Atividade prática pesquisa e confecção de bancos de questões.

Turma: Nutrição/ Noite

Campus: Nova Iguaçu
Professor: Ângela Pereira Accioly
Semestre: 2023_2 Data de entrega: 25/10
Aluno(a): Nathalia Silva Alves de Lima Matrícula: 0086478

QUÍMICA ORGÂNICA

✓ Compartilhe 05 exercícios sobre hidrocarbonetos, cadeias carbônicas, classificações

e propriedades dos compostos orgânicos, e seus respectivos gabaritos elaborados.
➢ EXERCÍCIOS SOBRE HIDROCARBONETOS:

1º Questão: (Vunesp- 2020) O nome correto do hidrocarboneto ramificado, cuja fórmula está esquematizada
a seguir é:

a) 3,4-dietil-octeno

b) 3,4-dimetil-octano

c) 3,4-dietil-octano

d) 3,4-dipropil-octano

e) 3,4-dimetil-octeno

Gabarito elaborado: Com os carbonos numerados de 1 a 8, identificados em quais carbonos estão

presentes os radicais metil (-CH3), que são os carbonos 3 e 4. Portanto, o nome do composto é: 3,4-
dimetil-octano.

2º Questão: (Unesp-2019) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18.
b) C8H16.
c) C8H14.
d) C12H24.
e) C18H38.

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Gabarito elaborado: Analisando a nomenclatura do composto octano, trata-se de um alcano, ou seja,
molécula constituída apenas por ligações simples. Se a fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2,
substituindo “n” por oito, que é a quantidade de carbonos na cadeia principal e única nesse caso,
teremos que a fórmula molecular do octano é C8H18.

3º Questão: (UFSCAR-SP - 2020) – Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.

II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.

IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas.

e) I, II e IV, apenas.

Gabarito elaborado: Alcenos são compostos com uma dupla ligação, ou seja, insaturados, porém
podem ter ramificações em sua cadeia, não sendo exclusivamente lineares; os compostos
brometobenzeno e p-nitrotolueno pertencem a outras funções orgânicas.

4º Questão: (Uel-2019) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é:

a) C6H14

b) C6H12

c) C6H10

d) C4H10

e) C4H8

Gabarito Elaborado: Analisando o nome do composto percebemos que ele é formado por: But: 4
carbonos; An: ligações simples entre os carbonos; 2,3 - dimetil: dois radicais metil ligados aos
carbonos 2 e 3. Portanto, a fórmula estrutural do 2,3 - dimetil butano é:

5º Questão: (Uema-2019) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do
empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves,
constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na

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cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões
a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a
Bolívia manda ao Brasil diariamente.
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios,
na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros
compostos citados no texto, são, respectivamente:
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.

b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.

c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.

d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.

e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.

Gabarito elaborado: Para sabermos quantos carbonos existem em cada um dos compostos, devemos
conhecer a sua fórmula estrutural ou molecular. A nomenclatura dos hidrocarbonetos ajuda a construir
as suas cadeias, pois indica o número de carbonos presentes e a presença ou não de ramificações e
insaturações. Neste caso, temos: Etano= 2 carbonos, Propano= 3 carbonos, Isobutano= 4 carbonos,
Pentano= 5 carbonos, Isopentano= 5 carbonos.

➢ EXERCÍCIOS SOBRE CADEIA CARBÔNICA:

6º questão: (UFRS- 2020) O citral, composto de fórmula:

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica
é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada;

b) homogênea, saturada e normal;

c) homogênea, insaturada e aromática;

d) heterogênea, insaturada e ramificada;

e) heterogênea, saturada e aromática.

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Gabarito elaborado: Homogênea: o oxigênio não é considerado um heteroátomo nesse caso porque ele
não está entre carbonos; Insaturada: as ligações duplas presentes tornam a cadeia insaturada;
Ramificada: em razão da presença dos grupos CH3 e C=O, ligados à cadeia.

7º questão: (Unifor-CE-2020) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia

carbônica:

I. insaturada;

II. ramificada;

III. aromática.

Dessas afirmações, somente:

a) I é correta.

b) II é correta.

c) III é correta.

d) I e II são corretas.

e) I e III são corretas.

Gabarito elaborado: A fórmula do 2,2,5-trimetil-3-heptino é dada por:

Fórmula do 2,2,5-trimetil-3-heptino
Assim, sua cadeia é insaturada — pois tem a tripla ligação entre carbonos —, é ramificada, mas não é
aromática, pois não possui anel benzênico.

8º questão: (UFAM-PSC) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial
conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte
fórmula estrutural:

OH
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3

Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:

a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

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Gabarito elaborado: É acíclica, ou seja, possui cadeia aberta, com extremidades livres, sem nenhum
ciclo; possui duas ramificações, os grupos metil; é insaturada, pois possui duas ligações duplas entre
carbonos; e homogênea porque não possui nenhum heteroátomo entre os átomos de carbono.

9º questão:(INEP - 2022 – ENEM) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como
cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da
química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos apresentavam um odor agradável e foram isolados
de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que
vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa
unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

a)Ramificações
b)Insaturações.
c)Anel benzênico.
d)Átomos de oxigênio.
e)Carbonos assimétricos.

Gabarito elaborado: Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural

formaram parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir encontradas em óleos
vegetais, e o que todos tem em comum é o anel aromático ou anel ben zênico.

10ºquestão:( INEP - 2021 - ENEM) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese
de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico
e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

Pentano-5-lactama

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é:

a) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H.

b) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂.

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c) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H.

d) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

e) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H.

Gabarito elaborado: Para a formação dessa lactama, tem -se que um composto apenas deu
origem a ela. Esse composto precisa ter a função ácido carboxílico e ser uma amina
primária, uma vez que o próprio enunciado fala que houve uma desidratação
intramolecular. Sendo assim, o grupo amino se junta com o carboxílico promovend o a
expulsão da água e formando a estrutura. Esse ácido carboxílico precisa ter 5 carbonos.

➢ CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

11º Questão: ( INEP-2021-ENEM) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a
indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas
no quadro.

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de :

a)Kiwi
b)Banana
c)Pêssego
d)Rum
e)Uva

Gabarito elaborado: A fórmula do éster é -R-CO2. Esse R é proveniente da parte ácida que deu origem.
Como o exercício diz que o ácido que deu origem é o etanoico, então tem q ter 2 carbonos até o O2 (
porque a partir do O2 inicia a parte proveniente do álcool), dessa forma já elimina o kiwi e a uva. A
outra informação diz que o éster possui cadeia carbônica saturada. Logo, já elimina indícios de
insaturação, como o grupamento C6H5, que indica um anel aromático com 3 duplas ligações
alternadas. Logo, resta apenas banana.

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12º Questão: (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm
caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco
solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como
desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à
função:

a)álcool.

b)aldeído.

c)cetona.

d)éter.

e)fenol.

Gabarito elaborado: o fenol apresenta um leve caráter ácido.

13º Questão: (INEP-2020-ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação
em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por
apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na
posição orto e o grupo metóxi na posição para. A fórmula estrutural do fenol descrito é:

a)

b)

c)

d)

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e)

Gabarito elaborado: Fenol - possui uma hidroxila ligada ao anel aromático - posição 1; Aromático
mononuclear - tem apenas um anel aromático; terc-butil - carbono conectado a três carbonos CH3 - na
posição orto; o carbono pode ter a posição - orto, meta ou para - (2/6; 3/5; 4) – logo terc-butil - posição
orto – 2, metóxi para posição 4.

14º Questão: (UFPR-2021) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como
descongestionante nasal por inalação.

Sobre a fenilefrina, é correto afirmar que:

01. na sua estrutura existem duas hidroxilas.

02. as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.

04. a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.

08. a função amina presente é classificada como secundária.

16. os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta.

Gabarito elaborado: Estão corretos os itens: 01, 02, 08 e 16.

04- Errado, porque se trata de uma amina secundária há dois substituintes ou duas cadeias
carbônicas ligadas diretamente ao nitrogênio.

15º Questão: (USJT-SP) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes
enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo:

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Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias:

• estimula a atividade das papilas do gosto;

• aumenta a secreção celular.

Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?

a) Amida, amina e ácido.

b) Anidrido de ácido e sal orgânico.

c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.

d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.

e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido.

Gabarito elaborado: Ácido Carboxílico( HO-C=O); Amina ( CH-NH²; Sal de Ácido Carboxílico (sal
orgânico) – ONa- C=O.

➢ PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:

16º Questão: (UFMG) Considere as substâncias:

CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH
I II
CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3
III IV
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição é:

a) I, III, II, IV.

b) III, I, II, IV.

c) I, III, IV, II.

d) III, I , IV, II.

Gabarito elaborado: O composto III é o que possui menor ponto de ebulição porque ele é um alcano
de cadeia normal, sendo, portanto, apolar, e os compostos orgânicos apolares possuem uma atração
menor entre suas moléculas do que as que ocorrem no caso dos polares; o composto I também é
apolar, porém, a sua cadeia é maior, tendo uma massa molecular maior e, por isso, seu ponto de
ebulição é um pouco maior que o do III; o composto IV é o próximo porque sua molécula possui o
oxigênio como heteroátomo, o que o torna polar; o composto que tem maior ponto de ebulição é o II,
porque ele é apolar e possui o grupo OH que realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
Esse é o tipo de força intermolecular mais intenso e, com isso, é mais difícil de ser rompido,
precisando absorver mais quantidade de energia, ou seja, seu ponto de ebulição é o maior.

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17º Questão: (PUC-SP) Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as suas
respectivas temperaturas de fusão e ebulição:

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3

│
CH3
Ponto de fusão: -138 ºC; Ponto de fusão: -159 ºC
Ponto de ebulição: - 0,5 ºC; Ponto de ebulição: -12ºC.
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes. Essa
propriedade aumentou no caso do butano, pois:
a) Possui massa molar maior.

b) Possui menos grupos metila (CH3).

c) A sua cadeia principal é maior.

d) Possui maiores interações de ligações de hidrogênio.

e) Sua cadeia é normal, sem ramificações.

Gabarito elaborado: Comparando dois isômeros quaisquer, o que possuir cadeia normal ou for menos
ramificado apresentará pontos de fusão e de ebulição maiores que o de cadeia mais ramificada. Isso
acontece porque as moléculas de cadeia normal possuem maior área superficial, tendo as forças de
dipolo induzido mais intensas, necessitando de maior quantidade de energia (maiores pontos de
fusão e de ebulição) para serem rompidas.

18º Questão: (FUVEST-SP) Têm-se amostras de três sólidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser
naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico, não necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma
delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais estão indicadas na tabela abaixo: Esses dados
indicam que A, B e C devem ser, respectivamente:

TEMPERATURA DE A B C
FUSÃO (Cº) 306 80 122
SOLUBILIDADE DA MUITO SOLÚVEL PRATICAMENTE UM POUCO SOLÚVEL
ÁGUA INSOLÚVEL

a) ácido benzóico, nitrato de sódio e naftaleno.

b) ácido benzóico, naftaleno e nitrato de sódio.
c) naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico.
d) nitrato de sódio, ácido benzóico e naftaleno.
e) nitrato de sódio, naftaleno e ácido benzóico.

Gabarito elaborado: A → Nitrato de sódio: composto iônico muito solúvel em água. B → Naftaleno:
hidrocarboneto (apolar) insolúvel em água. C → Ácido benzóico: pouco solúvel em água devido a
cadeia carbônica (apolar) que diminui a solubilidade.

19º Questão: (PUC-SP) Sobre os compostos butano, butan-1-ol e ácido butanóico foram feitas as seguintes
afirmações:

I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2.

II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do butan-1-ol.

III. O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do butan-1-ol.

IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanóico.

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 Identifique a alternativa cujas afirmações estão corretas.

a) I, III e IV

b) II e IV

c) I e III

d) III e IV

e) I e II

Gabarito elaborado:

I. Verdadeiro.

II. Falso- A solubilidade do butano é menor que o butan-1-ol, devido às interações dipolo-
induzido que são mais fracas do que as pontes de hidrogênio das moléculas do butan-1-ol.

III. Verdadeiro.

IV. Falso- O ácido butanóico possui maior PE devido às interações pontes de hidrogênio que são
mais fortes.

20º Questão: ( UFRJ ) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do
etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes
apolares. Dados os álcoois:

I. butan-2-ol; II. n-hexanol; III. n-propanol; IV. n-octanol, qual é a opção que representa corretamente a ordem
crescente de solubilidade em água dos álcoois acima?

a) II, IV, III, I

b) III, I, II, IV

c) III, II, I, IV

d) IV, II, I, III

e) IV, II, III, I

Gabarito elaborado: Quanto maior o tamanho da cadeia carbônica do álcool, menor a sua solubilidade
em água, e com isso teremos a seguinte ordem crescente de solubilidade dos álcoois em água: n-
octanol < n-hexanol < butan-2-ol < n-propanol.

Referências Bibliográficas

• PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS. QCONCURSOS, 2008.

Disponível em: https://www.qconcursos.com/questoes -do-enem/disciplinas/quimica-
quimica/principais-funcoes-organicas-hidrocarbonetos-alcano-alceno-alcino-alcadieno-
ciclos-alcano-e-alceno-aromaticos-haletos/questoes.Acesso em: 20/10/2023.

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• CADEIAS CARBÔNICAS: CLASSIFICAÇÃO. MUNDO EDUCAÇÃO, 2002. Disponível em:
https://exercicios.mundoeducacao.uol.com.br/exercicios -quimica/exercicios-sobre-
classificacao-das-cadeias-carbonicas.htm. Acesso em: 20/10/2023.
• FERREIRA, Guilherme. Química Orgânica, MANUAL DO ENEM, 2012. Disponível em:
https://querobolsa.com.br/enem/q uimica/quimica-organica. Acesso em: 20/10/2023.
• RIBEIRO, Vânia. Compostos Orgânicos , INFO ESCOLA, 2006. Disponível em:
https://www.infoescola.com/quimica/compostos -
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s,compostos%20org%C3%A2nicos%20naturais%20ou%20sint%C3%A9ticos . Acesso
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• PROPRIEDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. MANUAL DA QUÍMICA, 2002.
Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/propriedades-dos-
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%20ebuli%C3%A7%C3%A3o%2C%20al%C3%A9m%20de%20combustibilidade.&text=O
s%20compostos%20org%C3%A2nicos%20s%C3%A3o%20aqueles%20 que%20possuem
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