenta um átomo de oxigênio ligado
a dois átomos de carbono?

A Éteres.

B Álcool.

C Ácido carboxílico.

D Amida.

9 A síntese orgânica é um ramo da química essencial para a obtenção de novas substâncias. As

reações orgânicas envolvem diversos parâmetros que ditam quais e quantos produtos podem ser
obtidos, além do rendimento das reações. A obtenção de substâncias contendo carbonila pode ser
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efetuada utilizando vários materiais de partida, como álcoois e reagentes específicos, geralmente
substâncias oxidantes. Nesse sentido, analise as sentenças a seguir:

I- A oxidação de um álcool com clorocromato de piridínio obrigatoriamente resultará na formação do

respectivo ácido carboxílico.
II- A oxidação de um álcool pode dar origem a um aldeído ou a um ácido carboxílico, dependendo da
substância oxidante presente no meio.
III- A hidrólise de uma amina em meio ácido resultará na formação da respectiva amida e amônia.
IV- A obtenção de ácido butanoico pode ser efetuada pela oxidação do 1-butanol pelo trióxido de
cromo.

Assinale a alternativa CORRETA:

A As sentenças I e III estão corretas.

B As sentenças II e IV estão corretas.

C As sentenças I, III e IV estão corretas.

D As sentenças I, II e IV estão corretas.

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Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas.
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade,
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono.

Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA:

A Éteres.

B Carbonos.

C Éteres Coroa.

D Epóxidos.

11 (ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na

caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina,
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar
que:

I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.

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II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.

III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da
densidade eletrônica da ligação C=O.

Assinale a alternativa CORRETA:

A II, apenas.

B III, apenas.

C I, apenas.

D I e III, apenas.

12 (ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:

I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em
estabilizar sua base conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um
grupo metila na mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma
temperatura.

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IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base
conjugada estável.

É correto apenas o que se afirma em:

A I, II e IV

B II e IV

C I e III

D I, III e IV

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