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1. (Enem PPL 2022) O esquema representa alguns passos de uma série de reações metabólicas
transformando o aminoácido fenilalanina em quatro possíveis substâncias. Essas reações enzimáticas
são resultado da expressão de alelos dominantes A, B, C e D.

Qual o resultado metabólico de uma criança recessiva para o par de alelos B?

a) Taquicardia.
b) Retardo mental.
c) Redução de peso.
d) Ausência de pigmentação na pele.
e) Disfunção dos processos metabólicos.

2. (Enem PPL 2022) O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o
orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

a) formação de um sal orgânico.
b) ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
c) complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
d) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
e) aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

3. (Enem PPL 2022) Em um sistema hipotético mantido sob iluminação, estão presentes uma célula
autotrófica e uma célula heterotrófica. A esse sistema são fornecidos água, glicose e gás oxigênio, sendo
esse último na forma de 18O2.
Ao final de um período de 24 horas, a análise dos compostos presentes nesse sistema permitirá a
detecção do isótopo no(a)
a) água produzida na respiração.
b) piruvato produzido na glicólise.
c) etanol produzido na fermentação.
d) glicose produzida na fotossíntese.

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e) gás carbônico produzido no ciclo de Krebs.

4. (Enem PPL 2022) Uma prática que os brasileiros costumam realizar é a degustação de doces em
compotas. O conhecimento popular indica que não é aceitável deixar o mesmo talher usado na
degustação e levado à boca dentro da compoteira aberta, em contato com o doce. Essa indicação se
deve ao fato de que o doce, no pensamento popular, poderá azedar.

Essa prática popular encontra respaldo no pensamento científico, uma vez que o doce realmente poderá
azedar em razão da
a) oxidação do doce pelo contato com o ar.
b) contaminação por microrganismos, que irão fermentá-lo.
c) ação das enzimas salivares que foram transferidas para o doce após a degustação.
d) evaporação dos conservantes que mantêm a solução da compota em equilíbrio químico.
e) degradação dos componentes doces da compota em reação com compostos químicos do talher.

5. (Enem PPL 2022) A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada
na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os
quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto
carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de
uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de

a) adição.
b) oxidação.
c) eliminação.
d) substituição.
e) hidrogenação.

6. (Enem PPL 2022) A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está
indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

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Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,
a) fenol e anilina.
b) fenol e acetona.
c) anilina e acetona.
d) ácido acético e anilina.
e) ácido acético e acetona.

7. (Enem 2022) A figura ilustra esquematicamente um processo de remediação de solos contaminados

com tricloroeteno (TCE), um agente desengraxante. Em razão de vazamentos de tanques de estocagem
ou de manejo inapropriado de resíduos industriais, ele se encontra presente em águas subterrâneas, nas
quais forma uma fase líquida densa não aquosa (DNAPL) que se deposita no fundo do aquífero. Essa
tecnologia de descontaminação emprega o íon persulfato (S2O82 ), que é convertido no radical SO 4 por
minerais que contêm Fe(III). O esquema representa de forma simplificada o mecanismo de ação química
sobre o TCE e a formação dos produtos de degradação.

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Esse procedimento de remediação de águas subterrâneas baseia-se em reações de

a) oxirredução.
b) substituição.
c) precipitação.
d) desidratação.
e) neutralização.

8. (Enem PPL 2022) Diferentemente da respiração aeróbica, alguns microrganismos realizam processos
catabólicos que levam à obtenção de moléculas orgânicas de interesse comercial, conforme ilustrado. O
conhecimento dessas vias metabólicas é importante, por exemplo, para a fabricação de produtos
alimentícios.

Esses processos de fermentação têm em comum a

a) liberação de gases.
b) descarboxilação do ácido.
c) participação de procariontes.
d) oxidação completa do substrato.
e) formação de produtos metabolizáveis.

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9. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria
alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas
no quadro.

Nome Fórmula Aroma

Benzoato de metila C6H5CO2CH3 Kiwi
Acetato de isoamila CH3CO2 (CH2 )2 CH(CH3 )2 Banana
Acetato de benzila CH3CO2CH2C6H5 Pêssego
Propanoato de CH3CH2CO2CH2CH(CH3 )2 Rum
isobutila
Antranilato de metila C6H4NH2CO2CH3 Uva

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.

10. (Enem PPL 2021) O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido
produzido em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino.
Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-
primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por
causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra
o esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.

A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos:

a)

b)

c)

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d)

e)

11. (Enem 2021) As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura.
Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção
dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando
sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar
a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

O teste positivo será observado com o pesticida

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

12. (Enem PPL 2021) Para preparar o vinho de laranja, caldo de açúcar é misturado com suco de laranja,
e a mistura é passada em panos para retenção das impurezas. O líquido resultante é armazenado em
garrafões, que são tampados com rolhas de cortiça. Após oito dias de repouso, as rolhas são substituídas
por cilindros de bambu e, finalmente, após dois meses em repouso ocorre novamente a troca dos cilindros
de bambu pelas rolhas de cortiça.

RESENDE, D. R.; CASTRO, R. A.; PINHEIRO, P. C. O saber popular nas aulas de química: relato de
experiência envolvendo a produção do vinho de laranja e sua interpretação no ensino médio. Química
Nova na Escola, n. 3, ago. 2010 (adaptado).

Os processos físico e químico que ocorrem na fabricação dessa bebida são, respectivamente,
a) decantação e fervura.
b) filtração e decantação.

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c) filtração e fermentação.
d) decantação e precipitação.
e) precipitação e fermentação.

13. (Enem 2021) Com o aumento da população de suínos no Brasil, torna-se necessária a adoção de
métodos para reduzir o potencial poluidor dos resíduos dessa agroindústria, uma vez que,
comparativamente ao esgoto doméstico, os dejetos suínos são 200 vezes mais poluentes. Sendo assim,
a utilização desses resíduos como matéria-prima na obtenção de combustíveis é uma alternativa que
permite diversificar a matriz energética nacional, ao mesmo tempo em que parte dos recursos hídricos do
país são preservados.

BECK, A. M. Resíduos suínos como alternativa energética sustentável. XXVII Encontro Nacional de
Engenharia de Produção. Anais ENEGEP, Foz do Iguaçu, 2007 (adaptado).

O biocombustível a que se refere o texto é o

a) etanol.
b) biogás.
c) butano.
d) metanol.
e) biodiesel.

14. (Enem 2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado
pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será
mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-
lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev.
2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada
a) redução.
b) epoxidação.
c) substituição.
d) esterificação.
e) saponificação.

Gabarito:

Resposta da questão 1:
[D]
Resposta da questão 2:
[A]
Resposta da questão 3:
[A]
Resposta da questão 4:
[B]
Resposta da questão 5:
[B]
Resposta da questão 6:
[A]
Resposta da questão 7:
[A]
Resposta da questão 8:
[E]
Resposta da questão 9:

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[B]
Resposta da questão 10:
[A]
Resposta da questão 11:
[C]
Resposta da questão 12:
[C]
Resposta da questão 13:
[B]
Resposta da questão 14:
[E]

Questão 01
Reações de oxidação de alcoóis são de fundamental importância em síntese orgânica nas indústrias
farmacêutica e química. A figura a seguir representa a reação de oxidação de um álcool na presença de
dicromato de potássio em meio ácido.

Assinale a alternativa que apresenta o nome do composto X formado na reação.

A) Butanal
B) Butan-2-ol
C) Butan-2-ona
D) Ácido butanoico
E) Butanoato de metila

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Questão 02
A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e
encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a
obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.

LENARDÃO, E. J. et al. Green chemistry – os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Química Nova, n. 1, 2003
(adaptado).

Que fator contribui possivelmente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à
primeira?
A) Etapa única na síntese.
B) Obtenção do produto puro.
C) Ausência de reagentes oxidantes.
D) Ausência de elementos metálicos no processo.
E) Gasto de energia nulo na separação do produto.

Questão 03
Segundo a definição dada pela Legislação Brasileira, Resolução nº 104, de 14 de maio de 1999 da
ANVISA, aromatizantes são: substâncias ou mis-turas de substâncias com propriedades odoríferas que
conferem ou intensificam o aroma e/ou sabor dos alimentos. A maioria dos aromatizantes é um composto
orgânico do grupo dos ésteres utilizados na indústria alimentícia, como por exemplo, o butanoato de bu-
tila, que confere aroma e sabor de morango.
A reação química para obter a essência de morango ocorre entre:
A) butanol e butanona.
B) ácido butanoico e butanol.
C) butanodiol e acetato de butila.
D) benzeno e butanol.
E) pirrol e ácido butírico.

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Questão 04
PUC-SP
Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em
meio de ácido sulfúrico a quente.

As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em
meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A
substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, enquanto
que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm,
respectivamente,
A) Ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
B) Pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
C) Ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
D) Pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
E) Pentano, metilbutano e dimetilpropano.

Questão 05
O ácido acetilsalicílico é um medicamento usado no combate à febre e à dor. No organismo, ele é
hidrolisado, formando o ácido salicílico e um composto X, conforme representado na equação química
abaixo.

O composto X, formado nessa reação, é denominado:

A) etanoato de etila
B) ácido etanoico
C) etoxietano
D) etanol

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Questão 06
A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

A) Um alcano e 2-metil-butan-2-ol.
B) Um alceno e o pentan-2-ol.
C) Um alcano e o pentan-2-ol.
D) Um alceno e 2-metil-butan-2-ol.

Questão 07
Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas,
nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado
de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de
A) Sabão, por hidrólise em meio salino.
B) Biodiesel, por transesterificação em meio básico.
C) Sabão, por transesterificação em meio salino.
D) Biodiesel, por hidrólise em meio básico.

Questão 08
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como
produto principal, o composto:
A) 1-cloropropeno.
B) 2-cloropropano.
C) 1-cloropropano.
D) 2-cloropropeno.

Questão 09
Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes
de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm
propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter
básico e não os atrai.

Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto

A) I não atrai os insetos e tem caráter básico.
B) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
C) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
D) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.

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Questão 10
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse
material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente,
A) áCido benzoico e etanol.
B) áCido propanoico e hexanol.
C) áCido fenilacético e metanol.
D) áCido propiônico e cicloexanol.
E) áCido acético e álcool benzílico.

Questão 11
Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionado a compostos alcalinos. Assim
em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5 % a 5 % de ácido acético, para
diminuir ou eliminar mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água
elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo
odor característico do peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n1, fev. 2011 (adaptado)

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

A) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
B) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
C) inibição da proliferação das bactéria presentes, devido à ação do ácido acético.
D) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
E) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em composto sem mau odor.

Questão 12
As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos vegetais insaturados,
em presença de níquel como catalisador. O processo citado pode ser classificado como uma reação de:
A) Adição.
B) Eliminação.
C) Oxidação.
D) Esterificação.
E) Craqueamento.

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Questão 13
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos
com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura
de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a
sofrer reações de substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir

Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente,
A) Bromociclobutano e bromocicloexano.
B) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
C) Bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
D) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.

Questão 14
O pineno, de fórmula molecular C10H16 é um terpeno bicíclico que pode ser encontrado nos óleos
essenciais do alecrim, cipreste, cominho, lavanda e também na terebintina, um líquido incolor obtido a
partir da destilação da resina de algumas coníferas. Diversos óleos essenciais possuem propriedades
farmacológicas, e suas aplicações são variadas e vão desde o tratamento do câncer até o combate aos
microrganismos. O esquema a seguir mostra algumas reações realizadas com o α-pineno. Os produtos
obtidos de A até E, mostrados a seguir, são respectivamente:

A) Brometo de alquila,cloreto de alquila, cetona, diol e alcano

B) Brometo de vinila, cetona, oxo-aldeído,diol e alceno
C) Brometo de alquila, álcool, aldeído, diol e alcano
D) Brometo de alquila, diol, oxo-aldeído, álcool e alcano
E) Brometo de alquila, álcool, oxo-aldeído, diol e alcano

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Questão 15
Um experimento envolveu o tratamento a quente de um hidrocarboneto de cadeia insaturada com solução
aquosa ácida concentrada de permanganato de potássio. Constatou-se, nesse experimento, que o único
produto orgânico formado foi uma cetona.
Uma possível estrutura para o hidrocarboneto testado neste experimento é

A)

B)

C)

D)

E)

Questão 1 C

Questão 2 A

Questão 3 B

Questão 4 A

Questão 5 B

Questão 6 D

Questão 7 B

Questão 8 B

Questão 9 C

Questão 10 A

Questão 11 E

Questão 12 A

Questão 13 B

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Questão 14 E

Questão 15 B

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