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 FUNÇÕES OXIGENADAS – ALCOOIS

1. (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural

É incorreto afirmar que:


a) é um álcool.
b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura.
c) é um ciclano.
d) tem fórmula molecular C8H10O.
e) possui um anel benzênico em sua estrutura.
GABARITO: B

2. (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do


metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula
molecular de X é:
a) C12H16O2 c) C12H18O e) C11H14O
b) C11H16O d) C11H14O2
GABARITO: B

3. (UFG-GO) O composto

pelo sistema IUPAC, é o:


a) 3-fenil-3-hexanal
b) propil-n-metil-fenil-carbinol
c) 4-fenil-4-etilbutanol
d) propil-fenil-etilcarbinol
e) 3-fenil-hexan-3-ol
GABARITO: E

 FUNÇÕES OXIGENADAS – ÉTERES


1. (Uepa) O composto
possui:
a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea.

e) o grupo funcional que caracteriza umálcool.


GABARITO: D

2. (UFSE) As substâncias de fórmula C2H5OCH3 e C3H7OH têm diferentes:


a) cadeias carbônicas. b) massas moleculares.
c) fórmulas mínimas. d) composições centesimais.
e) fórmulas moleculares.
GABARITO: A

3. (Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a


Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a
escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em
questão?

GABARITO: D
 FUNÇÕES OXIGENADAS – ALDEÍDOS E CETONAS
1. (UFRO) A nomenclatura 3-metil-pentan-2-ona pertence ao composto
representado em qual alternativa?

GABARITO: A

2. (Unifor-CE) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e


perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas
foram:
 estudante 1 — propanona (acetona)
 estudante 2 — propanal
 estudante 3 — álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a)1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3
GABARITO: D

3. (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores


desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis
e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte
sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.

Observando a fórmula estrutural plana do Citral, pode-se concluir:


a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c) Sua fórmula molecular é C10H20O.
d) O citral tem carbonos terciários e quaternários.
e) O citral tem três carbonos primários.
GABARITO: A
 FUNÇÕES OXIGENADAS – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. (FEI-SP) Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II:
I. C3H6O
II. C3H8O
a) O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool.
b) O composto I pode ser uma cetona e o composto II pode ser um éter.
c) O composto II pode ser um ácido carboxílico e o composto I pode ser um álcool.
d) O composto II pode ser um aldeído e o composto I pode ser um ácido carboxílico.
e) O composto I pode ser um aldeído e o composto II pode ser um éster.
GABARITO: B

2. (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenilpropanóico é correto afirmar que:


a) possui fórmula molecular C9H10O2.
b) possui átomo de carbono quaternário.
c) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis.
d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.
GABARITO: A

3. (UFMT) As fragrâncias características dos perfumes foram obtidas durante muito


tempo exclusivamente a partir de óleos essenciais extraídos de flores, plantas,
raízes e de alguns animais selvagens. Esses óleos receberam o nome de óleos
essenciais porque continham a essência, ou seja, aquilo que confere à planta seu
odor característico. Embora os óleos essenciais sejam ainda obtidos a partir dessas
fontes naturais, têm sido substituídos cada vez mais por compostos sintéticos. Os
exemplos abaixo mostram dois compostos, sendo um natural, outro artificial:

Pode-se inferir que:


a) O composto II é o 2-feniletanol.
b) O composto I é o ácido benzilnilacético.
c) O composto I possui fórmula molecular C6H8O3.
d) Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos
aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio e, portanto, não precisa ficar na
ponta da cadeia.
GABARITO: A

 FUNÇÕES OXIGENADAS – DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


1. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas
dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemáticos das duas substâncias orgânicas.

a) Acetilpentanoato e etilbutanoato
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila
GABARITO: B

2. (UFV-MG) A azadiractina é um composto natural isolado da árvore indiana


Azadirachta indica com potente atividade nematicida e antialimentar para insetos.

As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da azadiractina são, respectivamente:


a) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico.
b) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico.
c) alqueno, éter, álcool, éster.
d) dieno, cetona, fenol, éster.
e) alquino, éter, fenol, cetona.
GABARITO: C

3. (Fatec-SP) A vitamina E é uma substância que tem sido considerada importante


em nossa dieta, por ter características antioxidantes. Observe sua fórmula
estrutural:

Analisando as fórmulas estruturais abaixo, outra substância cuja cadeia carbônica


sugere que também deva ter características antioxidantes é:
a)

b)

c)

d)

e)
GABARITO: A

 FUNÇÕES NITROGENADAS – AMINAS


1. (UFJF-PISM/2) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem
SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-
protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:


A) Amida, álcool, anel aromático e amina.
B) Amina, álcool, anel aromático e amida.
C) Amina, fenol, alcano e amida.
D) Amina, fenol, anel aromático e amida.
E) Amida, álcool, alcano e anel amina.
GABARITO: B

2. (UPF) Com relação às aminas, assinale a alternativa correta.


A) Amina é todo composto orgânico derivado da amônia pela substituição de um,
dois ou três nitrogênios por substituintes orgânicos.
B) Aminas apresentam comportamento ácido em razão de terem, em sua
composição, um átomo de nitrogênio que pode compartilhar seu par isolado.
C) Aminas aromáticas apresentam comportamento básico mais acentuado do que
as aminas alifáticas devido ao par de elétrons livres do átomo de nitrogênio entrar
em ressonância com os elétrons do anel aromático.
D) Aminas são compostos polares; as aminas primárias e as secundárias podem
fazer ligações de hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias.
E) O composto butan-1-amina apresenta 4 átomos de carbono em sua estrutura e
tem o átomo de nitrogênio entre átomos de carbono, como heteroátomo.
GABARITO: D

3. (Uece) Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir


impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os
neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações
às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a dopamina,
que atua, especialmente, no controle do movimento, da memória e da sensação de
prazer.

De acordo com a estrutura da dopamina, assinale a afirmação verdadeira.


A) Mesmo com a presença de oxidrila em sua estrutura, a dopamina não é um
álcool.
B) É um composto cíclico alicíclico.
C) A dopamina apresenta em sua estrutura o grupamento das aminas secundárias.
D) Esse composto pertence à função aminoálcool.
GABARITO: A

 FUNÇÕES NITROGENADAS – AMIDAS


1. (Uece) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o
Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram
registrados 745.957 casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o
maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do
País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da
enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos,
o que representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de
2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto
químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é


A) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.
B) N,N-Dietil-benzamida.
C) N,N-Dimetil-benzamida.
D) N,N-Dietil-3-metilbenzamida.
GABARITO: D

2. (Mackenzie) Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais


aminoácidos por meio de ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina
de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a liberação de
uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida.

A estrutura química anterior representa um peptídeo formado exclusivamente por


aminoácidos. Assim, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, à
quantidade de aminoácidos presentes nessa estrutura e à quantidade de moléculas
de água que foram liberadas na formação desse peptídeo.
A) 4 e 5. B) 5 e 5. C) 4 e 4. D) 5 e 4.
E) 4 e 3.
GABARITO: D

3. (PUC-Campinas-SP) A lidocaína, anestésico local amplamente empregado em


odontologia, tem a seguinte fórmula:
Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a) amida e amina terciária
b) amida e amina secundária
c) amina secundária e amina terciária
d) amina primária e amina secundária
e) cetona, amina primária e amina secundária
GABARITO: A

 FUNÇÕES NITROGENADAS – NITRILAS, ISONITRILAS E NITROCOMPOSTOS


1. Assinale a alternativa que apresenta um nitrocomposto:
a) (C6H4)OHNH2
b) CH3CONH2
c) (CH3CO)3N
d) C4H9NH2
e) C6H12N2O4
GABARITO: E

2. Considere a reação representada a seguir:

Determine o nome da nitrila utilizada para obtenção da butilamina por esse mesmo
processo:
a) etanonitrila.
b) propanonitrila.
c) butanonitrila.
d) pentanonitrila.
e) hexanonitrila.
GABARITO: C
3. (PUC-SP) Qual das alternativas a seguir indica a fórmula molecular da
propanonitrila?
a) C3H5N.
b) C4H7N.
c) C3H5N3.
d) C4H7N3.
e) C3H9N.
GABARITO: A

 ISOMERIA CONSTITUCIONAL
1. (Mackenzie-SP) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina
GABARITO: C

2. (Mackenzie-SP)O isômero de função do aldeído que apresenta a menor cadeia


carbônica ramificada e saturada tem fórmula estrutural plana:
a)

b)

c)

d)
e)

GABARITO: B

3. (Ufes) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de


isomeria existente entre eles, na coluna à direita.

Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?


a) I - 3; II - 2; III - 4; IV - 1
b) I - 3; II - 2; III - 1; IV - 4
c) I - 2; II - 3; III - 1; IV - 4
d) I - 2; II - 3; III - 4; IV - 1
e) I - 1; II - 2; III - 3; IV – 4
GABARITO: D

 ISOMERIA ESPACIAL – ISOMERIA CIS-TRANS


1. (Vunesp) Entre os compostos
I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2Cl2
apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas.
d) I e II, apenas. e) II e III, apenas.
GABARITO: C
2. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também
os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2 b) 3 c)4 d)5 e) 7
GABARITO: D

3. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que ”... a explosão foi causada pela
substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno,
que possui ponto de ebulição menor...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as
mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de
ebulição maior que o do cis- 1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de
ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicioroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de
ebulição maior que o do cis- 1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo
momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
GABARITO: C

 ISOMERIA ESPACIAL - ISOMERIA ÓPTICA


1. (UCS-RS) Um composto orgânico é representado pela seguinte estrutura:

Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois radicais R podem ser
substituídos por:
a) dois radicais metil.
b) dois radicais etil.
c) um radical metil e outro etil.
d) um radical metil e outro n-propil.
e) um radical etil e outro n-propil.
GABARITO: E
2. (Cesgranrio-RJ) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio
obtidos do ácido racêmico (do latim racemus, que significa cacho de uva), o qual
se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que
esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do
ácido tartárico, que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e, juntos, em
quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura
racêmica. De acordo com o exposto, identifique a opção correta, com relação aos
conceitos de isomeria espacial.
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos
enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol, por ser um álcool opticamente ativo, pode originar uma mistura
racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2- buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrogiro,
levogiro e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de
levogiro.
GABARITO: A

3. (UFPE) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios


da ciência moderna. Das moléculas a seguir, de ocorrência comum nos seres vivos,
qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico)?
a)

b)

c)
d)

e)

GABARITO: B