REAÇÕES ORGÂNICAS

01. O plástico ABS é uma resina termoplástica formada pela copolimerização de três monômeros: acrilonitrila ou
cianeto de vinila (monômero sintético produzido a partir do hidrocarboneto propileno e amoníaco – de 15% a
30%), but-1,3-dieno (alceno obtido a partir da desidrogenação do butano – de 5% a 15%) e o estireno (produzido
a partir da desidrogenação do etilbenzeno – de 40% a 60%) –, sendo a base de quase todos os materiais
plásticos que usamos.
Disponível em: https://maispolimeros.com.br/2018/09/
24/plastico-abs-e-suas-principais-caracteristicas-e-aplicacoes/.
Acesso em: 18 fev. 2022.
Com base no texto, conclui-se que a fórmula estrutural do ABS é:

02. O óleo extraído das flores de laranjeiras é um terpenoide (C 10H18O) que, sofrendo hidrogenação catalítica, produz o
composto 3,7– dimetil – octan – 1 – ol. Considerando essas informações, pode-se concluir que o terpenoide mencionado
anteriormente apresenta a fórmula estrutural:
03. Polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua vez, são constituídos por
unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um polímero é formado por uniões sucessivas, de um
mesmo monômero, temos uma reação de polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um
monômero é ilustrado abaixo

A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste polímero é:
04. A baquelite, fórmula estrutural representada a seguir, é um polímero de condensação muito resistente ao impacto e
estável com relação ao aquecimento. É usado em materiais elétricos (tomadas e interruptores), cabos de panela,
revestimento de freios e na forma de chapas decoradas para revestir móveis.

Disponível em: https://azdoc.tips/documents/quimica-organica-5c1a. Acesso em: 2 jul. 2020.

Entre os seguintes compostos

os que dão origem ao polímero citado são

A. I e IV.
B. I e II.
C. III e IV.
D. II e III.
E. I e V.

05. POLIAMIDAS OU NÁILONS As poliamidas ou náilons são obtidos pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos.
Os náilons são plásticos duros e têm grande resistência mecânica. O mais comum é o náilon-66, resultante da reação entre
a hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido hexanodióico), de acordo com a equação abaixo.
 Disponível em: <https://www.mundovestibular.com.br/articles/777/1/polimeros-de condensacao/paacutegina1.html>. Acesso em: 2 fev. 2019.
Outro náilon de grande importância industrial é o náilon-46, pois resiste a altas cargas e tensões em altas temperaturas e
exposição a ambientes agressivos. Considerando que náilon-46 é obtido por meio da reação do ácido butírico com a
hexametilenodiamina, é pertinente inferir que a fórmula química hipotética do náilon-43 é:

A) [― CO ― (CH 2)2 ― CO ― NH ― (CH 2)3 ― NH ―] n.

B) [― CO ― (CH 2)2 ― CO ― NH ― (CH 2)4 ― NH ―] n.
C) [― CO ― (CH 2)3 ― CO ― NH ― (CH 2)4 ― NH ―] n.
D) [― CO ―(CH 2)2 ― CO ― NH ― (CH 2)5 ― NH ―] n.
E) [― CO ― (CH 2)3 ― CO ― NH ― (CH 2)5 ― NH ―] n.

06. O benzeno é uma das substâncias orgânicas de maior importância para a indústria química. Entre as inúmeras aplicações,
muitas estão relacionadas à produção de detergentes. Por meio de reações químicas em condições de temperatura e
pressão apropriadas, é possível para as indústrias inserirem um grupo dodecil no anel benzênico, produzindo o
dodecilbenzeno que irá reagir com ácido sulfúrico na presença de um catalisador, produzindo o ácido para-
dodecilbenzossulfônico. Em seguida, esse ácido reagirá com hidróxido de sódio ou carbonato de sódio produzindo o
detergente para-dodecilbenzenossulfonato de sódio, de fórmula molecular C 18H29SO3Na.
Disponível em: <https://www.passeidireto.com/arquivo/40987602/quimica-abordagem-do-cotidiano-3-volumes/49>. Acesso em: 2 fev. 2019.
De acordo com o texto, as reações químicas que ocorrem para a obtenção do detergente para-dodecilbenzenossulfonato a
partir do anel benzênico, na sequência dada, são classificadas, respectivamente, como

A) alquilação de Friedel-Crafts, sulfonação e neutralização.

B) acilação de Friedel-Crafts, sulfonação e neutralização.
C) alquilação de Friedel-Crafts, neutralização e nitração.
D) sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts e nitração.
E) acilação de Friedel-Crafts, neutralização e sulfonação.

07. A aspirina, como é conhecido o ácido acetilsalicílico, é um fármaco que apresenta propriedades antitérmicas, anti-
inflamatórias e analgésicas, podendo ser obtida sinteticamente por meio da reação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético, como equacionado a seguir.

Disponível em: http://www.abq.org.br/cbq/

2017/trabalhos/1/10664-16382.html.
Acesso em: 24 nov. 2021 (adaptado).
Analisando o mecanismo proposto anteriormente, pode-se afirmar que o composto X e a fórmula estrutural do ácido
acetilsalicílico são, respectivamente,
08. Os antioxidantes são substâncias utilizadas como aditivos em diversos produtos, por exemplo, na gasolina, sempre com o
objetivo de impedir ou retardar o envelhecimento de materiais e substâncias por processos oxidativos. Uma importante
classe de antioxidantes são os fenóis alquilados, especialmente grupamentos alquil volumosos. A partir do cardanol
hidrogenado, que é derivado do líquido da casca da castanha de caju, é possivel sintetizar um antioxidante de elevada
eficiência.

Com base na equação química acima, é correto afirmar que a substituição é :

a) nucleofílica e ocorre somente no carbono 2.
b) eletrofílica e ocorre somente nos carbonos 4 e 6.
c) eletrofílica e pode ocorrer nos carbonos 2, 4 e 6.
d) nucleofílica e ocorre somente no carbono 3.
e) eletrofílica e ocorre nos carbonos 2, 3, 4 e 6.

09. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são características de compostos que apresentam estabilidade elevada, como os compostos
saturados e aromáticos. Nesse tipo de reação, ocorre a troca de um átomo que faz parte do composto orgânico por outro átomo
ou grupo de átomos.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-aromáticos.htm. Acesso em: 28 mar. 2020.
Considerando que, na sequência de reações a seguir, são formados os produtos principais, pode-se inferir que os compostos A e
B são respectivamente

A. nitrobenzeno e o─metilnitrobenzeno.
B. nitrobenzeno e m─metilnitrobenzeno.
C. nitrobenzeno e p─metilnitrobenzeno.
D. 1,2─nitrobenzeno e p─tolueno.
E. 1,2─nitrobenzeno e m─nitrotoluneo.

10. O nítrobenzeno é um composto orgânico tóxico, liquido (à temperatura e pressão ambiente), insolúvel em
água e tem sua produção voltada para síntese de anilina. A fabricação de nitrobenzeno é realizada
reagindo-se o benzeno com ácido nítrico e ácido sulfúríco concentrados. A reação ocorre em quatro
etapas como mostradas abaixo:

Com relação à reação global e as quatro etapas para produção do nitrobenzeno, analise as seguintes afirmações.
I - A reação de nítração do benzeno é uma reação de substituição eletrofílica.
II - A substância que atua como eletrófilo é o ácido sulfúrico.
III - Na etapa 1, 0 ácido nítrico atua como uma base de Bronsted-Lowry.
I V - Os produtos finais da reação são 0 nitrobenzeno e água.
É correto apenas o que se afirma em
a) I e II.
b) I e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.

11. Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol, é historicamente importante porque dele foi produzido o
primeiro corante sintético, a mauveína. Em condições ambientais, é um líquido claro, oleoso, venenoso, que
escurece em contato com o ar. É normalmente utilizado como um precursor da anilina, mas, em laboratório, é
usado como solvente e como um agente oxidante moderado. A sua obtenção pode ser representada pelo
seguinte mecanismo:
Considerando as informações do texto e o mecanismo proposto anteriormente, afirma-se que o
a) HNO 3 atua como ácido de Lewis na etapa I, pois recebe um par de elétrons em uma ligação covalente
coordenada.
b) íon , NO2+ na etapa II, atua como reagente nucleófilo ao atacar o anel aromático.
c) grupo nitro, −NO2, na etapa III, presente no nitrobenzeno, provoca um efeito mesômero negativo, ao atrair para
perto de si os elétrons pi do anel aromático.
d) ácido sulfúrico atua diminuindo a energia de reação e, consequentemente, aumentando a velocidade de
produção do nitrobenzeno.
e) composto produzido na etapa II é considerado um intermediário, pois não é consumido durante o processo de
obtenção do nitrobenzeno.

12. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

As reações de substituição são características de compostos que apresentam estabilidade elevada, como os compostos
saturados e os aromáticos. Nesse tipo de reação, ocorre a troca de um átomo de hidrogênio do composto orgânico por outro
átomo ou grupo de átomos.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica. Acesso em: 30 jun. 2021.
A partir do texto, considerando-se apenas a monocloração do metilbutano em presença de luz e cloro gasoso e os aspectos
estereoquímicos, pode-se afirmar que o número máximo de compostos monoclorados obtidos é igual a:

A) 7.
B) 6.
C) 5.
D) 4.
E) 3.

13. O benzeno é uma das substâncias orgânicas de maior importância para a indústria química. Entre suas inúmeras aplicações,
muitas são relacionadas às reações de substituição. As reações relacionadas a seguir possibilitam a produção de compostos de
interesse comercial.
Considerando a sequência de reações apresentadas anteriormente, pode-se inferir que
A. a reação I é classificada como acilação de Friedel-Crafts.
B. o composto C é o ácido meta-dodecil-benzenossulfônico.
C. o composto orgânico produzido na equação III é um exemplo de sabão.
D. o composto inorgânico (D) produzido na equação II é peróxido de hidrogênio.
E. a reação II é uma substituição eletrofílica e o grupo (─ C 12H25) é classificado como ativante.

14. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH

Na Química Inorgânica, o grupo OH é muito importante, pois é o grupo funcional das bases (Teoria de Arrhenius) e, portanto, o
responsável pela reatividade das bases inorgânicas. Na Química Orgânica, o grupo OH aparece nos álcoois, fenóis e ácidos
carboxílicos. Nesses compostos, o grupo OH não tem caráter básico nem a reatividade que caracteriza as bases inorgânicas. No
entanto, substâncias muito reativas podem substituir o OH dos álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos, dando origem a compostos
orgânicos importantes. A substituição do grupo OH dos fenóis é mais difícil do que nos álcoois. Essas substituições só ocorrem
com substâncias muito reativas ou em condições drásticas. A seguir estão descritas algumas reações envolvendo compostos
que apresentam o grupo OH:

REAÇÃO I

REAÇÃO II

REAÇÃO III

REAÇÃO IV

REAÇÃO V
(UNICHRISTUS 2020) Considerando as informações do texto e analisando as equações químicas dadas anteriormente, pode-se
afirmar que a única reação que está corretamente representada, levando-se em conta os produtos formados e as condições
reacionais é a

A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.

15. A síntese de Kolbe consiste na eletrólise de sais de sódio de ácidos monocarboxílicos acíclicos e saturados com “n” átomos
de carbono na cadeia para produção de alcanos. Assim, na obtenção do butano por meio da síntese de Kolbe, é necessário
utilizar o seguinte sal de ácido carboxílico:
a) etanoato de sódio.
b) etanoato de etila.
c) pentanoato de sódio.
d) propanoato de sódio.
e) butanoato de sódio.

16. O sódio metálico e o hidróxido de sódio podem ser usados na síntese de uma série de compostos orgânicos. Em 1855, o
químico francês Charles Adolphe Wurtz desenvolveu um método para a obtenção de alcanos que ficou conhecido como
síntese de Wurtz. Em relação à síntese de Wurtz, pode-se inferir que os reagentes utilizados na obtenção do hexano foram
a) cloreto de etila e hidróxido de sódio.
b) propano e sódio metálico.
c) brometo de isopropila e hidróxido de sódio.
d) brometo de terc-butila e sódio metálico.
e) cloreto de propila e sódio metálico.

17. REAÇÃO DE MAILLARD

Nos alimentos que contêm carboidratos na sua formulação, ocorrem duas reações que merecem destaque pela sua frequência
e pelos seus efeitos: a reação de Maillard e a caramelização. Em ambos os casos, ocorre degradação dos carboidratos. No caso
do pão, a mais importante é a reação de Maillard, sendo a caramelização desprezível.
Nas duas transformações, os produtos de degradação formam compostos de coloração escura, que recebem o nome de
melanoidinas. Na reação de Maillard, há também a formação de compostos voláteis responsáveis pelo cheiro característico do
produto.

Disponível em: <http://www.ufrgs.br/alimentus1/pao/

fabricacao/fab_assamento_maillard.htm>.
Acesso em: 22 set. 2019.
O primeiro passo dessa reação consiste em uma reação entre um aminoácido e uma molécula de açúcar redutor, obtendo-se
como intermediário uma Base de Schiff. Essa base sofre um rearranjo de Amadori, formando 1-amino, 1-deoxi, 2-cetose, N-
substituída (Cetoseamina), composto fundamental para o escurecimento. Essa molécula pode reagir de diversas maneiras,
algumas das quais levam a grandes moléculas altamente coloridas chamadas melanoidinas , que são responsáveis pelo
escurecimento característico desta reação.

Disponível em: <https://betaeq.com.br/index.php/

2019/06/05/cerveja-iv-a-quimica-da-cerveja/>.
Acesso em: 22 set. 2019.
Com base no texto e na equação química dados anteriormente, é pertinente inferir que
A) ocorre oxidação do átomo de carbono da carbonila na transformação da D-Glucose na Base de Schiff.
B) ocorre oxidação do átomo de carbono insaturado na transformação da Base de Schiff na Cetoseamina.
C) ocorre quebra de ligação peptídica do aminoácido na transformação da D-Glucose na Base de Schiff.
D) ocorre oxidação em átomo de carbono secundário na transformação da Base de Schiff na Cetoseamina.
E) o rearranjo que ocorre na transformação da Base de Schiff na Cetoseamina pode ser considerado um caso de metameria.

18. Uma das propriedades mais notáveis dos compostos aromáticos é a estabilidade do núcleo benzênico diante dos oxidantes
mais energéticos. Entretanto, os compostos da série homóloga do benzeno podem sofrer oxidação enérgica. A equação a
seguir representa, de modo simplificado, a reação da oxidação enérgica do dietilbenzeno.

Pode-se afirmar que o composto X é o ácido

A) benzoico.
B) m-etilbenzoico.
C) p-metilbenzoico.
D) p-etilbenzoico.
E) p-benzenodioico.

19. A ozonólise de alcenos, seguida de hidrólise, na presença de zinco em pó, pode formar produtos diferentes dependendo da
localização da ligação dupla na cadeia do alceno.

Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ozonolise-alcenos Acesso em: 2 jul. 2020 (adapatado) .

Considerando que um alceno produziu por ozonólise, etanal e butanona, conclui-se que o alceno em questão

A. possui fórmula molecular C 5H10.

B. é isômero de função do ciclohexano.
C. pode ser chamado de etil-metil-etileno.
D. apresenta isomeria geométrica.
E. sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é 3-metilpent-3-eno.