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Exercícios sobre Funções

Orgânicas Mistas
Professor: Gleison Paulino Gonçalves
01) O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de quem o consome.
Ele é antibactericida, desintoxicante, afrodisíaco e ainda melhora o
desempenho do sistema digestório, respiratório e circulatório. Tantas
propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias,
principalmente a do óleo essencial, rico nos componentes medicinais
cafeno, felandreno, zingibereno e zingerona.
Essa última substância citada é um composto de função mista, conforme se
pode ver na sua estrutura abaixo:
A respeito da molécula da zingerona, pode-se dizer que ela é formada
pelos seguintes grupos funcionais:

a) Éter, álcool e cetona


b) Éter, álcool e ácido carboxílico
c) Éter, fenol e cetona
d) Éster, álcool e cetona
e) Éster, fenol e cetona
Resposta Questão 1
Alternativa “c”

Isso pode ser visto ao lado:


02) Para conseguir um aumento da massa muscular e diminuição de
gordura muitas pessoas utilizam de anabolizantes, que são derivados
sintéticos da testosterona, que agem exatamente sobre ela, alterando seus
efeitos biológicos.
No entanto, o uso indiscriminado desse tipo de substância pode levar a
efeitos colaterais graves, como hipertensão, distúrbios de sono, acne,
danos irreversíveis ao fígado e diminuição da produção de esperma.
As fórmulas estruturais da testosterona e de dois anabolizantes estão
mostradas a seguir. Escreva as funções comuns nos três compostos.
Resposta Questão 2
As funções em comum entre os três compostos são: álcool e cetona.
03) (Covest-2007- mod.) Analise as estruturas abaixo:
Julgue como VERDADEIRAS ou FALSAS as afirmativa a seguir a respeito
dos compostos acima:

a) A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido


carboxílico, ligadas a um anel aromático.
b) O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e
éster.
c) O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas
apresentam um caráter básico em razão do par de elétrons livre do nitrogênio.
d) O composto D é um aldeído.
e) Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgânico, deverá
ocorrer a formação de um sal orgânico.
Resposta Questão 3

a) Falso: A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: fenol e ácido


carboxílico, ligadas a um anel aromático.
b) Falso: O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona
e éter.
c) Verdadeiro: O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas
apresentam um caráter básico em razão do par de elétrons livre do
nitrogênio.
d) Verdadeiro: O composto D é um aldeído.
e) Verdadeiro: Se misturarmos os compostos A e C (ácido + base) em um
solvente orgânico deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.
04) (UFV-MG) O herbicida conhecido como dicamba tem a estrutura:

As funções oxigenadas presentes no composto são:


a) Aldeído e éter
b) Ácido carboxílico e éter
c) Cetona e álcool
d) Éster e álcool
e) Ácido carboxílico e fenol
Resposta Questão 4
Alternativa “b”.

Abaixo temos os grupos oxigenados ácido carboxílico e éter mostrados na


estrutura:
05) (USJT-SP) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o
sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos
em proteínas. Por exemplo:

Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é
explicada por duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) Amida, amina e ácido.
b) Anidrido de ácido e sal orgânico.
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido.
Resposta Questão 5
Alternativa “c”.
06) Associe
corretamente
a que grupo
funcional
pertence
cada uma
das
substâncias a
seguir:
07) A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias
que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano.
Identifique as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence:
a) Éster, éter, cetona, álcool.
b) Ácido carboxílico, éter, cetona, álcool.
c) Ácido carboxílico, éster, aldeído, álcool.
d) Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool.
e) Ácido carboxílico, éter, aldeído, álcool.

Resposta Questão 7
Alternativa “d”.
08) Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta?

a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio.


b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais
hidrogênios por átomos de halogênios.
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono.
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila.
e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por cadeias carbônicas.
Resposta Questão 8
Alternativa “c”.

Os aldeídos possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Na verdade,


as cetonas correspondem à função orgânica que é caracterizada pelo grupo
carbonila entre dois átomos de carbono.
09) As vitaminas são substâncias
indispensáveis para o bom
funcionamento do nosso
organismo. Algumas vitaminas que
não são sintetizadas pelo nosso
corpo precisam ser adquiridas por
meio da alimentação, pois a sua
deficiência pode causar problemas
sérios de saúde. Um exemplo está
mostrado abaixo, que é a estrutura
da vitamina C, presente em frutas
cítricas, tomates e pimentão verde.
Sua carência no organismo pode
levar à síntese defeituosa do tecido
colagenoso e a uma doença
chamada escorbuto:
Indique os grupos funcionais presentes na estrutura da vitamina C:
a) Éter, álcool e cetona
b) Fenol, éster e álcool
c) Éster, álcool e aldeído
d) Éster, álcool e cetona
e) Fenol, álcool e ácido carboxílico
Resposta Questão 9
Alternativa “b”.
10) (FATEC ) “O amor é química".
Mãos suando, coração "palpitando",
respiração pesada, olhar perdido.
Esses sintomas são causados por um
fluxo de substâncias químicas
fabricadas no corpo da pessoa
apaixonada. Entre essas substâncias
estão:
A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é:
a) fenol.
b) benzeno.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.
Resposta Questão 10
Alternativa “e”.

O único grupo funcional que


se repete em todos os casos
é o da função amina:
11) (ITA-SP-mod.) Associe cada composto
a sua função química:

I) H3C — CH — C — OH a) Ácido carboxílico


| || b) Amida
NH2 O
II) H3C — C — O — CH3 c) Amina
|| d) Aminoácido
O
III) H3C — CH2 — C — NH2 e) Aminoacetona
|| f) Cetoéter
O
IV) H3C — CH2 — C — OH g) Cetona
|| h) Éster
O
V) H3C — CH2 — CH2 — NH2 i) Hidroxialdeído
a) I-a, II-f, III-h, IV- i, V-c.
b) I-d, II-g, III-b, IV- a, V-e.
c) I-e, II-h, III-d, IV- g, V-b.
d) I-e, II-f, III-c, IV- i, V-b.
e) I-d, II-h, III-b, IV- a, V-c.
Resposta da Questão 11
Alternativa “e”.

I) H3C — CH — C — OH
| || ácido carboxílico
IV) H3C — CH2 — C — OH
NH2 O
||
amina
O ácido carboxílico
II) H3C — C — O — CH3
||
V) H3C — CH2 — CH2 — NH2 amina
O éster

III) H3C — CH2 — C — NH2 amida


||
O
12) Os compostos de funções mistas são aqueles que apresentam duas ou
mais funções diferentes e, portanto, dois ou mais grupos funcionais diferentes.
Abaixo temos um exemplo:

O O
//
C — CH = CH — CH = CH — C
/ \
HO OH
O nome oficial desse composto é:
a) Ácido hexanóico.
b) Ácido hexanodióico Resposta Questão 12
c) Diácido hexan-dienal Alternativa “d”.
d) Ácido hex-2,4-dien-1,6-dióico
e) Ácido hex-3,5-diendióico
13) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem
a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso
frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos.
Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma
alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais
gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas
estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

Letra b
14) O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do
antiviral Tamiflu que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a
opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da
molécula do oseltamivir.

a) Amina primária
b) Éter
c) Éster
d) Amida
e) Aldeído

Letra e)
15) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela
Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como
moderador de apetite.

Resposta
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que: Letra “c”

a) Trata-se de uma substância aromática


b) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
c) Sua fórmula molecular é C12H11NCl
d) Identifica-se uma amina terciária em sua estrutura
e) Identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura
16) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de
combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas.
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que:

a) A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.


b) A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e
ácido carboxílico em comum.
c) A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
d) A norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
e) A levofloxacina apresenta anel aromático.

Resposta
Letra “d”
17) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades
suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as
proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como
aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no
aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.

a) Álcool e amida

b) Éter e éster Resposta


Letra “d”
c) Ácido Carboxílico e amida

d) Ácido Carboxílico e amina primária

e) Amina primária e aldeído


18) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um
fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a
aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo:

a) ácido carboxílico e aldeído

b) aldeído e éster Resposta


Letra “c”
c) amida e cetona

d) cetona e éster

e) aldeído e cetona
19) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD
(dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes
substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa
uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a
memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas.
O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do
processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela
primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann
descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou
popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à
saúde, e chegou a ser receitada como medicamento.
I - Ácido Lisérgico II - LSD
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II),
respectivamente.

a) cetona, éster

b) cetona, álcool Resposta


Letra “c”
c) ácido carboxílico, amida

d) amida, álcool

e) cetona, aldeído
20) A fórmula estrutural da luciferina é mostrada na figura seguinte:

Sobre esta substância foram feitas as afirmações:


I. Possui fórmula molecular C11H8N2S2O3.
II. Possui fórmula molecular C12H8N2S2O3.
III. É um composto heterocíclico.
IV. A estrutura é composta de carbonos primários.
V. Carbonos secundários compõem a estrutura.
São corretas as afirmações:
a) somente I e II.
b) somente II e III.
c) somente I e III. Resposta
d) somente I. Letra “e”

e) I, III e V.
21) (UNI-RIO) “O Brasil está
pressionando o laboratório suíço
Roche para reduzir o preço de
sua droga Antiaids ou enfrentar a
competição de uma cópia local,
disse Eloan Pinheiro, diretora do
laboratório estatal Far-
Manguinhos, da Fundação
Oswaldo Cruz (Fiocruz), no Rio de
Janeiro”.
(Jornal do Brasil/2001)
A produção do AZT, que foi uma
das primeiras drogas antivirais
utilizadas no combate à AIDS, faz
parte desse cenário.
A fórmula molecular do AZT é:

a) C10H17O3N5

b) C9H15O2N5
Resposta
c) C11H18O3N5 Letra “e”

d) C10H15O4N4

e) C10H13O4N5
22) O corante denominado “índigo” foi utilizado no Egito antes do ano 2000 a.C.
Na época, era produzido por fermentação. Atualmente, o índigo é produzido
sinteticamente e toma a forma de um pigmento azul insolúvel, que se adere
facilmente às fibras de tecido, como o algodão por exemplo. A fórmula estrutural
plana do índigo pode ser representada por:
Marque V (verdadeira) ou F (falsa) para as alternativas relacionadas à
estrutura do índigo:
Resposta da Questão 22
( ) sua fórmula molecular é C16H12O2N2. a) F
b) V
( ) a estrutura do composto é heterocíclica. c) V
d) F
( ) sua fórmula molecular é C16H10O2N2. e) V

( ) na molécula do índigo existem carbonos primários, secundários e


terciários.

( ) na molécula estão presentes carbonos secundários e terciários.


23) (Unirio-1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a
comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola
acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi
denominada Coca-Cola.
Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter
cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de
uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada acima estão presentes os grupos
funcionais:

a) amina e álcool
b) amina e éster
Resposta
c) amida e éster Letra “b”
d) cetona e fenol
e) ácido carboxílico e amida
24) (UFMA) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos
impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e
viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são
potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno
dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários
e quaternários na estrutura acima.

a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.


b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.

Resposta
Letra “b”
25) (UFSCar-2003) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma
substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa
substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já
que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas:
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

Resposta
Letra “e”
26) (Vunesp-2004) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século
passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que,
atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros.
Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação,
altamente cancerígena, chamada dioxina.
As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.
Agente laranja

Dioxina
Esses compostos apresentam em comum a função orgânica:
A) amina
B) ácido carboxílico Resposta
C) éter Letra “c”

D) cetona
E) amida
27) 30) (VUNESP-2006) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes
de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido
a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado
em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua
estrutura molecular está representada ao lado e apresenta as funções:
A) amina secundária e amina terciária.
B) amida e amina terciária.
C) amida e éster. Resposta
D) éster e amina terciária. Letra “b”

E) éster e amina secundária.


28) (FGV - SP-2009) Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores
fizeram uso de exames antidoping bastante sofisticados, para detecção de
uma quantidade variada de substâncias químicas de uso proibido.
Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida, cuja estrutura química é
representada na figura abaixo.
A furosemida é um diurético capaz de mascarar o consumo de outras
substâncias dopantes.
Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados os grupos
funcionais:
a) amina, cetona e álcool
Resposta
b) ácido carboxílico, amina e éster
Letra “d”
c) ácido carboxílico, amida e éster
d) ácido carboxílico, amina e éter
e) amida, cetona e álcool.
29) O esteviosídeo, cuja
fórmula estrutural está
representada na figura ao
lado, é um edulcorante
natural extraído das folhas
da stévia, uma planta
latino-americana.
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:
a) álcool, aldeído e cetona.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, éter e éster. Resposta
Letra “c”
d) aldeído, éster e cetona.
e) éter, éster e cetona.
30) (U. Caxias do Sul-RS) Um composto orgânico pode apresentar mais de
uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a
substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A
capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando
ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi
elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por:
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas
presentes nesse composto.

a) amina, álcool, aldeído


b) cetona, éster, amina
Resposta
c) fenol, éter, amida Letra “c”
d) amida, cetona, éster
e) álcool, éter, aldeído
31) (UFPI) O Amburosídeo B, cuja estrutura é dada abaixo, foi isolado da
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio
ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma.
Escolha a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes no
Amburosídeo B.

a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.


b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
Resposta
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. Letra “d”
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
32) (U.Católica/DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as
infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona, aldeído
b) amina, álcool, amida
c) fenol, aldeído, cetona
d) amida, fenol, éster
e) éter, fenol e amina.

Resposta
Letra “b”
33) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,
guaraná, etc., tem a fórmula estrutural indicada abaixo.
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:

a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2 Resposta
Letra “e”
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2