Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
1. Justificativa
Antigamente: Compostos recebiam nome dado por seu descobridor
H2N
Uria
Morfina
NOMENCLATURA SISTEMTICA Unio de Qumica Pura e Aplicada IUPAC Identificao de espcie qumica COMUNICAO
NOME
ESTRUTURA
INFIXO
SULFIXO
Funo qumica
Prefixo:
Nmero de Carbonos (n) 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefixo
Infixo:
Tipo ligao -C-CMet Et Prop But Pent Hex Pent Oct -C=C-C=C-C=C-C-CC-CC-CCInfixo an en dien in diin
Sufixo:
Funo Sufixo
OH
ol
ona
Um hexano substitudo
Escolha da cadeia principal: - Conter grupo funcional; - Englobar o maior nmero de insaturaes; - Possuir maior seqncia de tomos de carbono
3-metil
Ramificao: sufixo il
OH
2-butanol
Posio do grupo funcional
butan-2-ol
2,5-Heptadieno
Posio do grupo funcional
Hepta-2,5-dieno
OH 4-metil-1-pentanol
4-metilpentan-1-ol
O carbono que contem o grupo funcional deve possuir menor nmero possvel
OH Pent-4-en-1-ol
OH
Ciclopent-2-en-1-ol
Ordem de importncia:
Grupo funcional > Insaturaes
Ramificaes:
1 tomo de carbono
... ...
metil
2 tomos de carbono
...
...
etil
3 tomos de carbono
n-propil
... ...
...
...
iso-propil
4 tomos de carbono
... ...
...
...
...
...
...
...
n-butil
isobutil
sec-butil
tert-butil
Ramificaes:
5 tomos de carbono
...
...
...
...
...
...
...
...
n pentil
Isopentil Isoamil
neopentil
A) Cicloalcanos:
1- Identificar a cadeia principal; 2 Numerar os substituintes e escrever o nome; Numerao ordem alfabtica para quando da presena de dois ou mais grupos alquila diferentes; Halognios so tratados como grupos alquila
Exemplos:
1,2-dimetilcicloexano
1-etil-2-metil-ciclopentano
Cl
2-etil-1,4-dimetil-cicloheptano
Br
1-bromo-2-metilciclobutano
1-cloro-3-etil-2-metil-ciclopentano
B) Haletos de Alquila:
Cl
Br
Cl
5-bromo-2,4-dimetil-heptano
2,3-dicloro-4-metil-hexano
Cl
CH3I
Br
Exerccios:
D a estrutura: a) 2-cloro-3,3-dimetil-hexano b) 3,3-dicloro2-metil-hexano c) 4-sec-butil-2-clorononano
C) lcoois:
OH
Classifcao:
Primrios Secundrios Tercirios
OH
OH
lcool Fenol
OH
OH
Enol
OH
2,4-dimetil-1-pentanol 2,4-dimetil-petan-1-ol
OH
OH
OH
OH
2-propinol Pro-2-in-1-ol lcool proparglico
Exerccios:
1) D a nomenclatura IUPAC: a)
OH
b)
OH
OH
c)
2) Represente 2-Etil-2-buten-1-ol:
D) teres:
Dois sistemas de nomenclatura so comuns: IUPAC: Alcoxi-alcanos A cadeia alquila menor faz parte do grupo alcxi, a maior define o alcano. Usual: Nome dos dois grupos alquila seguido da palavra ter O nome dos dois grupos alquila so dados em ordem alfabtica.
O
Etxietano Dietil-ter
O
Metxietano Etil-metil-ter
O
Cl
1,2-dimetxi-etano
b)
E) Epxidos:
O O
1,4-dioxacicloexano 1,4-dioxano
Metiltiociclopentano
G) Compostos Aromticos:
Radicais: Benzeno Fenil Benzil
Benzenos monossubstitudos
(Prefixo) + Benzeno Substituinte Nitro-benzeno
Br
NO2
Benzenos dissubstitudos
1,2 orto, -o 1,3 meta, -m 1,4 para, -p
Cl Cl Cl Cl Cl
3 arranjos possveis
Cl
1,2-dicloro-benzeno o-dicloro-benzeno
1,3-dicloro-benzeno m-dicloro-benzeno
1,4-dicloro-benzeno p-dicloro-benzeno
1-bromo-3-nitrobenzeno m-bromo-nitrobenzeno
NO2
1-etil-4-isopropil-benzeno p-etil-isopropil-benzeno
Benzenos trissubstitudos
NO2 NO2
Br
1-bromo-2,3-dimetil-benzeno
NO2
1,2,4-trinitro-benzeno
1-etenil-3-etil-5-etinil-benzeno
Nomes comuns:
Estrutura Nomenclatura sistemtica Metil-benzeno Nome comum Tolueno
1,2-dimetilbenzeno
o-xileno
COH
Benzeno carbaldedo
Benzaldedo
COOH
cido benzico
Acetofenona
OMe
Metoxibenzeno
Anisol
NH2
Benzenamina
Anilina
H) Compostos Heterociclos:
Heterociclicos: Tratados como carboxiclicos Prefixos indicam a presena e a natureza do hetrotomo: Oxa oxignio Aza nitrognio Tia enxofre Fosfa fsforo
O
S
N
F
2-fluor-tia-ciclo-propano 2-fluortiirana
Oxa-ciclo-propano oxirana
N-metil-aza-ciclo-propano N-metilaziridina
N
H) Compostos Heterociclos:
N N 1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno Imidazol
azabenzeno Piridina
N N N
Quinolina
Isoquinolina
Purina
I) Aldedos e Cetonas:
O
O
H
Cl
Metanal Formaldedo
O H
Etanal acetaldedo
Propanal propionaldedo
5-cloropentanal propionaldedo
Feniletanal Fenilacetaldedo
b)
O
I) Aldedos e Cetonas:
Cl
O
O
4-cloro-6-metil-3-heptanona 4-cloro-6-metil-heptan-2-ona
Pent-4-en-2-ona
COCH3
I) Aldedos e Cetonas:
OH
7-hidroxi-7-metil-oct-4-en-2-ona
H O
Propinal
Br
O
OH
O O R
OR
Ester
Cl
cido carboxlico
O
Anidrido
NR2
Amida
Ordem de Prioridade:
O O OH
O O R R
O OR
R
O Cl
RCN NR2
O H
ROH RSH R
RNH2
cido 5-butil-hept-6-en-ico
COOH OH
cido 5-oxo-4-propil-hexanico
HO
O
OH
HO
J) cidos carboxlicos e derivados: Para steres: nome derivado de cido ato lcool ila
Relao com sntese desses compostos
O
O O
O
O
O
Cl
Propanoato de t-butila
Malonato de dietila
O O
O O
J) cidos carboxlicos e derivados: Para anidridos: Trocar palavra cido por anidrido
O O O
O O O O O O
O O O
Anidrido actico
Anidrido succnico
Anidrido malico
Anidrido ftlico
Para halogenetos de acila: Haletos de cido trocar a palavra cido por halogeneto + de + ico
O Cl
Cloreto de acetila
Cl
O
O Cl
Cloreto de propanola
Cloreto de benzola
O N
Etanamida Acetamida
O NH2
N-fenil-acetamida
O N
N,N-dimetil-acetamida
Benzamida N-fenil-N-propil-acetamida
N Etanonitrila
N
Propenonitrila Acrilonitrila
b)
O
NH2
c)
O
d)
O O
e)
O
H N
2 3
2) Represente as estruturas correspondentes das seguintes nomenclaturas: a) Benzoato de fenila b) N-etil-N-metilbutanamida c) Cloreto de 2,4-dimetilpentanola d) 1-metilciclo-hexanocarboxilato de metila e) 3-oxo-pentanoato de etila f) Anidrido bis(p-bromobenzico)
CHO