Funções orgânicas, ordem dos grupos funcionais e

nomenclatura

1- Função Orgânica: Hidrocarbonetos;

- Grupo Funcional: Possui somente átomos de carbono e hidrogênio:
C, H;
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + o;
- Exemplos: Metano, butano, eteno (etileno) e etino (acetileno).
A principal fonte de hidrocarbonetos na natureza é o petróleo

2- Função Orgânica: Álcoois;

- Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado:
OH
│
─C─
│
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol;
- Exemplos: Metanol, etanol e propanol.
O álcool gel e a aguardente possuem o etanol como principal constituinte

3- Função Orgânica: Fenóis;

- Grupo Funcional: Possui a hidroxila (OH) ligada a um carbono
insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático):

Grupo funcional dos fenóis

- Nomenclatura: localização do grupo OH + hidróxi + nome do
aromático;
- Exemplos: benzenol e 1-hidroxi-2-metilbenzeno.

4- Função Orgânica: Aldeídos;

- Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio:
O
//
─C

H
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + al;
- Exemplos: Metanal (em solução aquosa é o formol) e etanal
(acetaldeído).

5- Função Orgânica: Cetonas;

- Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos:
O
║
C─C─C
- Nomenclatura:Prefixo + infixo + ona;
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- Exemplo: Propanona (acetona).
A acetona usada para retirar esmalte das unhas é a propanona

6- Função Orgânica: Ácidos carboxílicos;

- Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um grupo hidroxila
(grupo carboxila):
O
//
─C

OH
- Nomenclatura: Ácido + prefixo + infixo + oico.
- Exemplos: Ácido metanoico (ácido fórmico) e ácido etanoico (ácido
acético que forma o vinagre).
7- Função Orgânica: Ésteres;
- Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a
substituição do hidrogênio da carboxila (- COOH) por algum grupo
orgânico:
O
//
─C

O─C
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + o + ato / de / nome do radical
- Exemplos: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila
(aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pera).

8- Função Orgânica: Éteres;

- Grupo Funcional: Possui o oxigênio entre dois carbonos: C ─ O ─
C;
- Nomenclatura: grupo menor + oxi + hidrocarboneto de radical maior;
- Exemplos: metoxietano e etoxietano.

9- Função Orgânica: Aminas;

- Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios
do grupo amônia por cadeias carbônicas:
│ │
─ NH2 ou ─ NH ou ─ N ─
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + amina
- Exemplos: Metilamina, etilamina e trimetilamina.

10- Função Orgânica: Amidas;

- Grupo Funcional: Deriva teoricamente da amônia pela substituição
de um de seus hidrogênios por um grupo acila:
O
//
─C

NH2
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + amida.
- Exemplos: metanamida e etanamida.
11- Função Orgânica: Nitrocompostos;
- Grupo Funcional: Possui o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia
carbônica:
O
│ │
─C─N═O
│
- Nomenclatura: nitro + prefixo + infixo + o;
- Exemplos: nitrometano, nitroetano, 1- nitropropano e 2-metil-1,3,5-
trinitrobenzeno (TNT).
O TNT é um explosivo que é um nitrocomposto

12- Função Orgânica: Haletos Orgânicos;

- Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios ligados a uma
cadeia carbônica:
X
│
─C─
X = F, Cl, Br ou I.
- Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio +
nome do hidrocarboneto;
- Exemplos: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano.

Para facilitar o estudo da imensidão de compostos orgânicos, eles foram

classificados em funções, que são grupos de compostos que apresentam
características e propriedades semelhantes, resultantes de partes
estruturais em comum.
Assim, pode-se determinar a função orgânica a que pertence determinado
composto por verificar o seu grupo funcional. No entanto, existem
compostos que apresentam em sua estrutura mais de um grupo funcional.
Esses compostos são denominados compostos de função mista.
Um exemplo de composto de função mista está representado abaixo;
trata-se do aspartame, um adoçante que é 200 vezes mais doce que o
açúcar. Veja que em sua fórmula há quatro funções orgânicas
destacadas, que são: éster, amina, amida e ácido carboxílico.
Inicialmente, é necessário identificar quais são as funções presentes na
cadeia e dessa forma reconhecer qual delas tem prioridade. Essa ordem
de prioridade está mostrada abaixo:

Apenas uma função é considerada a principal e, em razão disso,

somente seu sufixo faz parte do nome da substância. Todas as
demais substâncias são especificadas por prefixos.
Consideremos como exemplo o aminoácido alanina, que tem a seguinte
fórmula estrutural:

Veja que a alanina possui duas funções: uma amina e um ácido

carboxílico. Segundo a tabela, constatamos que o ácido carboxílico tem
prioridade sobre a amina, portanto, o seu sufixo (oico, além também da
palavra ácido) é que aparecerá no nome do composto. Já no caso da
 amina, será escrito seu prefixo (amino) e de qual carbono na cadeia que
ela está “saindo”, como se fosse uma ramificação. A parte intermediária
(infixo) é dada pela cadeia carbônica normal.
Assim, o nome oficial da alanina é: ácido 2-aminopropanoico.
Outro exemplo é o cloral, um soporífero de ação rápida, conhecido como
gotas nocaute:
Cl O
│ ║
Cl ─ C ─ C ─ H
│
Cl
Nesse caso, temos também duas funções: aldeído e haleto orgânico. O
aldeído tem prioridade, portanto, seu sufixo (al) aparecerá no final do nome
e o prefixo do halogênio (cloro) aparecerá no início, como ramificação.
Lembrando que como são três cloros, é necessário escrever o prefixo “tri”
também. A cadeia carbônica é formada por 2 carbonos e somente ligações
simples, por isso, o infixo será “etan”.
O nome oficial do cloral é: tricloroetanal ou tricloroacetaldeído.

Exercícios:
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-
quimica/exercicios-sobre-funcoes-organicas.htm#questao-1

Isomerias
Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas
têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais.
Existem diferentes tipos de isomeria:
 Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas.
Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de
compensação e isomeria de tautomeria.
 Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas
espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.

Isomeria plana
Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias
orgânicas é plana.
Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.
Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias
diferentes e a mesma função química.
Exemplos:

Estrutura molecular do butano C H

4 10

Estrutura molecular do metilpropano C H 4 10

- Cadeia normal X cadeia ramificada

Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada

Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea

Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.

Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas
diferentes e a mesma fórmula molecular.
Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.
 Aldeído: Propanal C H O
3 6

Cetona: Propanona C H O3 6

Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes
posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse
caso, os isômeros apresentam a mesma função química.
Exemplos:

Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação

- Diferente posição de um radical

Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

- Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

- Diferente posição de uma insaturação

Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

Isomeria de compensação ou metameria

A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função
química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.
Exemplos:
 Estrutura molecular de etil-propilamina C H N 5 13

Estrutura molecular de metil-butilamina C H N 5 13

Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de
isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela
mudança de posição de um elemento na cadeia.
Exemplos:

Estrutura molecular de etanal C H O

2 4

Estrutura molecular de etenol C H O2 4

Isomeria espacial
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois
compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam
posições diferentes no espaço.
Isomeria geométrica
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em
compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.

Forma molecular de cis-dicloroeteno C H Cl 2 2 2

Forma molecular de trans-dicloroeteno C H Cl 2 2 2

 Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o
prefixo cis.
 Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo
trans.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de
cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.
Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa
"juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos".

Isomeria óptica
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela
acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz
polarizada.
 Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
 Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada
levogira.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas,
dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer
dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.

Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais,
elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas
é inativa.

Exercícios:
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-
isomeria.htm

Estequiometria
Antes de efetuar um cálculo estequiométrico é importante saber cacular a massa
atômica das substâncias.

Cálculo da massa molecular (MM)

Sua unidade é em gramas (g). Procura-se o valor da massa atômica do elemento
químico na tabela períodica.

Ex.

He = 4,00g

Ne = 20,18g

Se na substância tiver mais de um elemento ou do mesmo elemento, calcula-se

somando as massas atômicas destes elementos. Se tiver do mesmo, multiplica-
se. Ex.

H2O = 16 + 2. (1) = 18g

C12H22O11 = 11. (16) + 22. (1) + 12. (12) = 342g

Ca(NO3)2 = 2.3.(16) + 2. (14) + 40 = 164g

MOL
O mol sempre indica:
- quantidade
- massa
- volume

A quantidade é um número muito grande que foi determinado

experimentalmente, o Número de Avogadro (6,02.1023).

Assim como existe a dúzia, existe o Número de Avogadro.

Se a dúzia indica 12 unidades de qualquer coisa, o Número de Avogadro

indica 6,02.1023 unidades de qualquer coisa. Neste caso, é usado para
quantificar átomos, moléculas, íons e tantas outras partículas subatômicas,
muito pequenas.

O mol também indica massa. É a mesma massa que encontramos na Tabela

Periódica, porém em gramas (g). portanto um mol de uma substância é igual à
sua massa atômica.

O mol indica volume nas CNTP, que quer dizer condições normais de
temperatura e pressão. A temperatura deve ser 0°C ou 273K e a pressão 1
atm. Se estas condições forem satisfeitas, um mol de um gás será 22,4L.
Esta constante é para gases. Se o gás não estiver nas CNTP, pode se calcular
através da seguinte fórmula para gases ideiais:

P.V = n. R. T

Onde:
P = pressão (atm)
V = volume (L)
n = número de mols
R = constante de Clapeyron = 0,082 atm.L/mol.K
T = temperatura (K)

Estequiometria Comum ou da Fórmula

Estes cálculos são relações de grandezas. Utiliza-se regras de três simples.

Colocar sempre na primeira linha os dados que já sabemos e na segunda linha

os dados que devem ser calculados.

Veja o exemplo:

- Quantas gramas de água há em 3 mol de água?

Se 1 mol há 18 gramas (calcular a massa molecular com a ajuda da tabela

periódica) então 3 mol tem quantas gramas?
Na primeira linha, coloca-se os dados conhecidos, ou seja, que um mol tem 18
gramas:
Na segunda linha, coloca-se os dados que queremos calcular, ou seja, que 3
mols terá x gramas. Sempre colocando unidade embaixo da mesma unidade.

Assim temos:

1 mol – 18g
3 mol – x(g)

x = 54g de H2O

Estequiometria da Equação Química

Para estes cálculos, pode-se seguir alguns passos:

1. fazer o balanceamento da equação química (acertar os coeficientes

estequiométricos);
2. fazer contagem de mol de cada substância;
3. ler no problema o que pede;
4. relacionar as grandezas;
5. calcular com regra de três (proporção).
É sempre importante relacionar as substâncias que tem dados e a substância
que se deseja calcular alguma grandeza.

Cálculo de Pureza
Este cálculo é muito utilizado nos laboratórios químicos, já que nenhuma
substância é 100% pura. Sempre há alguma impureza. Por este motivo, alguns
problemas já indicam a quantidade de impureza ou o quanto a substância é
pura.

Se uma amostra de 40g de NaCl é 70% pura, quanto de NaCl há na amostra?

40g – 100%
x (g) – 70%

x = 28g de NaCl

Este é o primeiro passo para os cálculos estequiométricos que envolvem

reações químicas com cálculo de pureza.

Cálculo de Rendimento
Nenhuma reação química tem 100% de aproveitamento. Geralmente a
quantidade de produto pode ser inferior ao valor esperado. Neste caso, o
rendimento não foi total. Isto pode acontecer por várias razões, como por
exemplo, má qualidade dos aparelhos ou dos reagentes, falta de preparo do
operador, etc.

O cálculo de rendimento é feito relacionando o valor esperado e o valor obtido

de produto.

- Numa determinada reação química deve-se obter 500g. Porém, a reação só

teve 60% de rendimento. Qual o valor da massa obtida de produto?

100 % – 500g
60% – x (g)

x = 300g

Constantes e conversões úteis:

Constante de Clapeyron:
R= 0,082atm.L/mol.K
R= 8,314/mol.K
R= 1,987cal/mol.K

Número de Avogadro: 6,02.1023

Pressão:
1atm = 760mmHg = 101325Pa
1Torr = 1mmHg

Volume:
1mL = 1cm³
1dm³ = 1L = 1000mL

Massa:
1000Kg = 1ton
1Kg = 1000g
1g = 1000mg

Comprimento:
1nm = 1.10-9m

Fórmula para cálculo do número de mols (n):

Onde:
n = número de mols
m = massa (g)
MM = massa molar (g/mol)

É necessário seguir as seguintes regras fundamentais:

Vejamos um exemplo de cálculo estequiométrico em que se relacionará
apenas quantidade de matéria (mols).
Exemplo: Qual a quantidade de matéria de álcool etílico, C2H6O(l), que
deve reagir para fornecer 12 mols de gás carbônico? Considere esta uma
reação de combustão completa.
Equação Balanceada:
C2H6O(l) + 3 O2(g) → 2CO2(g) + 3 H2O(v)
Observe que 1 mol de álcool produz 2 mols de gás carbônico, assim
pode-se fazer uma regra de três simples para resolver o problema:
1 mol ------------------- 2 mols
x-------------------------12 mols
X=6 mols
Resposta:6 mols de álcool etílico são necessários para gerar 12 mols de
gás carbônico.
Lembre-se que é possível relacionar também massa, número de
moléculas e volume molar.

Exercícios de estequiometria resolvidos

Separamos alguns exercícios com cálculos estequiométricos resolvidos direto. Confira

outras questões com resolução no Geekie Games

1. A neutralização completa do ácido sulfúrico (H2SO4) com hidróxido de sódio (NaOH)

produz sulfato de sódio (Na2SO4) e água. Assinale a alternativa que indica a massa de
hidróxido de sódio necessária para neutralizar 58,8 g de ácido.

Dados:
H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + 2H2O
Massas molares (g/mol) – H = 1; S = 32; O = 16; Na = 23.
a) 24g.
b) 32g.
c) 40g.
d) 48g.
e) 56g.

Resposta: d) 48g

Resolução:

2. O ferro metálico pode ser obtido a partir do óxido de ferro III, conforme representado
pela equação a seguir:
Fe2O3 + 3CO → 2Fe + 3CO2
Partindo de 2 t de hematita com 80% de óxido de ferro III, qual a massa de ferro
metálico obtida?

Dados:
Fe2O3 = 160 g/mol; Fe = 56 g/mol; 1 t = 106 g.”

a) 5,6 t.
b) 56 t.
c) 1,12 t.
d) 11,2 t.
e) 112 t.

Resposta: c) 1,12 t.

Resolução:

Determine-se a massa de óxido de ferro III:

Massa de óxido = 80% de 2 t = 1,6 t
Determine-se a massa de ferro:

Exercícios de estequiometria do Enem

(Enem 2017)
Resposta: B) -17.

(Enem 2016)

Resposta: B) -150.
(Enem 2016)

Resposta: D) 67%.

Ligações Iônica, Covalente e Metálica

Bom, as ligações químicas se estabelecem entre os elétrons da camada mais externa da
eletrosfera (camada de valência). Para tanto, duas características são essenciais:

 A força de atração eletrostática que existe entre as cargas elétricas de sinais opostos;
 A tendência que os elétrons têm de formar pares.

Regra do Octeto:
Ligações iônicas:
As Ligações Iônicas, como o próprio nome diz acontece entre íons, para que se atraiam
esses íons deve ter cargas opostas, como o NaCl que é formado pelo cátion Na+ e o
âniom Cl-.

O átomo de sódio doa um elétron para o átomo de cloro, assim ambos completam a sua
camada de valência.

Normalmente os elementos que se ligam ionicamente são os das

famílias IA, IIA e IIIA com os das famílias VA, VIA e VIIA da tabela
periódica.
Ligações covalentes:
Ligações Covalentes – Esse tipo de ligações químicas ocorrem pelo compartilhamento
de elétrons da camada de valência dos átomos envolvidos, como a molécula de água.

O átomo de oxigênio necessita de dois elétrons para ficar estável e o hidrogênio irá
compartilhar seu elétron com esse átomo. Sendo assim o oxigênio ainda necessita de um
elétron para se estabilizar, então é preciso de mais um hidrogênio, e esse,também
compartilha seu elétron com o oxigênio, estabilizando-o.

Normalmente os elementos que se ligam por covalência são os das

famílias VA, VIA, VIIA e IVA tabela periódica e, eventualmente, o
elemento Hidrogênio.
Ligações metálicas:
As Ligações Metálicas são aquelas em que os elétrons da última camada não ficam
restritos ao respectivo átomo, mas circulam por todo o material. Esse modelo de ligação
é conhecido como modelo do “mar de elétrons”, pois os cátions metálicos estão imersos
nos elétrons livres. São estas, portanto, as Ligações Químicas Metálicas.

Modelo de ligação metálica:

 Nuvem de elétrons ou mar de elétrons

Exemplo: Ferro (Fe), Alumínio (Al), Cobre (Cu).

Confira agora um resumo das três ligações químicas: