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Química – Bioquímica – Lipídios

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.

(Ufmt) Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F)
se for falso.

1. A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação:

3NaOH + (C17H35COO)3C3H5  3C17H35COONa + C3H5(OH)3.

O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir os

ácidos graxos com a solução de soda cáustica,

(C17H35COO)C3H5 + 3H2O  3C17H35COOH + C3H5(OH)3.

(C17H35COOH) + NaOH  C17H35COONa + H2O.

De acordo com o exposto, julgue os itens.

( ) Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base.

( ) O C17H35COONa é um sal sódico.
( ) Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base.
( ) O C17H35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base.

2. Julgue os itens a seguir.

( ) O palmitato de mericila, C15H31COOC31H63 (cera de abelhas), é um éster derivado de ácido graxo e

álcool com elevado número de carbonos.
( ) A redução da propanona produz 1-propanol.
( ) O ácido acético é um componente orgânico do vinagre.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

(Ufpr) Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.

3. Com relação aos compostos A, B e C a seguir:

 2

é correto afirmar que:

01) O composto A é uma proteína.

02) O composto B é uma gordura.
04) O composto C é um á açúcar.
08) Por hidrólise de B, em meio alcalino (soda cáustica), obtém-se sabão.
16) O composto C apresenta em sua estrutura ligações peptídicas.
32) O composto A possui carbono assimétrico e, conseqüentemente, isômeros ópticos.

Soma = ( )

4. (Fuvest) O hidrogênio é usado na fabricação de inúmeros produtos importantes:

I. H2 + X  metanol
II. H2 + Y  ciclo-hexano
III. H2 + Z  tripalmitato de glicerila (gordura saturada)

a) Identifique X, Y e Z.
b) Cite um uso para cada um dos produtos: metanol e gordura saturada.

5. (Ufpr) No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o
seguinte laudo foi apresentado:
 3
a) O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite.
b) Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A.
c) Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina.

Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura

molecular, diferindo em algumas duplas ligações carbono-carbono, como ilustrado anteriormente, é
correto afirmar:

( ) Através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no

azeite da substância presente na margarina.
( ) A substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção
de álcool e ácido carboxílico.
( ) A hidrólise dos compostos mostrados anteriormente resultaria em um mesmo produto.
( ) Uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a
mesma substância da amostra encontrada no suspeito B.
( ) Na reação da substância presente no azeite com Br 2, cada molécula representada anteriormente
daria origem a uma outra molécula contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular.

6. (Unb) Os sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. O procedimento
moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a de hidrólise da gordura
(triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o
esquema a seguir.

Com relação ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir.

 4

(1) A etapa II consiste em uma reação de neutralização.

(2) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol.
(3) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico.
(4) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza.

7. (Ufrrj) Determinados microorganismos possuem a capacidade de metabolizar as moléculas de sabão.

Este processo de degradação ocorre mais facilmente quando não existem ramificações na cadeia
hidrocarbônica. Uma vez que os ácidos graxos naturais não possuem ramificações, os sabões derivados
deles são biodegradáveis. Desenhe as fórmulas estruturais para as moléculas de sabão produzidas na
seguinte reação de saponificação:

8. (Ufsc) Er_ comum nas comunidades do interior da Ilha de Santa Catarina, assim como em outras
localidades do estado, a produção de sabão artesanal, que consistia em misturar gorduras de animais ou
óleos vegetais com cinzas. Uma maneira mais moderna é substituir as cinzas pela soda cáustica
(NaOH).
Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com maior freqüência os detergentes que são
derivados do ácido sulfônico. Abaixo estão representadas as fórmulas de um sabão e de um detergente.

Assinale a(s) proposição(ões) VERDADEIRA(S).

01. A parte polar do sabão é a que interage com a gordura.

 5
02. Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um sabão, obtém-se o glicerol como
subproduto.
04. O sabão e o detergente - ambos de cadeia normal - são facilmente degradados no meio ambiente.
08. O detergente fabricado a partir de alcenos com cadeia ramificada provoca danos ao meio ambiente.
16. Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água é a apolar.
32. O excesso de detergente, nos rios, diminui a entrada de oxigênio na água, devido à formação de
espuma na superfície.

9. (Ufrj) A leitura de rótulos dos alimentos é um hábito recomendado aos consumidores com o objetivo
de controlar a quantidade da alimentação. Um exemplo é o controle do teor de ácidos graxos saturados
consumidos. A Associação Americana do Coração recomenda dieta em que o teor de calorias
correspondente aos ácidos graxos saturados não ultrapasse 10% das calorias totais consumidas. Os
ácidos graxos saturados contribuem para o aumento do colesterol.

a) A margarina é um alimento que contém ácidos graxos saturados. Uma dieta recomendada para
homens limita o consumo médio diário de todos os alimentos em 1.800kcal. Quantas gramas de
margarina podem ser ingeridas por dia nessa dieta, supondo que 80% do total de ácidos graxos
saturados sejam de outras fontes e que a combustão metabólica de gorduras gera, em média, 9kcal/g?

b) Na fabricação de margarinas, óleos vegetais líquidos (uma mistura de ésteres de ácidos graxos mono
e poliinsaturados) são hidrogenados. Durante a hidrogenação são formados ácidos graxos trans como
subprodutos que, ao contrário dos isômeros cis de ocorrência natural, elevam os níveis de colesterol.
Explique por que as gorduras insaturadas apresentam isomeria cis-trans e as gorduras saturadas não.

10. (Uece) Moléculas altamente reativas como o oxigênio, produzem radicais livres no decorrer das
reações bioquímicas. Os radicais livres formados reagem rapidamente com lipídios insaturados
presentes na membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo a sua destruição. O material
cromossômico presente no núcleo da célula pode ser também afetado, tendo como resultado o
desenvolvimento de células cancerosas. Com relação aos lipídios é correto afirmar que:
a) as gorduras mais NaOH formam sabões, que são eficazes na água dura, devido ao fato dos sais de
cálcio e magnésio formados serem solúveis em água
b) o composto C15H31COOH é um ácido graxo insaturado
c) na constituição das gorduras (sólidos à temperatura ambiente) participam em maior proporção os
ácidos graxos insaturados
d) na constituição dos óleos (líquidos à temperatura ambiente), participam em maior proporção os
ácidos graxos insaturados
 6

11. (Fuvest) Sabões são usualmente obtidos pela reação de ésteres de ácidos graxos com soda cáustica.
As matérias-primas destas substâncias são, respectivamente,
a) petróleo e sal-gema.
b) melaço de cana e cal.
c) gordura animal e água mineral.
d) óleo vegetal e salmoura.
e) gordura animal e cal.

12. (Uece) Óleos de milho, soja e outros podem ser convertidos em margarina através da hidrogenação
catalítica, cuja equação esquemática pode ser representada por:

13. (Unesp) Na obtenção de margarina a partir da hidrogenação de óleos vegetais, uma das reações que
ocorre é representada por

H3C - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH + H2

ácido esteárico

H3C - (CH2)16 - COOH

ácido oléico

A respeito deste processo, são feitas as três seguintes afirmações.

I. A transformação de ácido oléico em esteárico envolve uma reação de adição

II. Dos dois ácidos, somente o oléico apresenta isomeria cis-trans.
III. O ácido esteárico é mais resistente à oxidação pelo oxigênio do ar que o ácido oléico.

Está(ão) correta(s):
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) I, II e III.
 7

14. (Unirio) As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos vegetais
insaturados, em presença de níquel como catalisador.
O processo citado pode ser classificado como uma reação de:
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) esterificação.
e) craqueamento.

15. (Ufrs) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são,
respectivamente,
a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
b) ésteres, ésteres e ésteres
c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos.
d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres.
e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.

16. (Uel) Ácidos graxos são formados no organismo humano pela digestão (hidrólise catalisada por
enzimas) de
a) sal de cozinha.
b) açúcar de cana.
c) vitamina C.
d) clara de ovo.
e) azeite de oliva.

17. (Uel) Em uma pizza de mussarela há diversos compostos orgânicos. Entre eles há os que possuem,
em suas moléculas, o agrupamento

Dado: R = radical alquila

Quanto a essas afirmações, pode-se dizer que
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) I, II e III são correta.
e) I, II e III são INCORRETAS.
 8

18. (Fuvest) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado).
Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão,

temos à temperatura ambiente 20°C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o
a) linoleico.
b) erúcico.
c) palmítico.
d) linoleico e o erúcico.
e) erúcico e o palmítico.

19. (Unirio) O óleo de milho contém aproximadamente 59% de triglicerídios poliinsaturados, enquanto
a margarina contém em torno de 18% desses triglicerídios. A preparação de margarina a partir do óleo
de milho é uma reação de adição efetuada com:

a) H2

b) H2O

c) HI

d) I2

e) O2

20. (Uerj) "Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura
do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o
bom funcionamento das células.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos
óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da
glicerina, com radicais graxos."
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
 9

a) C12H24O2

b) C14H33O2

c) C16H32O2

d) C18H34O2

21. (Fuvest) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem em massa dos
ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta
composição para os óleos de oliva e milho.

Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de
milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de
iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100g de óleo.

a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são esses ácidos?
Justifique.

b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de iodo?
Justifique.

22. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos
(gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol
 10

com ácidos carboxílicos.

a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3
mols de ácido n-hexanóico.

b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com regeneração

do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do
produto que se forma junto com o glicerol.

23. (Unirio) O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um

triglicerídio, segundo a reação:

a) Qual a estrutura do produto B?

b) Desenhe a estrutura e dê o nome de um isômero óptico do produto C.

24. (Unesp) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de
triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os
triglicerídeos usados no processo são, respectivamente,
a) gás metano e óleo vegetal.
b) água e melaço de cana.
c) petróleo e gordura animal.
d) gás metano e gordura animal.
e) calcário e óleo vegetal.
 11

25. (Ufc) Um mol de etilenoglicol (A) reage com dois mols de ácido graxo (B) para produzir moléculas
contendo dois grupos éster (diéster C), conforme ilustrado na reação geral abaixo:

Se a reação ocorre com dois diferentes ácidos graxos, uma mistura de diésteres pode ser obtida.

Assinale a alternativa que indica corretamente o número máximo de diésteres que podem ser formados
na reação de um mol de etilenoglicol com uma mistura constituída de um mol de ácido esteárico (D) e
um mol de ácido mirístico (E), mostrados na figura acima.
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

26. (Puccamp) São moléculas biológicas insolúveis em água, mas solúveis em solventes não polares.
Podem ser classificados em lipídeos saponificáveis (por exemplo, triglicerídeos) e não saponificáveis
(por exemplo, esteróis). São também lipídios saponificáveis os fosfolipídeos (moléculas que contêm
ácido fosfórico ligado ao glicerol), principais componentes da membrana celular. Sendo assim, a
função orgânica que deve estar presente nos lipídios saponificáveis é
a) álcool.
b) cetona.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.

27. (Puccamp) Os lipídeos são insolúveis em água e solúveis em solventes não polares, porque

I. a água é formada por moléculas polares.

II. suas moléculas são pequenas.
III. suas moléculas não interagem com as moléculas do solvente apolar.

Dessas afirmações, SOMENTE

a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
 12
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.

28. (Ufscar) Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.

Com respeito a estes compostos, pode-se afirmar, corretamente, que

a) Y reage com NaOH em solução aquosa, formando sabão.
b) X e Z são isômeros de função.
c) Y é um ácido carboxílico.
d) X é uma proteína.
e) Z é uma amina.

29. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).

Analise a seqüência de reações representadas:

I. tripalmitina  dipalmitina + C15H31COONa+H2O

NaOH

II. dipalmitina  glicerol + 2C15H31COONa+2H2O

NaOH

Em I e II devem ocorrer, respectivamente, reações de

 13
a) oxidação e saponificação.
b) redução e saponificação.
c) saponificação e saponificação.
d) oxidação e redução.
e) redução e oxidação.

30. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).

Na molécula da tripalmitina identifica-se a função orgânica

a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.

31. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos
produtos:
a) teflon, glicerol e etanol.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) etanol, teflon e glicerol.
d) etanol, glicerol e teflon.
e) glicerol, teflon e etanol.

32. (Fuvest) Na tabela a seguir é dada a composição aproximada de alguns constituintes de três
alimentos:
 14

Os alimentos I, II e III podem ser, respectivamente,

a) ovo de galinha, farinha de trigo e leite de vaca.
b) ovo de galinha, leite de vaca e farinha de trigo.
c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo.
d) leite de vaca, farinha de trigo e ovo de galinha.
e) farinha de trigo, ovo de galinha e leite de vaca.

33. (Fuvest) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:

A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:

a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) óleo de cozinha, gelatina e batata.

34. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos:

I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise formando
aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
III. Sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise produz glicose e frutose, que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo disperso em óleo comestível e é,
portanto, rico em carboidratos e lipídios.
 15

As duas afirmações verdadeiras são:

a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
 16

GABARITO
1. V V F V

2. V F V

3. 02 + 04 + 08 + 32 = 46

4. a) X é o monóxido de carbono (CO), Y é o benzeno, Z é, possivelmente, o tri-hexadecenoato de

glicerila.

b) O metanol é usado como combustível de veículos motorizados, na fabricação do formol. Gordura

saturada é usada na fabricação de sabão.

5. V V F V F

6. V V V F

7. Observe as fórmulas estruturais a seguir:

8. F V V V F V

9. a) 40 gramas de margarina

b) Diferentemente dos insaturados, os ácidos graxos saturados não contém ligações duplas, portanto
não podem apresentar isomeria cis-trans.

10. [D]

11. [D]

12. [D]

13. [E]
 17

14. [A]

15. [E]

16. [E]

17. [D]

18. [B]

19. [A]

20. [D]

21. a) Os ácidos graxos de cadeia aberta podem ser representados genericamente por R-CO2H, onde R
é um radical formado por carbonos e hidrogênios, podendo ser saturado ou insaturado por uma ou mais
duplas ligações entre carbonos.

Fórmula geral de R saturados: CnH2n +1

Fórmula geral de R insaturados por 1 dupla: CnH2n - 1
Fórmula geral de R insaturados por 2 duplas: CnH2n - 3

Analisando os ácidos graxos mencionados, temos:

Ácido palmítico:
C15H31 - CO2H
CnH2n +1 - CO2H
saturado

Ácido oléico:
C17H33 - CO2H
CnH2n - 1 - CO2H
insaturado por 1 dupla

Ácido linoléico
C17H31 - CO2H
CnH2n -3 - CO2H
insaturado por 2 duplas

Portanto, os ácidos graxos insaturados, que consomem iodo, são o oléico e o linoléico.

b) A reação com iodo é uma reação de adição que ocorre na dupla ligação entre carbonos. Ela pode ser
representada por:
 18

Quanto maior o número de duplas ligações, maior a quantidade de I2 consumido para uma mesma
quantidade (em mol) de óleo.
Como as massas molares dos ácidos oléico e linoléico são aproximadamente iguais, as porcentagens
em massa desses ácidos são também as porcentagens em mols desses ácidos nos respectivos óleos.

Óleo de oliva
85 mol de C17H33-CO2H + 10 mol de C17H31-CO2H
85 mol de (C = C) + 20 mol de (C = C)

Óleo de milho
30 mol de C17H33-CO2H + 60 mol de C17H31-CO2H
30 mol de (C = C) + 120 mol de (C = C)

Óleo de oliva  105 mol de (C = C)

Óleo de milho  150 mol de (C = C)

Para uma mesma quantidade (em mol) desses óleos, há maior quantidade (em mol) de insaturações no
óleo de milho, portanto é ele o que apresenta maior índice de iodo.

22. Observe as equações químicas a seguir:

23. Observe a figura de resolução:

 19

24. [A]

25. [B]

26. [C]

27. [A]

28. [A]

29. [C]

30. [D]

31. [D]

32. [B]

33. [B]

34. [C]