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Questão 1/45
Algumas práticas agrícolas fazem uso de queimadas, apesar de produzirem grandes efeitos negativos. Por exemplo, quando ocorre a
queima da palha de cana-de-açúcar, utilizada na produção de etanol, há emissão de poluentes como 
,  ,   e materiais particulados 
 para a atmosfera. Assim, a produção de biocombustíveis pode, muitas vezes, ser acompanhada da emissão de vários poluentes. 
CARDOSO, A. A.; MACHADO, C. M. D.; PEREIRA, E. A. Biocombustível: o mito do combustível limpo. Química Nova na Escola, n. 28, maio 2008 (adaptado).

Considerando a obtenção e o consumo desse biocombustível, há transformação química quando 

A o etanol é armazenado em tanques de aço inoxidável. 
B a palha de cana-de-açúcar é exposta ao sol para secagem. 
C a palha da cana e o etanol são usados como fonte de energia. 
D os poluentes  ,   e   são mantidos intactos e dispersos na atmosfera. 
E os materiais particulados   são espalhados no ar e sofrem deposição seca. 

Questão 2/45
O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada
para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros
vendem créditos de carbono com base no mecanismo de desenvolvimento limpo (MDL), do protocolo de Kyoto. 
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o
A etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
B gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica. 
C óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias. 
D gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. 
E gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida. 

Questão 3/45
Uma das maneiras de se tratar o óleo diesel que será comercializado consiste no processo de dessulfurização, através de um sistema capaz
de converter o sulfeto em Enxofre elementar. Uma das formas de proceder com esta extração está pauta o método de Calus, em que parte
do sulfeto é oxidado a dióxido de enxofre, o qual será reutilizado para remover o sulfeto remanescente.
O benefício do processo Claus é que, na combustão do diesel, é minimizada a emissão de gases
A formadores de hidrocarbonetos.
B produtores de óxidos de nitrogênio.
C emissores de monóxido de carbono.
D promotores da acidificação da chuva.
E determinantes para o aumento do efeito estufa.

Questão 4/45
O etanol é um combustível renovável obtido da cana-de-açúcar e é menos poluente do que os combustíveis fósseis, como a gasolina e o
diesel. O etanol tem densidade 
, massa molar  e calor de combustão aproximado de 
. Com o grande aumento da frota de veículos, tem sido incentivada a produção de carros bicombustíveis econômicos, que são capazes de
render até 
 em rodovias, para diminuir a emissão de poluentes atmosféricos.
O valor correspondente à energia consumida para que o motorista de um carro econômico, movido a álcool, percorra 
 na condição de máximo rendimento é mais próximo de
A .
B .
C .
D .

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E .

Questão 5/45
A indústria têxtil é responsável por um consumo elevado de água e de outros produtos, gerando grande quantidade de efluentes com
concentração alta e composição complexa, principalmente nos processos de tingimento e acabamento.

Visando minimizar os efeitos ambientais nocivos ocasionados pela grande quantidade de efluente contaminado, a catálise – quebra de
moléculas – recebeu atenção especial, visto que
A permite a estocagem correta do efluente, evitando a contaminação de rios e lagos.
B os catalisadores são substâncias que têm como objetivo principal a neutralização do pH do meio.
C pode recuperar todos os produtos químicos presentes na água, permitindo a reutilização desses compostos.
D associada a processos oxidativos, pode provocar a completa mineralização dos contaminantes, formando gás carbônico e água.
E permite o retorno do efluente contaminado para o processo, uma vez que provoca a floculação dos produtos, facilitando a separação.

Questão 6/45
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
caso das abelhas da espécie
Apis mellifera
, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por
elas (Composto 
). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto 
), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções
orgânicas dos feromônios. 

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n.7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

A álcool e éster. 
B aldeído e cetona. 
C éter e hidrocarboneto. 
D enol e ácido carboxílico.
E ácido carboxílico e amida.

Questão 7/45
Grande parte da atual frota brasileira de veículos de passeio tem tecnologia capaz de identificar e processar tanto o etanol quanto a
gasolina. Quando queimados, no interior do motor, esses combustíveis são transformados em produtos gasosos, num processo com
variação de entalpia menor que zero 
. Esse processo necessita de uma energia de ativação, a qual é fornecida por uma centelha elétrica.
O gráfico que esboça a variação da energia potencial no progresso da reação é representado por:

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Questão 8/45
A cada safra, a quantidade de café beneficiado é igual à quantidade de resíduos gerados pelo seu beneficiamento. O resíduo pode ser
utilizado como fertilizante, pois contém cerca de 
 de pectina  (um polissacarídeo), aproximadamente 
 de açúcares fermentáveis (frutose, sacarose e galactose), bem como resíduos de alcaloides (compostos aminados) que não foram extraídos
no processo. 
LIMA, L. K. S. et al. Utilização de resíduo oriundo da torrefação do café na agricultura em substituição à adubação convencional.  ACSA — Agropecuária Científica no Semi-Árido,  v. 10, n. 1, jan.-mar., 2014 (adaptado). 

Esse resíduo contribui para a fertilidade do solo, pois 

A possibilita a reciclagem de carbono e nitrogênio.
B promove o deslocamento do alumínio, que é tóxico.
C melhora a compactação do solo por causa da presença de pectina.
D eleva o pH do solo em função da degradação dos componentes do resíduo.
E apresenta efeitos inibidores de crescimento para a maioria das espécies vegetais pela cafeína.

Questão 9/45
O gás hidrogênio é considerado um ótimo combustível – o único produto da combustão desse gás é o vapor de água, como mostrado na
equação química.

Um cilindro contém 
 de hidrogênio e todo esse gás foi queimado. Nessa reação, são rompidas e formadas ligações químicas que envolvem as energias listadas
no quadro.

Massas molares (g/mol):  ;  ;  .

Qual é a variação da entalpia, em quilojoule, da reação de combustão do hidrogênio contido no cilindro?

A .
B .
C .
D .
E .

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Questão 10/45
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua
matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por
exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida
útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

MA, F.; HANNA, M.A. "Biodiesel Production: a review." Bioresource Technology. Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
A Milho.
B Palma.
C Canola.
D Algodão.
E Amendoim.

Questão 11/45
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para
motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre
outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

A éter.
B éster.
C álcool.
D cetona.
E ácido carboxílico.

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Questão 12/45
Glicólise é um processo que ocorre nas células, convertendo glicose em piruvato. Durante a prática de exercícios físicos que demandam
grande quantidade de esforço, a glicose é completamente oxidada na presença de 
. Entretanto, em alguns casos, as células musculares podem sofrer um déficit de 
 e a glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. As equações termoquímicas para a combustão da glicose e do ácido lático
são, respectivamente, mostradas a seguir: 

O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente porque 

A libera   por mol de glicose.

B libera   por mol de glicose.
C libera   por mol de glicose.
D absorve   por mol de glicose.
E absorve   por mol de glicose.

Questão 13/45
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do 
, cuja estrutura está mostrada a seguir. 

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
A ácido benzoico e etanol. 
B ácido propanoico e hexanol. 
C ácido fenilacético e metanol. 
D ácido propiônico e cicloexanol. 
E ácido acético e álcool benzílico. 

Questão 14/45
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao
aroma de baunilha. 

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

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A aldeído, éter e fenol. 

B álcool, aldeído e éter. 
C álcool, cetona e fenol. 
D aldeído, cetona e fenol.
E ácido carboxílico, aldeído e éter. 

Questão 15/45
Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas células obtêm energia e produzem gás carbônico e
água. A oxidação da glicose no organismo humano libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 40%
dela é disponibilizada para atividade muscular.

Considere as massas molares  :  ;  ;  .

LIMA, L. M.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado).  

Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular, em quilojoule, É a mais próxima de 
A 6,2
B 15,6
C 70,0
D 622,2
E 1120,0

Questão 16/45
O gás hidrogênio é considerado um ótimo combustível – o único produto da combustão desse gás é o vapor de água, como mostrado na
equação química.

Um cilindro contém 
 de hidrogênio e todo esse gás foi queimado. Nessa reação, são rompidas e formadas ligações químicas que envolvem as energias listadas
no quadro.

Massas molares ( ):  ;  ;  .

Qual é a variação da entalpia, em quilojoule, da reação de combustão do hidrogênio contido no cilindro?
A –242.000.
B -121.000.
C -2.500.
D +110.500.
E +234.00.

Questão 17/45
Os tubos de PVC, material organoclorado sintético, são normalmente utilizados como encanamento na construção civil. Ao final da sua
vida útil, uma das formas de descarte desses tubos pode ser a incineração. Nesse processo libera-se 

, cloreto de hidrogênio, dentre outras substâncias. Assim, é necessário um tratamento para evitar o problema da emissão desse poluente. 
Entre as alternativas possíveis para o tratamento, é apropriado canalizar e borbulhar os gases provenientes da incineração em
A água dura. 
B água de cal. 

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C água salobra. 
D água destilada. 
E água desmineralizada. 

Questão 18/45
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por
diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.

HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de 
A cadeia conjugada.
B cadeia ramificada.
C átomos de carbonos terciários.
D ligações duplas de configuração cis.
E
átomos de carbonos de hibridação  .

Questão 19/45
O processo de dessulfurização é uma das etapas utilizadas na produção do diesel. Esse processo consiste na oxidação do enxofre presente
na forma de sulfeto de hidrogênio 

 a enxofre elementar (sólido) que é posteriormente removido. Um método para essa extração química é o processo Claus, no qual parte do 
 é oxidada a dióxido de enxofre   e, então, esse gás é usado para oxidar o restante do 
. Os compostos de enxofre remanescentes e as demais moléculas presentes no diesel sofrerão combustão no motor. 
MARQUES FILHO, J. Estudo da fase térmica do processo Claus utilizando fluidodinâmica computacional. São Paulo: USP, 2004 (adaptado).

O benefício do processo Claus é que, na combustão do diesel, é minimizada a emissão de gases 

A formadores de hidrocarbonetos. 
B produtores de óxidos de nitrogênio. 
C emissores de monóxido de carbono. 
D promotores da acidificação da chuva. 
E determinantes para o aumento do efeito estufa. 

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Questão 20/45
O glifosato (
) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais
carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que
usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

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Questão 21/45
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua
matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por
exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida
útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
A Milho.
B Palma.
C Canola.
D Algodão.
E Amendoim.

Questão 22/45
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada
substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

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Questão 23/45
Um dos problemas dos combustíveis que contêm carbono é que sua queima produz dióxido de carbono. Portanto, uma característica
importante, ao se escolher um combustível, é analisar seu calor de combustão (

), definido como a energia liberada na queima completa de um mol de combustível no estado padrão. O quadro seguinte relaciona algumas
substâncias que contêm carbono e seu 
.

Neste contexto, qual dos combustíveis, quando queimado completamente, libera mais dióxido de carbono no ambiente pela mesma
quantidade de energia produzida?
A Benzeno.
B Metano.
C Glicose.
D Octano.
E Etanol.

Questão 24/45
No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de polietileno. Obtida
a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico, composto
essencialmente formado pela repetição de grupos − 

  −. O principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio
ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos. 
O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se degradarem é que suas moléculas 
A apresentam muitas insaturações. 
B contêm carbono em sua composição. 
C são formadas por elementos de alta massa atômica. 
D são muito longas e formadas por ligações químicas fortes.
E têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável. 

Questão 25/45
Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas células obtêm energia e produzem gás carbônico e
água. A oxidação da glicose no organismo humano libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 40%
dela é disponibilizada para atividade muscular.

Considere as massas molares (em  );  ;  ;  .

LIMA, L. M.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado).

Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular, em quilojoule, é mais próxima de

A .
B .
C .

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D .
E .

Questão 26/45
O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido
pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada
diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico 
, menos corrosivo, mas, também, menos potente. 

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta 

A funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. 
B
um carbono com hibridação  .
C funções orgânicas éster e álcool. 
D fórmula molecular  .
E funções orgânicas fenol e álcool. 

Questão 27/45
Alguns fatores podem alterar a rapidez das reações químicas. A seguir, destacam-se três exemplos no contexto da preparação e da
conservação de alimentos:
1º A maioria dos produtos alimentícios se conserva por muito mais tempo quando submetidos à refrigeração. Esse procedimento diminui a
rapidez das reações que contribuem para a degradação de certos alimentos. 

2º Um procedimento muito comum utilizado em práticas de culinária é o corte dos alimentos para acelerar o seu cozimento, caso não se
tenha uma panela de pressão.

3º Na preparação de iogurtes, adicionam-se ao leite bactérias produtoras de enzimas que aceleram as reações envolvendo açúcares e
proteínas lácteas. 
Com base no texto, quais são os fatores que influenciam a rapidez das transformações químicas relacionadas aos exemplos 1, 2 e 3,
respectivamente?
A Temperatura, superfície de contato e concentração. 
B Concentração, superfície de contato e catalisadores. 
C Temperatura, superfície de contato e catalisadores. 
D Superfície de contato, temperatura e concentração. 
E Temperatura, concentração e catalisadores. 

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Questão 28/45
Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados, nesses casos, os anestésicos locais, substâncias que
insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter entrado em contato com eles no dentista
ou se o médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a seguir.
Exemplos de anestésicos locais

Sobre as estruturas acima, éCORRETOafirmar que 

A o eugenol representa um hidrocarboneto insaturado.
B a benzocaína possui uma estrutura saturada e homogênea.   
C as duas estruturas representam hidrocarbonetos insaturados e heterogêneos. 
D se verifica a presença de um grupo funcional ácido carboxílico no eugenol.   
E a benzocaína possui um grupo funcional amina e uma estrutura insaturada.   

Questão 29/45

O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a hematita  , a magnetita   e a wustita 

. Na siderurgia, o ferro gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em altos fornos em condições adequadas. Uma das etapas nesse
processo é a formação de monóxido de carbono. O 
 (gasoso) é utilizado para reduzir o   (sólido), conforme a equação química:

Considere as seguintes equações termoquímicas:

      
          
    
O valor mais próximo de   em   de , para a reação indicada do   (sólido) com o   (gasoso) é

A .
B .
C .
D .
E .

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Questão 30/45
Em 1962, umjingle
(vinheta musical) criado por Heitor Carillo fez tanto sucesso que extrapolou as fronteiras do rádio e chegou à televisão ilustrado por um
desenho animado. Nele, uma pessoa respondia ao fantasma que batia em sua porta, personificando o “frio”, que não o deixaria entrar, pois
não abriria a porta e compraria lãs e cobertores para aquecer sua casa. Apesar de memorável, tal comercial televisivo continha incorreções
a respeito de conceitos físicos relativos à calorimetria. 
DUARTE, M. Jingle é a alma do negócio: livro revela os bastidores das músicas de propagandas. Disponível em: https://guiadoscuriosos.uol.com.br. Acesso em: 24 abr. 2019 (adaptado). 

Para solucionar essas incorreções, deve-se associar à porta e aos cobertores, respectivamente, as funções de:
A aquecer a casa e os corpos.
B evitar a entrada do frio na casa e nos corpos.
C minimizar a perda de calor pela casa e pelos corpos.
D diminuir a entrada do frio na casa e aquecer os corpos.
E aquecer a casa e reduzir a perda de calor pelos corpos. 

Questão 31/45

O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a hematita  , a magnetita   e a wustita 

. Na siderurgia, o ferro gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em altos fornos em condições adequadas. Uma das etapas nesse
processo é a formação de monóxido de carbono. O 
 (gasoso) é utilizado para reduzir o   (sólido), conforme a equação química:

Considere as seguintes equações termoquímicas:

      
          
    
O valor mais próximo de   em   de , para a reação indicada do   (sólido) com o   (gasoso) é

A -14.
B -17.
C -50.
D -64.
E -100.

Questão 32/45
O sulfeto de mercúrio (II) foi usado como pigmento vermelho para pinturas de quadros e murais. Esse pigmento, conhecido comovermilion
, escurece com o passar dos anos, fenômeno cuja origem é alvo de pesquisas. Aventou-se a hipótese de que o vermilion seja decomposto
sob a ação da luz, produzindo uma fina camada de mercúrio metálico na superfície. Essa reação seria catalisada por íon cloreto presente na
umidade do ar. 
WOGAN, T. Mercury’s Dark Influence on Art. Disponível em: www.chemistryworld.com. Acesso em: 26 abr. 2018 (adaptado). 

Segundo a hipótese proposta, o íon cloreto atua na decomposição fotoquímica dovermilion

A reagindo como agente oxidante. 
B deslocando o equilíbrio químico. 
C diminuindo a energia de ativação. 
D precipitando cloreto de mercúrio. 
E absorvendo a energia da luz visível. 

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Questão 33/45
O benzeno, um importante solvente para a indústria química, é obtido industrialmente pela destilação do petróleo. Contudo, também pode
ser sintetizado pela trimerização do acetileno catalisada por ferro metálico sob altas temperaturas, conforme a equação química:

A energia envolvida nesse processo pode ser calculada indiretamente pela variação de entalpia das reações de combustão das substâncias
participantes, nas mesmas condições experimentais:

I. 
II. 

A variação de entalpia do processo de trimerização, em  , para a formação de um mol de benzeno é mais próxima de
A -1.090.
B -150.
C -50.
D +157.
E +470.

Questão 34/45
O petróleo é um tipo de combustível fóssil, de origem animal e vegetal, constituído principalmente por hidrocarbonetos. Em desastres de
derramamento de petróleo, vários métodos são usados para a limpeza das áreas afetadas. Um deles é a biodegradação por populações
naturais de microrganismos que utilizam o petróleo como fonte de nutrientes. O quadro mostra a composição química média das células
desses microrganismos.

Para uma efetiva biodegradação, a região afetada deve ser suplementada com 
A nitrogênio e fósforo. 
B hidrogênio e fósforo. 
C carbono e nitrogênio. 
D carbono e hidrogênio.
E nitrogênio e hidrogênio. 

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Questão 35/45
A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto
maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados
alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: 

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos 
A esteárico e oleico. 
B linolênico e linoleico. 
C palmítico e esteárico. 
D palmítico e linolênico. 
E linolênico e esteárico. 

Questão 36/45
Um dos contaminantes do petróleo e do gás natural brutos é o 
. O gás sulfídrico é originário de processos geológicos, baseados em diversos mecanismos físico-químicos ou microbiológicos, os quais
necessitam de: uma fonte de enxofre, por exemplo, íons sulfato; um mediador, como as bactérias ou as elevadas temperaturas de
subsuperfície, e um agente catalisador cuja presença alterará a velocidade da reação de oxi-redução da matéria-orgânica.
Um dos processos tecnológicos para a remoção do 
 no petróleo se baseia na sua reação com o oxigênio, conforme indicado na equação (I).

No entanto, com base na premissa econômica, é comum o lançamento contínuo de baixos teores de 
 diretamente na atmosfera, sem tratamento que acabam reagindo na atmosfera e retornando ao ambiente sob forma de 
, conforme mostra a equação II, indicada a seguir:

: novas rotas de remoção química e recuperação de enxofre.

Mainier, F. B.; Rocha, A.A. 

2º Congresso Brasileiro de P&D em Petróleo & Gás (Adaptado)
Dados: 
A seguir, são apresentadas quatro afirmativas associadas à contaminação do petróleo e do gás natural brutos com o  .
I. O tipo de processamento dado ao petróleo e ao gás natural pode contribuir para a formação da chuva ácida.

II. A oxidação do 

  com agentes oxidantes, como oxigênio, no tratamento do petróleo é um dos principais fatores que tem comprometido a existência da
camada de ozônio.

III. O sulfato de cálcio 

 e/ou o sulfato de bário  , presente(s) em sedimentos marinhos, serve(m) como fonte natural de 
 que se misturam ao petróleo.

 para os mecanismos de geração de 

IV. Quando 
  de enxofre são produzidos, de acordo com a equação I, a variação de entalpia para a reação e a quantidade de calor produzido no
tratamento oxidativo do 
 com o oxigênio são, respectivamente,   e  .
Considerando as informações contidas no texto e o conhecimento acerca das temáticas envolvidas, está CORRETO apenas o que se afirma
em
A I e II.

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B II e III.
C III e IV.
D I, III e IV.
E II, III e IV.

Questão 37/45
O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão equipados com motor que tem a capacidade de funcionar com mais de um tipo
de combustível. No entanto, as pessoas que têm esse tipo de veículo, na hora do abastecimento, têm sempre a dúvida: álcool ou gasolina?
Para avaliar o consumo desses combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex, consumindo 40 litros de gasolina e no percurso
de volta utilizou-se etanol. Foi considerado o mesmo consumo de energia tanto no percurso de ida quanto no de volta. O quadro resume
alguns dados aproximados sobre esses combustíveis.

O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso de volta é mais próximo de

A .
B .
C .
D .
E .

Questão 38/45
O glifosato 
  é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais
carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que
usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):

AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n.3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é

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Questão 39/45
O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido
pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada
diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas,
também, menos potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta

A funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
B um carbono com hibridação  .
C funções orgânicas éster e álcool.
D fórmula molecular  .
E funções orgânicas fenol e álcool.

Questão 40/45
Glicólise é um processo que ocorre nas células, convertendo glicose em piruvato. Durante a prática de exercícios físicos que demandam
grande quantidade de esforço, a glicose é completamente oxidada na presença de 
. Entretanto, em alguns casos, as células musculares podem sofrer um deficit de 
 e a glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. As equações termoquímicas para a combustão da glicose e do ácido lático
são, respectivamente, mostradas a seguir:

O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente porque

A libera   de glicose.

B libera   por mol de glicose.
C libera   por mol de glicose.
D absorve   por mol de glicose.
E absorve   por mol de glicose.

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Questão 41/45
Em Bangladesh, mais da metade dos poços artesianos cuja água serve à população local está contaminada com arsênio proveniente de
minerais naturais e de pesticidas. O arsênio apresenta efeitos tóxicos cumulativos. A ONU desenvolveu um kit para tratamento dessa água
a fim de torná-la segura para o consumo humano. O princípio desse kit é a remoção do arsênio por meio de uma reação de precipitação
com sais de ferro (III) que origina um sólido volumoso de textura gelatinosa. 
Disponível em: http://tc.iaea.org. Acesso em: 11 dez. 2012 (adaptado). 

Com o uso desse kit, a população local pode remover o elemento tóxico por meio de 
A fervura. 
B filtração. 
C destilação. 
D calcinação. 
E evaporação. 

Questão 42/45
Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se determinar a quantidade de calor liberada na combustão por mol ou
grama de combustível. O quadro mostra o valor de energia liberada na combustão completa de alguns combustíveis.

As massas molares dos elementos  ,   e   são iguais a  ,   e  , respectivamente.

ATKINS, P. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2007 (adaptado).

Qual combustível apresenta maior liberação de energia por grama?

A Hidrogênio.
B Etanol.
C Metano.
D Metanol.
E Octano.

Questão 43/45
O milho verde recém-colhido tem um sabor adocicado. Já o milho verde comprado na feira, um ou dois dias depois de colhido, não é mais
tão doce, pois cerca de 
 dos carboidratos responsáveis pelo sabor adocicado são convertidos em amido nas primeiras 24 horas. 
Para preservar o sabor do milho verde pode-se usar o seguinte procedimento em três etapas: 
1º descascar e mergulhar as espigas em água fervente por alguns minutos; 

2º resfriá-las em água corrente; 

3º conservá-las na geladeira. 
A preservação do sabor original do milho verde pelo procedimento descrito pode ser explicada pelo seguinte argumento: 
o choque térmico converte as proteínas do milho em amido até a saturação; este ocupa o lugar do amido que seria formado
A
espontaneamente.
a água fervente e o resfriamento impermeabilizam a casca dos grãos de milho, impedindo a difusão de oxigênio e a oxidação da
B
glicose. 
C as enzimas responsáveis pela conversão desses carboidratos em amido são desnaturadas pelo tratamento com água quente. 
D micro-organismos que, ao retirarem nutrientes dos grãos, convertem esses carboidratos em amido, são destruídos pelo aquecimento. 

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o aquecimento desidrata os grãos de milho, alterando o meio de dissolução onde ocorreria espontaneamente a transformação desses
E
carboidratos em amido. 

Questão 44/45
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do 
, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
A ácido benzoico e etanol.
B ácido propanoico e hexanol.
C ácido fenilacético e metanol.
D ácido propiônico e cicloexanol.
E ácido acético e álcool benzílico.

Questão 45/45
O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão equipados com motor que tem a capacidade de funcionar com mais de um tipo
de combustível. No entanto, as pessoas que têm esse tipo de veículo, na hora do abastecimento, têm sempre a dúvida: álcool ou gasolina?
Para avaliar o consumo desses combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex, consumindo 40 litros de gasolina e no percurso
de volta utilizou-se etanol. Foi considerado o mesmo consumo de energia tanto no percurso de ida quanto no de volta.
O quadro resume alguns dados aproximados sobre esses combustíveis.

O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso de volta é mais próximo de

A 27.
B 32.
C 37.
D 58.
E 67.

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Gabarito

1 A B C D E 31 A B C D E

2 A B C D E 32 A B C D E

3 A B C D E 33 A B C D E

4 A B C D E 34 A B C D E

5 A B C D E 35 A B C D E

6 A B C D E 36 A B C D E

7 A B C D E 37 A B C D E

8 A B C D E 38 A B C D E

9 A B C D E 39 A B C D E

10 A B C D E 40 A B C D E

11 A B C D E 41 A B C D E

12 A B C D E 42 A B C D E

13 A B C D E 43 A B C D E

14 A B C D E 44 A B C D E

15 A B C D E 45 A B C D E

16 A B C D E

17 A B C D E

18 A B C D E

19 A B C D E

20 A B C D E

21 A B C D E

22 A B C D E

23 A B C D E

24 A B C D E

25 A B C D E

26 A B C D E

27 A B C D E

28 A B C D E

29 A B C D E

30 A B C D E

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