LISTA DE EXERCÍCIOS DE CADEIA CARBÔNICA 1. (Unesp 91) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes.

A molécula de anfetamina tem a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?

2. (Unesp 92) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

3. (Unesp 92) Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

4. (Unicamp 94) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é C HÃ e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.

5. (Ufes 96) 172,0g de um ácido monocarboxílico R-COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido? Justifique por meio de cálculos.

Dados: Massas atômicas

C = 12 u H=1u O = 16 u K = 39 u

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUEST O (Ufc 96) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.

6. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp¤. 02. O composto apresenta as funções amina e aldeído. 04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.

III. (Cesgranrio 90) Assinale a única afirmativa correta. d) apresenta 3 radicais etila. II. e) apresenta 2 radicais etila. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons Œ. b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4. (Cesgranrio 90) Considere os compostos I. representados abaixo pelas fórmulas respectivas. A fórmula molecular da talidomida é C H ³NÃOÄ. 16. IV e V.08. I) CH CHÃCH . Soma ( ) 7. c) apresenta 2 radicais propila. com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: a) é um alqueno. 8.

como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. (Cesgranrio 95) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Observe a estrutura do isooctano: . III e V e) III e IV 9. II e V c) I. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta. IV e V d) II. no motor.II) CH CHÃCOOH III) CH CCH IV) CH CH V) CHÃCHCH Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação Œ: a) I e V b) I.

b) n . requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.trimetil .4 . Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados.pentano. como de qualquer outro derivado da cortisona. e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.4 .4. esse hidrocarboneto é o: a) iso .trimetil .pentano.pentano. .2.isopentano.De acordo com a nomenclatura IUPAC.propil . c) 2. (Cesgranrio 98) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática. cujo uso. 10. antiinflamatória e antialérgica. e) trimetil .pentano.propil . d) 2.

conhecidos como terpenos. (Cesgranrio 98) Há muitos anos. são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 11. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta. pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos. e compostos contendo oxigênio. chamados de terpenóides.Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente. respectivamente: . Hidrocarbonetos específicos. particularmente na medicina e na indústria de perfumes.

é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea. Aspirina. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função. (Fei 94) O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. 12.Com base nas estruturas anteriores. apresenta cadeia carbônica: . Buferin e outros). d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática.

aromática c) mista. saturada. saturada. átomos O a) etanol b) etanal c) ácido etanóico d) etanoato de metila e) dimetil cetona 14. (Mackenzie 96) Do trinito tolueno (T.a) acíclica.T. homogênea. átomos H / n¡. heterogênea. aromática 13. insaturada. homogênea. átomos H / n¡. (Fei 96) Indique o composto orgânico que em sua estrutura apresenta a seguinte relação: n¡. aromática e) mista. cuja fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. insaturada.N. heterogênea. É INCORRETO dizer que: . heterogênea. átomos C = n¡.). saturada. alicíclica d) aberta. ramificada b) mista.

as fórmulas do reagente e do produto orgânico são respectivamente: 16. dizer que hidrogênios tomam o lugar de oxigênio. e) é um poderoso explosivo. é correto dizer que: . c) o número de hidrogênios. b) a cadeia carbônica é aromática. d) todos os carbonos são híbridos sp¤. na redução de nitrobenzeno. 15. em uma molécula. o grupo nitro está em posição orto e para. que é a matéria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traças e tem fórmula estrutural mostrado a seguir. de forma simplificada. mononuclear e ramificada. é igual a cinco. na qual se obtém aminobenzeno. (Mackenzie 96) Na redução de compostos orgânicos podemos.a) em relação ao metil. (Mackenzie 96) Do naftaleno. deste modo.

Possui no total quatro carbonos terciários. 17. sofrendo preferencialmente reações de substituição. fazem-se as afirmações: I . (Mackenzie 96) Sobre o composto. III . e) é um hidrocarboneto aromático. II . b) assim como o benzeno. cuja fórmula estrutural é dada a seguir.Possui três ramificações diferentes entre si.Apesar de ter fórmula molecular C HÃÃ. ligadas à cadeia principal. . c) tem fórmula molecular C ÃH Ã. portanto de cadeia estável.a) apresenta cadeia carbônica alicíclica. d) os carbonos que o formam são híbridos sp¤. sofre mais facilmente reações de adição. não é um hidrocarboneto.É um alceno. IV .

II. b) é isômero de cadeia do 3. forma unicamente gás carbônico. d) é um hidrocarboneto alquênico. e) possui cadeia carbônica alifática. III e IV.São corretas: a) I e IV. d) II e IV. (Puccamp 94) As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes: . também chamado de 2. b) I. somente. c) II e III. c) por combustão total.trimetilpentano.4 .4 .2. somente. 18. somente. saturada e normal. e) III e IV. encontra-se o isoctano. 19. que: a) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura.dimetilhexano. (Mackenzie 97) Dentre os diversos componentes da gasolina. somente.

Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto: a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica. uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina. (Puccamp 95) Na Copa do Mundo. e) ao número de átomos de carbono. d) à função química a que pertencem. c) ao número de ligações insaturadas. Qual a fórmula molecular dessa substância? . 20. b) ao número dos elementos químicos componentes.

Dos seguintes tipos de fórmula: I. (Puccamp 95) Os detergentes biodegradáveis diferem dos não-biodegradáveis por apresentarem cadeias carbônicas ramificadas. se o componente de uma marca de detergente é biodegradável ou não? a) I b) II c) III d) IV e) V 22. molecular III. 5. respectivamente: a) 5. 4 . centesimal V. estrutural qual informaria a um estudante de química orgânica. (Pucmg 97) Os compostos isopentano.a) C ³H ÃNO b) C ³HóNO c) C ³H «NO d) C ³H ³NO e) CÅH ³NO 21. mínima II. neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos. funcional IV.

(Pucmg 97) Dada a cadeia carbônica verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração da cadeia é: a) 4 b) 6 c) 8 d) 10 e) 12 24. 4 c) 5. (Pucsp 96) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. 5 23. 5 e) 6. cuja fórmula está representada a seguir: . 4 d) 6. 6.b) 6. 4. costuma-se utilizar agentes protetores solares. 6. dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona. 6. Para atenuar tais efeitos nocivos.

(Udesc 96) O ácido hidróxi-etanóico. c) apresenta fórmula molecular C ÄH ÃO« e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH. éter e cetona. é totalmente apolar e insolúvel em água. Sua fórmula estrutural é: . 25. é bastante utilizado atualmente em cosméticos. b) apresenta fórmula molecular C ³HÄO« e função mista: álcool. d) apresenta fórmula molecular C ÄH ÃO e é um composto aromático de função mista: cetona.Sobre esta substância é correto afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C ³HÄO e é um hidrocarboneto aromático. e) apresenta fórmula molecular C ÄH ‚0 . fenol e éter. também conhecido por ácido glicólico.

podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: C b) três ligações "pi" c) dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica H ÄNÃ . a partir do qual se cria a dependência. (Uece 96) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer. c) um carbono com orbitais híbridos sp¤ e outro com orbitais híbridos sp£. os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar. d) carbono assimétrico. 26. A sua fórmula estrutural é Daí. e) carbono secundário.Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta: a) insaturação. b) hetoroátomo.

(Uece 96) O radical benzeno chama-se fenil.27. Examine a fórmula e assinale a alternativa correta: a) é um álcool secundário b) é um composto hidrossolúvel c) apresenta isômeros d) não possui carbono quaternário . que tem importante função na proteção dos epitélios. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas: 28. enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. tem a seguinte fórmula estrutural. (Uece 96) A vitamina A (retinol).

III. respectivamente. III.. I. c) tripla e simples.y. II 30.. b) dupla e dupla. II. IV. III... I. I... V.. IV. . II c) V. (Uece 97) Com relação aos radicais orgânicos.29. x e y representam. III. IV.x. I d) V. II b) IV. (Uel 94) Na fórmula HÃC. ligações a) simples e dupla.. associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a seqüência correta.N. de cima para baixo: a) V.CH-CHÃ-C.

32. 31. (Uel 94) O 1. c) alifático saturado.d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. (Uel 94) A fórmula molecular do 2.dimetil butano.benzopireno.3 . e) alicíclico polinuclear. agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. é a) C‚H Ä b) C‚H à c) C‚H ³ d) CÄH ³ e) CÄHÖ . b) aromático mononuclear. d) alifático insaturado. 2. mostrado na figura adiante.

(Uel 95) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C«H à pode ter cadeia carbônica a) cíclica saturada. 36. d) aberta insaturada. (Uel 94) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2. 3-pentadieno. c) cíclica ramificada. (Uel 95) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? a) C‚H Ä b) C‚H à .33. (Uel 95) Na estrutura do 1. b) acíclica heterogênea. o número de carbonos insaturados é a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 35.3 dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 34. e) aberta ramificada.

(Uel 95) Para efeito de nomenclatura oficial.c) C‚H ³ d) C‚HÖ e) C‚H‚ 37. (Uel 96) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano . quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 38.

insaturados d) hidrocarbonetos . aromáticos... enquanto que o propeno e o 2-butino são hidrocarbonetos acíclicos . respectivamente.." Completa-se corretamente o texto anterior substituindo-se x e y.saturados 40.. todas as alternativas estão corretas...(x).insaturados c) ácidos carboxílicos .. por a) álcoois .saturados b) álcoois .insaturados e) hidrocarbonetos .. Em relação a essa estrutura.(y). (Uel 97) "O toluol e a naftalina são .e) metil butano 39.. de cadeia normal. c) Contém átomos de hidrogênio primário. b) Contém átomos de carbono terciário. (Ufmg 94) Observe a estrutura do adamantano. .. EXCETO a) Contém átomos de carbono secundário... d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.....

e) Tem fórmula molecular C ³H ‚. substância causadora de deformações fetais. 42. b) ele é um hidrocarboneto aromático. a afirmativa FALSA é a) ele é insolúvel em água. tem sido empregada no tratamento da hanseníase. (Ufmg 95) Com relação ao benzeno. d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. Com relação à molécula da talidomida. (Ufmg 95) A talidomida. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. . 41. a afirmativa FALSA é a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. c) ele sofre reação de combustão. b) ela apresenta grupos carbonila. d) Suas moléculas são insaturadas. c) ela apresenta um anel aromático. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. e) ela é tricíclica.

e) um carbono quaternário. b) dois carbonos terciários. cada uma com um carbono. . c) possui dois átomos de carbono terciário. 44. ligadas nos carbonos 2 e 3. (Unesp 93) A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta. d) um carbono secundário.43. (Ufrs 96) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal. uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações. a) quatro carbonos primários. e) é saturada. c) um carbono assimétrico. d) apresenta isomeria cis-trans.

46. secundário e terciário são. H = 1. d) 2. e) 5. metanol. a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12.45. 3 e 2. 3 e 4. b) metanol. c) metanal. 1 e 3. (Unitau 95) Observe a fórmula As quantidades totais de átomos de carbono primário. c) 3. (Mackenzie 96) Entre as substâncias metano. O = 16 a) metano. b) 3. d) metanóico. respectivamente: a) 5. metanóico e etino. . 2 e 2. metanal. 2 e 2.

todos conhecidos. c) composições centesimais. em número máximo de: a) dois b) três c) quatro d) seis e) doze 48. (Uel 96) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 49. d) massas molares. b) fórmulas mínimas. (Pucmg 97) O benzeno forma fenóis.e) etino. 50. e) cadeias carbônicas. (Uel 96) As substâncias de fórmula CH -CHÃ-CHÃ-OH e CH -O-CHÃ-CH têm diferentes a) fórmulas moleculares. (Ufmg 94) Nos estudos sobre a geometria do átomo de carbono tetravalente. foram propostos os arranjos . 47.

três isômeros. b) II.A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH-COHÃ é a) I. dois isômeros. dois isômeros. três isômeros. c) III. dois isômeros. d) IV. Observe a figura a seguir: . e) V. GABARITO 1.

a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.2. O composto 1 butino é insaturado e alifático.2. b) Observe a figura a seguir: .4 trimetilpentano é: b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC) 3. a) A fórmula do 2.

molecular: C ³HóOà F.4. estrutural: CH3-CHÃ-CHÃ-CHÃ-CHÃ-CHÃ-CHÃ-CHÃ-CHÃ-COOH . a) HÃC = CH .CH propeno b) Observe a figura a seguir: 5. F.

[D] 15. [E] 8. [C] 11. [B] 13. [D] 10. [C] 14. [D] 12. [E] 17.56g KOH corresponde a 1mol. [A] . 16 7. o qual reage com 1mol do ácido (172g) 6. [C] 16. [D] 9.

[C] 21. [C] 26. [D] . [D] 28. [C] 24.18. [A] 23. [C] 29. [D] 25. [A] 20. [B] 27. [E] 22. [B] 19.

[D] 35. [E] . [D] 34. [C] 41. [E] 31. [A] 32. [A] 42. [A] 33. [E] 36. [C] 38.30. [B] 37. [A] 39. [D] 40.

[A] 45. [E] 47. [E] 48. [E] .43. [E] 44. [C] 49. [E] 46.

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