REVISA DEQUÍMICA - PSC -3° ANO

1. (Ufam-psc 3) A nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada (em inglês, International Union of
Pure and Applied Chemistry, IUPAC) foi criada a fim de oficializar regras a serem seguidas internacionalmente para
nomear os compostos orgânicos por meio de suas estruturas e vice-versa.
Considere a molécula a seguir:

De acordo com as regras da IUPAC, seu nome é:

a) 1,3-dimetilciclohexano.
b) 1,2-dimetilhexano.
c) dimetilciclohexano.
d) 1,5-dimetilciclohexano.
e) 2,4-dimetilciclohexano.

2. (Ufam-psc 3) A bromação de alcanos é uma reação muito mais lenta que a cloração. Considere a seguinte reação na
qual 2-metilbutano reage com Br2 na presença de luz ou calor:

Podemos afirmar que o principal produto orgânico esperado da reação é:

a)

b)

c)

d)

e)
3. (Espcex (Aman) 2024) Um material usado como componente de equipamentos de proteção balística é o polímero
poliparafenileno de tereftalamida (aramida), cujo nome comercial é Kevlar®. A unidade polimérica é formada a partir de
dois monômeros diferentes, conforme representado na figura abaixo.

Avalie as seguintes afirmativas acerca da reação, das estruturas e das propriedades dos monômeros e da unidade
polimérica da aramida:
I. A estrutura da aramida apresenta somente ligações covalentes do tipo sigma
II. A unidade polimérica apresenta em sua estrutura o grupo funcional amida.
III. Os carbonos da estrutura do benzeno-1,4-diamina possuem hibridização do tipo sp 3.
IV. A fórmula molecular do ácido benzeno-1,4-dioico é C8H6O4.
V. A aramida é obtida por meio de uma reação de polimerização por condensação.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
a) I e II.
b) III e IV.
c) II, III e V.
d) I, IV e V.
e) II, IV e V.

4. (Ufam-psc 3) Os polímeros se classificam em naturais e sintéticos. Os polímeros naturais, ou biopolímeros, são os que
ocorrem na natureza. Os polímeros sintéticos, ou artificiais, são produzidos em laboratório, em geral, de produtos
derivados de petróleo. Para exemplificar, assinale a alternativa que contém um polímero natural e um polímero sintético:
a) Acrílico e Nylon
b) Polietileno e Nylon
c) Celulose e Amido
d) Proteína e Nylon
e) Proteína e Amido

5. (Ufam-psc 3) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto a seguir:

A sequência CORRETA para os estados de hibridização dos carbonos 2, 3, 5 e 6, indicados na figura, é:

a) sp, sp3, sp2 e sp3.
b) sp, sp2, sp3 e sp2.
c) sp3, sp2, sp2 e sp.
d) sp, sp2, sp2 e sp3.
e) sp, sp3, sp3 e sp2.

6. (Ufam-psc 3) O vinagre é um produto comum na mesa dos brasileiros, utilizado principalmente no preparo de
alimentos. Esse insumo pode ser adquirido facilmente em mercados de alimentos e apresenta vários tipos (ex.: vinagre de
maçã, vinagre de vinho e vinagre de álcool).
A respeito da composição química do vinagre, assinale a alternativa CORRETA:
a) O composto químico característico do vinagre é formado por dois carbonos saturados (Csp 3).
b) A obtenção do vinagre pode se dar através da redução do etanol até ácido acético.
c) O composto orgânico característico do vinagre também pode ser encontrado em vinhos, o que demonstra a qualidade
dessa bebida alcoólica.
d) O vinagre de vinho pode ser obtido a partir de um processo fermentativo.
e) O principal constituinte químico do vinagre é um ácido tão forte quanto o ácido sulfúrico.
7. (Unesp 2024) Uma das etapas da fermentação láctea consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico, pela reação
representada pela equação:

Na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico ocorre __________ do grupo __________ de um composto opticamente
__________, formando um composto opticamente __________ .
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:
a) redução – carbonila – ativo – inativo.
b) redução – carbonila – inativo – ativo.
c) redução – carboxila – inativo – ativo.
d) oxidação – carbonila – inativo – ativo.
e) oxidação – carboxila – ativo – inativo.

8. (Ufam-psc 3) O petróleo é uma fonte finita de recurso natural, cujos principais produtos são os combustíveis fósseis
(ex. querosene, gasolina e diesel). Contudo, a queima desses combustíveis leva a produção de dióxido de carbono, uma
das substâncias responsáveis pelo aquecimento global.
A respeito da composição química do petróleo, assinale a alternativa INCORRETA:
a) O querosene é uma fração mais leve que a gasolina, portanto mais volátil.
b) O petróleo é uma mistura complexa formada por hidrocarbonetos saturados e insaturados contendo cadeias do tipo
normal e ramificada.
c) O petróleo pode ser classificado como do tipo “leve” ou “pesado”. Essa classificação está associada a volatilidade de
seus constituintes.
d) A gasolina comercializada em postos de combustível é uma mistura homogênea entre gasolina pura e álcool etílico
anidro.
e) A reação de combustão completa do diesel leva à formação de CO 2 e H2O, mas também pode levar à formação de SO2.

9. (Ufam-psc 3) Em 2019, o vírus SARS-CoV-2 surgiu em Wuhan (China) e infectou quase meio bilhão de pessoas em
todo o mundo ao longo dos últimos dois anos. Entre esses milhões de pessoas, muitos desenvolveram a Síndrome
Respiratória Aguda Grave (SRAG). Portanto, a busca por agentes antivirais foi direcionada ao combate a esse vírus,
inclusive agentes anti-HIV, com eficácia comprovada, tais como lopinavir (1) e ritonavir (2). Estas substâncias foram
testadas em pacientes acometidos com SARS-CoV-2 em Wuhan, 2020. Contudo, os resultados não foram muito
proeminentes.

Fonte: https://www.who.int/emergencies/diseases/novel-coronavirus-2019
Com base nas estruturas químicas do lopinavir (1) e ritonavir (2) apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:
a) A fórmula molecular do lopinavir (1) é C37H46N4O.
b) Em ambas as estruturas de 1 e 2, há ligações do tipo glicosídicas.
c) A estrutura do lopinavir (1) apresenta as funções álcool, amida e éter.
d) A estrutura do ritonavir (2) apresenta 14 (quatorze) átomos de carbono tetraédricos com hibridização sp 3.
e) A estrutura molecular do ritonavir (2) apresenta quatro estereocentros.

10. (Fuvest) Os cães podem ser treinados para identificar certas substâncias, dentre elas, a cocaína. Contudo, no
treinamento, os cães não precisam ser expostos à cocaína para aprenderem a reconhecer o seu odor. O treinamento pode
ser realizado com o benzoato de metila, um éster de odor pungente, produto volátil da degradação da cocaína.

Considerando o exposto, qual das reações representadas poderia gerar o mesmo éster capaz de atrair um cão treinado para
a identificação de cocaína?

a)

b)

c)

d)

e)
Gabarito:

Resposta da questão 1: [A]

Resposta da questão 2: [C]

O hidrogênio com substituição preferencial é aquele ligado ao carbono menos hidrogenado da cadeia, neste caso o carbono terciário.
Então:

Resposta da questão 3: [E]

[I] Incorreta. A estrutura da aramida apresenta ligações covalentes do tipo sigma e pi
Observe as ligações pi:

[II] Correta. A unidade polimérica apresenta em sua estrutura o grupo funcional amida.

[III] Incorreta. Os carbonos da estrutura do benzeno-1,4-diamina possuem hibridização do tipo sp 2.

[IV] Correta. A fórmula molecular do ácido benzeno-1,4-dioico é C8H6O4.

[V] Correta. A aramida é obtida por meio de uma reação de polimerização por condensação com a formação de água como
subproduto.

Resposta da questão 4: [D]

Polímero natural: Proteína.
Exemplo:

Polímero sintético (artificial): Nylon.

Exemplo:

Resposta da questão 5: [A]

Resposta da questão 6: [D]

O vinagre é obtido exclusivamente pelo processo da fermentação acética do vinho.
Resposta da questão 7: [[B]
Na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico ocorre redução ou hidrogenação do grupo carbonila (C = O) de um composto
opticamente inativo (que não possui carbono quiral ou assimétrico), formando um composto opticamente ativo (que possui carbono
quiral ou assimétrico; *átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

Resposta da questão 8: [A]

A gasolina apresenta uma mistura de hidrocarbonetos que vão de 6 a 10 carbonos, já o querosene apresenta cadeias carbônicas que
vão de 10 a 16 átomos de carbono.

Resposta da questão 9: ANULADA C e E estão corretas

Questão anulada pelo gabarito oficial.

[A] INCORRETA. A fórmula molecular do lopinavir é C37H48N4O5.

[B] INCORRETA. As ligações glicosídicas são feitas entre dois monossacarídeos.
[C] CORRETA. As funções estão presentes.
[D] INCORRETA. Possui 16 carbonos tetraédricos.
[E] CORRETA. Possui 4 carbonos quirais que também são estereocentros.

A questão apresenta duas alternativas corretas.

Resposta da questão 10: [A]

O benzoato de metila deriva do Metanol e do Ácido benzoico. Ao “imaginar-se” a cisão do grupo éster pode-se voltar ao álcool e ao
ácido de origem.