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LISTA DE EXERCCIOS DE CADEIA CARBNICA 1. (Unesp 91) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes.

. A molcula de anfetamina tem a frmula geral

onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil. a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como so denominados os ismeros?

2. (Unesp 92) a) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a frmula:

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

3. (Unesp 92) Considere os compostos de frmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

4. (Unicamp 94) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao C H e so conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie. b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas.

5. (Ufes 96) 172,0g de um cido monocarboxlico R-COOH (onde R uma cadeia acclica, normal saturada e homognea) sofrem neutralizao total, reagindo com 56,0g de hidrxido de potssio. Qual a frmula estrutural condensada do cido? Justifique por meio de clculos.

Dados: Massas atmicas

C = 12 u H=1u O = 16 u K = 39 u

TEXTO PARA A PRXIMA QUEST O (Ufc 96) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos.

6. O uso da talidomida no tratamento de enjo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformao congnita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio, apresentam hibridao sp. 02. O composto apresenta as funes amina e aldedo. 04. As duplas ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugao dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.

08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons . 16. A frmula molecular da talidomida C H NO.

Soma (

7. (Cesgranrio 90) Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila.

8. (Cesgranrio 90) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas respectivas.

I) CH CHCH

II) CH CHCOOH

III) CH CCH

IV) CH CH

V) CHCHCH

Assinale a opo que indica SOMENTE compostos que possuem ligao : a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV

9. (Cesgranrio 95) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano.

10. (Cesgranrio 98) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao.

Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

11. (Cesgranrio 98) H muitos anos, pesquisadores vm extraindo substncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como leos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indstria de perfumes. Hidrocarbonetos especficos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxignio, chamados de terpenides, so os constituintes mais comuns desses leos essenciais. O limoneno e o mentol so exemplos de substncias obtidas do leo de limo e do leo de menta, respectivamente:

Com base nas estruturas anteriores, correto afirmar que o: a) mentol pertence funo qumica fenol. b) mentol apresenta funo cadeia carbnica heterognea. c) limoneno apresenta cadeia carbnica saturada. d) limoneno e o mentol no apresentam cadeia carbnica aromtica. e) limoneno e o mentol so ismeros planos de funo.

12. (Fei 94) O cido acetil saliclico de frmula:

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica:

a) acclica, heterognea, saturada, ramificada b) mista, heterognea, insaturada, aromtica c) mista, homognea, saturada, alicclica d) aberta, heterognea, saturada, aromtica e) mista, homognea, insaturada, aromtica

13. (Fei 96) Indique o composto orgnico que em sua estrutura apresenta a seguinte relao:

n. tomos H / n. tomos C = n. tomos H / n. tomos O

a) etanol b) etanal c) cido etanico d) etanoato de metila e) dimetil cetona

14. (Mackenzie 96) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja frmula estrutural mostrada na figura a seguir. INCORRETO dizer que:

a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio orto e para. b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e ramificada. c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a cinco. d) todos os carbonos so hbridos sp. e) um poderoso explosivo.

15. (Mackenzie 96) Na reduo de compostos orgnicos podemos, de forma simplificada, dizer que hidrognios tomam o lugar de oxignio; deste modo, na reduo de nitrobenzeno, na qual se obtm aminobenzeno, as frmulas do reagente e do produto orgnico so respectivamente:

16. (Mackenzie 96) Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traas e tem frmula estrutural mostrado a seguir, correto dizer que:

a) apresenta cadeia carbnica alicclica. b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reaes de adio. c) tem frmula molecular C H . d) os carbonos que o formam so hbridos sp. e) um hidrocarboneto aromtico, portanto de cadeia estvel, sofrendo preferencialmente reaes de substituio.

17. (Mackenzie 96) Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, fazem-se as afirmaes:

I - um alceno. II - Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal. III - Apesar de ter frmula molecular C H, no um hidrocarboneto.

IV - Possui no total quatro carbonos tercirios.

So corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente.

18. (Mackenzie 97) Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, tambm chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que: a) apresenta dois carbonos secundrios em sua estrutura. b) ismero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano. c) por combusto total, forma unicamente gs carbnico. d) um hidrocarboneto alqunico. e) possui cadeia carbnica aliftica, saturada e normal.

19. (Puccamp 94) As seguintes frmulas representam os principais componentes de detergentes:

Ao comparar as estruturas das duas substncias observa-se diferena quanto: a) disposio dos carbonos na cadeia carbnica. b) ao nmero dos elementos qumicos componentes. c) ao nmero de ligaes insaturadas. d) funo qumica a que pertencem. e) ao nmero de tomos de carbono.

20. (Puccamp 95) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia?

a) C H NO b) C HNO c) C H NO d) C H NO e) CH NO

21. (Puccamp 95) Os detergentes biodegradveis diferem dos no-biodegradveis por apresentarem cadeias carbnicas ramificadas. Dos seguintes tipos de frmula:

I. mnima II. molecular III. funcional IV. centesimal V. estrutural

qual informaria a um estudante de qumica orgnica, se o componente de uma marca de detergente biodegradvel ou no? a) I b) II c) III d) IV e) V

22. (Pucmg 97) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte nmero de carbonos, respectivamente: a) 5, 5, 4

b) 6, 6, 4 c) 5, 6, 4 d) 6, 4, 5 e) 6, 6, 5

23. (Pucmg 97) Dada a cadeia carbnica

verifica-se que a soma das posies dos carbonos na numerao da cadeia : a) 4 b) 6 c) 8 d) 10 e) 12

24. (Pucsp 96) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidrxi-4-metxi-benzofenona, cuja frmula est representada a seguir:

Sobre esta substncia correto afirmar que: a) apresenta frmula molecular C HO e um hidrocarboneto aromtico. b) apresenta frmula molecular C HO e funo mista: lcool, ter e cetona. c) apresenta frmula molecular C H O e carter bsico pronunciado pela presena do grupo -OH. d) apresenta frmula molecular C H O e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e ter. e) apresenta frmula molecular C H 0 , totalmente apolar e insolvel em gua.

25. (Udesc 96) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta: a) insaturao; b) hetorotomo; c) um carbono com orbitais hbridos sp e outro com orbitais hbridos sp; d) carbono assimtrico; e) carbono secundrio;

26. (Uece 96) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural

Da, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte frmula: C b) trs ligaes "pi" c) dois carbonos tercirios d) possui uma cadeia carbnica homocclica H N

27. (Uece 96) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

28. (Uece 96) A vitamina A (retinol), que tem importante funo na proteo dos epitlios, tem a seguinte frmula estrutural. Examine a frmula e assinale a alternativa correta:

a) um lcool secundrio b) um composto hidrossolvel c) apresenta ismeros d) no possui carbono quaternrio

29. (Uece 97) Com relao aos radicais orgnicos, associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a seqncia correta, de cima para baixo:

a) V, IV, III, I, II b) IV, III, V, I, II c) V, III, IV, II, I d) V, III, IV, I, II

30. (Uel 94) Na frmula

HC...x...CH-CH-C...y...N,

x e y representam, respectivamente, ligaes a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples.

d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

31. (Uel 94) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear. b) aromtico mononuclear. c) aliftico saturado. d) aliftico insaturado. e) alicclico polinuclear.

32. (Uel 94) A frmula molecular do 2,3 - dimetil butano, a) CH b) CH c) CH d) CH e) CH

33. (Uel 94) Quantos tomos de carbonos primrios h na cadeia do composto 2,3 dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

34. (Uel 95) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o nmero de carbonos insaturados a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

35. (Uel 95) Um dos hidrocarbonetos de frmula CH pode ter cadeia carbnica a) cclica saturada. b) acclica heterognea. c) cclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada.

36. (Uel 95) Qual das frmulas moleculares representa um ciclano? a) CH b) CH

c) CH d) CH e) CH

37. (Uel 95) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do composto de frmula

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

38. (Uel 96) A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano

e) metil butano

39. (Uel 97) "O toluol e a naftalina so .....(x)..... aromticos, enquanto que o propeno e o 2-butino so hidrocarbonetos acclicos .....(y)..... de cadeia normal."

Completa-se corretamente o texto anterior substituindo-se x e y, respectivamente, por a) lcoois - saturados b) lcoois - insaturados c) cidos carboxlicos - insaturados d) hidrocarbonetos - insaturados e) hidrocarbonetos - saturados

40. (Ufmg 94) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado policclico.

e) Tem frmula molecular C H .

41. (Ufmg 95) A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sido empregada no tratamento da hansenase. Estuda-se sua possvel utilizao para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA

a) ela apresenta doze tomos de hidrognio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromtico. d) ela apresenta um tomo de carbono assimtrico. e) ela tricclica.

42. (Ufmg 95) Com relao ao benzeno, a afirmativa FALSA a) ele insolvel em gua. b) ele um hidrocarboneto aromtico. c) ele sofre reao de combusto. d) Suas molculas so insaturadas. e) suas molculas tm carbonos tetradricos.

43. (Ufrs 96) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios. b) dois carbonos tercirios. c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio.

44. (Unesp 93) A molcula orgnica de frmula

tem a seguinte caracterstica: a) possui uma nica ligao pi. b) s possui ligaes sigma. c) possui dois tomos de carbono tercirio. d) apresenta isomeria cis-trans. e) saturada.

45. (Unitau 95) Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

46. (Mackenzie 96) Entre as substncias metano, metanol, metanal, metanico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor nmero de hidrognios em sua estrutura o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12, H = 1, O = 16 a) metano. b) metanol. c) metanal. d) metanico.

e) etino.

47. (Pucmg 97) O benzeno forma fenis, todos conhecidos, em nmero mximo de: a) dois b) trs c) quatro d) seis e) doze

48. (Uel 96) Quantos tomos de hidrognio h na molcula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

49. (Uel 96) As substncias de frmula CH -CH-CH-OH e CH -O-CH-CH tm diferentes a) frmulas moleculares. b) frmulas mnimas. c) composies centesimais. d) massas molares. e) cadeias carbnicas.

50. (Ufmg 94) Nos estudos sobre a geometria do tomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis para a substncia CH-COH a) I, dois ismeros. b) II, trs ismeros. c) III, trs ismeros. d) IV, dois ismeros. e) V, dois ismeros.

GABARITO

1. Observe a figura a seguir:

2. a) A frmula do 2,2,4 trimetilpentano :

b) A benzidrina oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC)

3. a) A substncia aromtica apresenta ligaes duplas (insaturaes) em ressonncia eletrnica. O composto 1 butino insaturado e aliftico. b) Observe a figura a seguir:

4. a) HC = CH - CH

propeno

b) Observe a figura a seguir:

5. F. molecular: C HO

F. estrutural: CH3-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-COOH

56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol do cido (172g)

6. 16

7. [E]

8. [D]

9. [D]

10. [C]

11. [D]

12. [B]

13. [C]

14. [D]

15. [C]

16. [E]

17. [A]

18. [B]

19. [A]

20. [C]

21. [E]

22. [A]

23. [C]

24. [D]

25. [C]

26. [B]

27. [D]

28. [C]

29. [D]

30. [E]

31. [A]

32. [A]

33. [D]

34. [D]

35. [E]

36. [B]

37. [C]

38. [A]

39. [D]

40. [C]

41. [A]

42. [E]

43. [E]

44. [A]

45. [E]

46. [E]

47. [E]

48. [C]

49. [E]